Начнём мы наше путешествие с главной достопримечательности, исторического и духовного центра города — Задонского Рождество-Богородицкого монастыря.
Задонский Рождество-Богородицкий монастырь был основан двумя старцами-схимонахами, Кириллом и Герасимом, выходцами из московского Сретенского монастыря, принёсшими около 1610 года список Владимирской иконы Божией Матери, впоследствии прославившуюся как чудотворная. Первый деревянный храм во имя Сретения Владимирской иконы Божией Матери монахи основали на берегу реки Тешевки, при её слиянии с Доном.
Изначально монастырь получил название Задонского Тешевского Богородицкого, потому что относительно Москвы находился за рекой Доном, стоял на реке Тешевке.
В 1769 году в монастырь пришёл епископ Воронежский и Елецкий Тихон (Соколовский), уже при жизни считавшийся святым. С приходом святителя Тихона монастырь обрёл известность и почитание.
В конце XVIII века монастырь причислили к третьему классу, по которому полагалось иметь игуменов. В 1797 году для третьеклассных монастырей было положено иметь архимандритов, поэтому уже в 1798 году в Задонском монастыре появилась архимандрия. Монастырь значился только на 130-м месте в списке 1810 года всех монастырей третьего класса.
В 1845—1853 годах по проекту архитектора Константина Тона был построен новый величественный пятиглавый собор в честь Владимирской иконы Божией Матери. Иконостасы для него предоставлены художником Тимофеем Мягковым.
Монастырь был разграблен и закрыт в 1919 году.
В 70—80-х годах XX века на территории монастыря, в части зданий располагался консервно-овощесушильный завод, сам собор был переделан под склад продукции, а в другой части зданий были расположены городские детская и взрослая поликлиники и больницы.
Восстановление обители началось в 1990 году
