Казак Екатеринославского Донского казачьего войска Григорий Иванов в возрасте 38 лет ушёл в старообрядческий Комаровский скит, где он принял иноческий постриг с именем Герасим и прожил 10 лет. В 1784 году он вместе с иноком Паисием, удалился в более уединённое место в «Рымовских» лесах Макарьевского уезда Костромской губернии к двум инокам, жившим на высоком правом берегу лесной речки Утруса. Новое поселение стало именоваться Высоковский скит по названию ближайшей деревни Высоково.
13 июля 1820 года Александр I переименовал Высоковский скит в «общежительную для монашествующих пустынь», с названием Высоковской Успенской. При этом Высоковский Успенский монастырь становился штатным третьеклассным общежительным монастырём. Обер-прокурор князь Голицын всячески покровительствовал новому монастырю и оказывал различную помощь и содействие в решении проблем новой обители. Так, благодаря содействию обер-прокурора, 14 июля 1823 года строитель иеромонах Герасим во время своего пребывания в Петербурге был удостоен личной встречи в кабинете Зимнего дворца с императором Александром I. Во время беседы с ним основатель монастыря обратился к нему с ходатайством о помощи в строительстве единоверческой обители. Его Величество «соизволил пожаловать на сооружение в Высоковской, пустыни каменной церкви святителя Николая пять тысяч рублей денег государственными ассигнациями». В скором времени 6 января 1825 года Преосвященным епископом Самуилом строитель иеромонах Герасим «за хорошее и ревностное управление Высоковской пустынью» был возведён в сан игумена. И в этом же году 29 июня настоятель игумен Герасим «в вознаграждение трудов его в обращении раскольников к православной Греко-Российской Церкви на правах единоверия» в костромской Петропавловской церкви епископом Самуилом был возведен в сан архимандрита. Впоследствии построенная на эти средства первая в монастыре каменная Никольская церковь была освящена в 1827 году. Возле монастыря возникла деревня Выселок Успенский. На территории монастыря находились четыре церкви: Соборная Успенская, построенная и освященная в 1834 году. Особенность планировки заключается в размещении зданий на трех террасах. В 1910 году, по официальным данным, в Высоковском монастыре находилось 3 иеромонаха, 1 иеродьякон, 4 монаха и 14 послушников. Очевидно, малочисленное количество насельников было связано с тем, что обитель эта являлась единоверческой и находилась вдали от крупных поселений.
В 1929 году монастырь был закрыт, по его территории проложена асфальтовая дорога, а на площади выстроены магазины. Монастырские здания были переданы колхозу, в Успенском соборе хранилось сено, в церкви Трех Святителей находились деревообрабатывающие мастерские, в настоятельском корпусе, колхозная контора и жилые квартиры. Рядом появилась небольшая деревня Выселки. После переезда колхоза бывшие монастырские здания остались заброшенными. В 1979 году решением Горьковского облисполкома сохранившийся архитектурный ансамбль монастыря был взят под государственную охрану как памятник архитектуры, а в 1995 году ему был присвоен статус памятника федерального значения.
Монастырь начал возрождаться в 1996 году. В 1999 году по благословению митрополита Нижегородского и Арзамасского Николая Кутепова сохранившиеся постройки Высоковского монастыря были переданы Церкви. 20 апреля 2000 года по представлению митрополита Нижегородского и Арзамасского Николая Священный Синод принял решение о возрождении монашеской жизни. После назначения в 2002 году настоятелем игумена Александра Лукина, началось активное восстановление монастыря, за 2,5 года под его руководством все здания монастыря были покрыты кровлей, восстановлены купола и установлены кресты. В колокольне восстановлены лестничные марши, оборудован для летних служб храм Трех Святителей, под братский корпус отремонтирована бывшая монастырская больница. В 2005 году братский корпус являлся единственным жилым помещением, в нём размещалась храм-часовня в честь святителя Николая, в которой совершались зимние службы. Также в братском корпусе находились трапезная, котельная и склады. В 2005 году в обители проживало два человека, иеромонах Паисий и инок Андрей, а в Балахне находилось подворье с деревянным храмом-часовней. Бригадой строителей производилась реконструкция настоятельского корпуса, велись отделочные работы в колокольне и Никольской церкви.