До 1871 года при Введенско-Николаевской церкви существовал третьеклассный женский монастырь, время основания его неизвестно, но в начале XVII века он уже существовал и монастырская церковь святого и чудотворца Николая записана в окладных патриарших книгах под 1628 года. В 1666 году в монастыре была построена вновь каменная церковь во имя преп. Никона, Радонежского чудотворца, с придельным престолом святого и чудотворца Николая. Отдельно же существовавшая деревянная Николаевская церковь была упразднена. В 1685 году снова была построена отдельная деревянная церковь во имя Николая чудотворца и стояла до 1710 года, а в этом году, во время бывшего в Юрьеве пожара, сгорела. В том же пожаре сгорела и соборная деревянная монастырская церковь Введения Пресвятой Богородицы. От этого пожара в монастыре сохранилась только одна Никоновская церковь. В 1725 году к Никоновской церкви был пристроен, вместо сгоревшей Введенской церкви, каменный придел в честь Введения Пресвятой Богородицы, но в 1763-1766 годах усердием игуменьи монастыря Агафии и прихожан снова была построена соборная церковь в честь Введения Богородицы, зданием каменная, пятиглавая. С построением ее в Никоновской церкви Введенский престол был переименован в Николаевский престол.
В 1785 году усердием купца Карцева монастырь с восточной, южной и западной стороны был обнесен каменною оградою, а с северной деревянным забором. В 1811-1826 годах при соборной Введенской церкви, вместо старинной обветшалой колокольни, была построена новая каменная колокольня, 4 яруса, и под колокольнею устроена св. ворота. В 1856 году стараниями игуменьи Пульхерии деревянный забор, служивший монастырю оградой с северной стороны, был разобран и вместо него построена каменная ограда.
В 1871 году Введенский монастырь во время пожара, истребившего всю центральную часть Юрьева, сгорел и после этого несчастия более уже не возобновлялся. Монашествующие лица были распределены епархиальным начальством по другим женским монастырям. Восстановленная после пожара Введенская церковь была обращена в приходскую.
После революции храмы были закрыты, и в них разместился склад с мастерскими, а потом долгое время здания занимал хлебозавод.
24 декабря 2000 года определением Священного Синода монастырь был вновь открыт как мужской.
На территории возрожденной обители ведутся восстановительные работы.
