Располагается в живописном месте в излучине р.Зуши. Впервые упоминается в 1637г. в связи с разгромом его татарами, хотя предположительно существовал значительно ранее. По писцовой книге 1685г. стольника Б. Игнатьева и подьячего В.Никифорова, он имел всего одну деревянную церковь Св. Живоначальной Троицы с приделом Св. Николая Чудотворца, к которой были пристроены трапезная и паперть. Монастырь владел селами Задушное, Березовец, Игумново. В 1764г. монастырь был закрыт, а церковь обращена в приходскую. Но в 1767г. по ходатайству помещиков Новосильского уезда князя П.Я. Голицына и вице-президента государственной коллегии экономии П.В. Хитрово и др., обитель снова открыли и причислили к числу заштатных монастырей.
Благодаря щедрости монастырских вкладчиков (кавалер-граф Д.Н. Шереметьев, камер-фрейлина графиня А.А. Орлова-Чесменская, тульский епископ Дамаскин и др.) в обители велось большое строительство, и к концу XIX века Свято-Духов монастырь представлял из себя живописный ансамбль, в который входили Троицкий собор (1754-1770), церковь Св. Николы Чудотворца (1821) с приделом во имя Воздвиженья Креста Господня (1829) и колокольней и церковь Нерукотворного Образа Спасителя (1844). В число прочих монастырских построек входили настоятельский и братский корпуса, гостиница для именитых богомольцев
. Обитель окружала кирпичная ограда трапециевидной формы с пятью башенками и Святыми воротами. Внутри ограды били два сада.С внешней стороны располагалось хозяйственное подворье: каретный сарай, конюшня, амбары и т.д. Здесь же находился гостиничный городок, включавший в себя два странноприимных дома, бараки и навесы для богомольцев. При монастыре с середины XVIII века существовала школа, в 1805г. возведенная в ранг духовного училища, впоследствии переведенного в г.Новосиль. При обители находились еще два учебных заведения: церковно-приходская школа (с 1894г.) и земское училище.
Монастырский штат никогда не превышал 40 человек. Известность монастырю приносило наличие чудотворной иконы Св.Николая, предположительно XII века. В монастыре также хранилась книга «Пролог», пожалованная в обитель царем Алексеем Михайловичем в 1663г. В день Сошествия Св. Духа при монастыре проходила ярмарка. Монастырь был закрыт в 1920-е годы. Сильно пострадал в годы ВОв. Сейчас обитель возрождается. Ведутся ремонтно-строительные работы.
Материал из книги: В.М. Неделин, В.М. Ромашов «Архитектурные древности Орловщины»
Третий каменный храм монастыря во имя Нерукотворенного Образа Христа Спасителя был построен в 1884 году на средства Новосильской помещицы Марии Алексеевны Бордуковой. В семейном склепе, под алтарем этого храма, впоследствии были погребены сама строительница, её супруг и два сына.
На западной стороне монастыря вскоре был построен каменный двухэтажный настоятельский корпус, на восточной каменная двухэтажная гостинница, а между нею и соборным храмом Святой Живоначальной Троицы — каменная колокольня, увенчанная крестом. Колокольня имела три пролёта, в верхнем висело 13 (тринадцать) колоколов, самый большой из них весил 140 (сто сорок) пудов. В нижнем пролёте колокольни были устроены въездные врата. Все монастырские здания и хозяйственные постройки покрыли железом и окрасили медянкой. Была обновлена каменная монастырская ограда с высокими башнями по углам. Вторые въездные Святые Врата, увенчанные крестом, располагались с северной стороны. Снаружи их были изображения Святых икон: вверху — Святой Живоначальной Троицы, по сторонам, в медальонах — образа Знамения Божией Матери, Святителя Николая Чудотворца и преподобных Антония и Феодосия Печерских. Третьи врата монастыря, с южной стороны, вели на экономический двор. Идеальный порядок был наведен на братском кладбище, расположенном на восточной стороне монастыря ближе к соборному храму. Здесь хоронили не только иноков, но и родовитых дворян, благотворивших Свято-Духовой обители. Надписи на памятниках свидетельствовали, что тут были погребены многие представители славных родов Голициных, Долгоруких, Хилковых, Шуйских, Васильчиковых, Воротынских, бояр Бордуковых, Соймоновых, Орлинских, Тимирязевых, Казаковых, и многие другие.
…Особо ощутимый подъём Свято-Духова монастыря, начавшийся со второй половины ХVII века и имевший своё продолжение в ХVIII — XIX столетиях, был обусловлен не только периодом относительного спокойствия, когда инородцы не терзали Новосильскую землю. Укрепление древней обители (время основания — первая четверть XII в.) в первую очередь связано с появлением в Свято-Духовом монастыре чудотворного образа Святителя Николая в августе 1663 года, обладающего огромной притягательной силой.
С различных городов и весей России в монастырь потянулись многочисленные потоки паломников. В их числе было достаточное количество знатных, обладающих значительными финансовыми возможностями людей. Они считали своим долгом оказать монастырю благотворительную помощь. Посильные пожертвования на развитие обители вносили и простые паломники.
Свято-Духову чудотворную икону Святителя Николая с трепетом и благоговением встречали верующие крупных Российских городов, в храмы которых она периодически доставлялась. В 1843 году в Москве для чудотворного образа известным мастером Клоковским была изготовлена «сребро-позлащенная» риза чеканной работы. «В венце её 5 камешков, осыпанных жемчугом. Вышина 1 аршин 6 вершков, ширина 1 аршин. Весу в ризе 12 ф. 23 зол.», говорится об этом в монастырских записях…
https://svjto-duhov.ucoz.ru/news/svjato_dukhov_muzhskoj_monastyr/2011-08-21-3
Закрыт Свято-Духов монастырь был в 1918 году. Разрушили же его коммунисты в 1934 году: были взорваны два храма – Свято-Никольский с Крестовоздвиженским приделом и во имя Нерукотворенного Образа Христа Спасителя. Чудом уцелел лишь храм Святой Живоначальной Троицы, поскольку его решили использовать в качестве складского помещения для хранения зерна и запасных частей к сельхозмашинам. Жилые и хозяйственные постройки обители, а также монастырская ограда были полностью разрушены.
https://monasterium.ru/monastyri/monastery/svyato-dukhov-muzhskoy-monastyr-v-s-zadushnoe/