Обитель основана во 2-й половине XVII века вдовой Стародубского полковника Анной Бриславской в память о почившем супруге. В 1747-1758 годах монастырем управляла игумения Елевферия – бабушка знатного нежинского грека Ивана Тернавиота. При ней в 1756 году обитель пострадала от вспыхнувшего по соседству пожара, но в 1757 году началось обновление монастыря. Во 2-й половине XVIII – XIX веков основные постройки обители, прежде деревянные, заменили каменными.
В 1863 году при монастыре учредили странноприимницу, училище для девиц, мастерские иконописи и резьбы по дереву, для изготовления иконостасов. Насельницы владели золотошвейным искусством – в 1860-х годов они реставрировали, по поручению Черниговского архиеп. свт. Филарета Гумилевского, предметы из епархиальной ризницы Чернигова, а в начале 1870-х годов изготовили плащаницу для знаменитого храма св. прор. Илии в Киеве. В начале русско-турецкой войны 1877-1878 годов училище было упразднено, а его помещение отведено под военный госпиталь. В 1936 году монастырь закрыли, в 1941 году здесь учредили приход, впоследствии упраздненный. В 1998 году началось возрождение обители.
Историческая территория монастыря – городской квартал, протянувшийся с запада на восток и ограниченный с севера ул. Авдеевской, с запада – безымянным переулком и сквером, с востока – пер. Школьным, с юга – ул. Ивана Богуна. Основная часть квартала, кроме Г-образной полосы вдоль ул. Богуна и пер. Школьного, возвращена Церкви.
Обитель обведена кирпичной оградой, старые звенья которой – рубежа 40-50-х годов XIX века – частично уцелели на гранях квартала, а новые – рубежа ХХ-XХI веков – стоят на месте утраченных старых и отделяют действующий монастырь от светского участка. Посреди западного звена ограды, со смещением к ул. Авдеевской, устроены Св. врата, от которых проведена прямая аллея к Введенскому храму в центральной части обители.
Исполненный в стиле украинского барокко, 1-главый Введенский храм датируется 70-80-ми годами XVIII века. Прежний одноименный храм, построенный Анной Бриславской, был деревянным и сгорел в 1756 году Северо-западнее Введенской церкви, у северного звена ограды, в 1814 году возведена 3-ярусная колокольня. Севернее Введенского храма расположен 2-этажный корпус, устроенный в 1998-2000 годах на руинах трапезной церкви св. прор. Илии, которая была создана в начале XIX века и расширена в 1846-1850 годах с добавлением придела свв. жен-мироносиц. 2 более ранних деревянных храма св. прор. Илии стояли восточнее Введенской церкви, при этом один был поставлен при Анне Бриславской, другой – в 1757 году.
Юго-западнее Введенской церкви в 2006-2008 годах построен 2-этажный Игуменский корпус. На светском участке, южнее Введенского храма, вдоль ул. Богуна протянулся большой 3-этажный корпус, нижний и средний этажи которого построены в 1857 году, верхний – надстроен в советское время, когда здание было отдано под гражданские квартиры, существующие поныне, кроме нескольких комнат, выделенных монастырю в конце 1990-х годов.
