Праздник Югской иконы Божией Матери считается днём основания Югской Дорофеевой пустыни. Согласно преданию, старец-схимонах Дорофей, в конце XVI — начале XVII века подвизавшийся в Псково-Печерском монастыре, в 1615 году возвращался с явленной ему иконой Одигитрии к себе на родину — в с. Нижне-Никульское, близ Мологи. Достигнув места слияния рек Белая Юга и Черная Юга, получил знамение от иконы, повелевшей основать здесь монастырь. Старец устроил на этом месте келью и часовню. Вскоре к нему начали приходить местные жители для поклонения чудотворному образу. После смерти Дорофея по благословению патриарха Филарета на месте строений пустыни была возведена обитель.
Не сохранилось документов, отражающих этот период её истории. Известно только, что первая деревянная церковь во славу иконы Божией Матери Одигитрии и придел к первоначальной церкви во имя святой великомученицы Параскевы Пятницы были построены на средства и трудом окрестных жителей. Пустынь получила название Югской Дорофеевой.
В начале XVIII века вместо деревянного храма возвели два каменных. Тогда же были построены каменные корпуса братских келий. В 1793 году началось сооружение собора во имя Живоначальной Троицы. Он представлял собой четырёхстолпное двусветное здание, завершённое пятью восьмигранными барабанами и по архитектурному облику близкое к собору Казанского монастыря Ярославля. Именно здесь под спудом покоились мощи основателя монастыря прп. Дорофея Югского.
В XIX веке хозяйство обители значительно разрослось. В 1817-1828 годах на средства помещицы Веселицкой возведена однопрестольная и однокупольная тёплая церковь иконы Божией Матери Молченская, служившая храмом монастырской богадельни. Её формы повторила церковь Николая Чудотворца, сооружённая в 1836-1842 годах. Они заменили соответственно северо-восточную и юго-восточную башни монастырской ограды. В 1846 году освящена каменная пятиглавая церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Поставленная на цокольном этаже и увенчанная пятью декоративными куполами, она была тёплым храмом обители. В 1839–1857 годах возведена четырёхъярусная колокольня. К середине XIX века эти постройки вместе с каменной оградой с башнями образовали единый архитектурный ансамбль в стиле классицизма. Вне обители располагались три каменные гостиницы для приезжих богомольцев, баня, амбары, конный двор, кузница, плотина для задержания при монастыре воды и монастырский сад. В начале XX века Югская Дорофеева пустынь принадлежала к числу самых богатых и благоустроенных обителей епархии, сильнейших в России подвижнических центров.
После Октябрьской революции монастырь был закрыт, а ценности изъяты. В 1920 году здесь разместили детскую коммуну, в 1930-х годах обитель передали под жильё Волгостроя. Большинство жилых и хозяйственных построек вне её периметра, а также земельные массивы окрест монастыря перешли во владение совхоза «Юга». Разрушен при затоплении Рыбинского водохранилища в апреле 1941 года.
