Небольшой городок, расположенный в местечке, где впадают в Волгу реки Сызран и Крымза. Основан он был в 1683 году по указу царей Петра и Иоанна Алексеевичей, Сибирским и Казанским воеводой Григорием Козловским и являлся одним из тех русских городов-крепостей, которые охраняли волжский речной путь и новые земли Поволжья от набегов кочевников с Востока.
Первые жители крепости, в основном солдаты и сержанты, приехавшие сюда из Казани, Чебоксар, Симбирска и других мест, придерживались в подавляющем своем большинстве православного вероисповедания. Поэтому почти сразу внутри крепости появилась первая соборная церковь во имя иконы Божией матери «Живоносный Источник». Как свидетельствуют хроники тех лет, «многие из солдат стары и дряхлы, собираются постричься в иноческий чин, а постричься им негде, монастыря у них нет, а другие города удалены, и помирают многие без пострижения». Поэтому в мае 1685 года постановлением царей была дана грамота старцу Кириллу на постройку монастыря Вознесения Господня, Пречистой Богородицы Смоленской и Архистратига Михаила «против города Сызрана по другую сторону реки Крымзы на порожней земле, прозвище стрелка». Весной 1687 года старец Кирилл перенес монастырь в город Кашпир, который находился в 8 верстах от Сызрана. Кашпир был построен в 1686 году для охраны подходов по реке со стороны Царицына, Астрахани. На прежнем месте при часовне остались только несколько человек под начальством старца Филарета. Благочестивые жители города Сызрани никак не хотели оставаться без святой обители. В 1691 году оставшаяся братия и горожане попросили благословления у патриарха Адриана на постройку обители в честь Вознесения Господня и от Кашпирского монастыря возвратить Сызранскому первоначально данную землю. Получив благословление, старец Филарет возобновил строительство монастыря. В 1691 году началось возведение деревянной Вознесенской церкви, на которую по просьбе старца Филарета была даже пожалована небольшая сумма денег от царского двора. Но средств все равно не хватало и поэтому строительство велось 3 года. В то время монашеская братия в своем содержании терпела большую нужду. Только в 1694 году появилась деревянная церковь во имя Вознесения Господня. А в 1695 году симбирскими чиновниками была составлена первая опись монастыря, в которой к тому времени проживало семь монахов.
Вознесенский монастырь также являлся и местом первого некрополя города Сызрани. По древнему русскому обычаю усопших хоронили около церкви, а особо знатных и заслуженных людей — непосредственно в храмах. Так в Сызрани на территории монастыря у храма Феодоровской Божией Матери с западной и южной его сторон сложилось первое кладбище. Вероятно, строители крепости и монастыря были похоронены здесь. Существовал благочестивый обычай: погребать горожан на монастырском кладбище за вклады на помин души. Согласно архивным данным на кладбище погребены князь Михаил Владимирович Урусов и дочь его княжна Анастасия Михайловна Урусова; иерей Троицкой церкви Павел Алексеевич Репьев, иеромонах Иаков Орлов, наместники Сызранского монастыря архимандрит Августин и архимандрит Антоний, первая настоятельница Сызранского Сретенского женского монастыря игуменья Мария, а также Сызранский городской глава Алексей Иванович Леднев и многие другие именитые жители города Сызрани. В Феодоровском храме в 1790 году была погребена девица из дворян Екатерина Ивановна Дмитриева, родная сестра поэта и министра юстиции Ивана Ивановича Дмитриева. Сделано это было по заслугам этого государственного деятеля, который являлся попечителем обители и способствовал возвращению монастырских земель, конфискованных во времена Екатерины II. В 1844 году в Феодоровском храме был похоронен первый управляющий Симбирской епархии архиепископ Анатолий Максимович, в 1847 году настоятель Сызранского монастыря архимандрит Герман Похвалинский.
В начале XX века монастырь представлял собой крепкое, отлично налаженное хозяйство, сильное как с духовной, так и с материальной сторон.
Последним настоятелем монастыря был архимандрит Александр, в миру Вахатов Сергей Флегонтович. Согласно архивным данным, именно он в 1923 году подписал акт о роспуске монастыря. Все здания и владения монастыря вне его стен: духовное училище, мельницы, торговые лавки, подворья, леса, земельные угодья – были национализированы и отошли городу. В распоряжении церковно-приходской общины оставался единственный Феодоровский храм. Вся деятельность общины контролировалась горсоветом и органами НКВД. Из сохранившихся документов видно, что церковный причт в то время терпел ощутимые лишения и фактически оставлен был без денег, без питания, без работы и под надзором органов ОГПУ. В 1931 году архимандрит Александр был судим и приговорен к 3 годам ссылки. Он был сослан в город Алатырь. А в 1937 году архимандрита Александра обвинили в участии в церковно-монархической контрреволюционной организации. Согласно выписке из протокола №87 заседания тройки при УНКВД по Куйбышевской области от 30 декабря 1937 года Вахатова Сергея Флегонтовича постановили расстрелять. Приговор был приведен в исполнение 19 февраля 1938 года в городе Куйбышеве.
По постановлению Средне-Волжского облисполкома от 17 декабря 1928 года была закрыта Вознесенская церковь, а в начале 30-х годов – и Феодоровская.
В 1933 году комбинат «Союзплодовощ» взял в аренду у местных властей два храма Вознесенского монастыря. В Феодоровской церкви сначала была водонапорная башня, затем заводской гараж, а с 70-х годов – склад. В храме вознесения Господня разместили клуб. Монастырское кладбище было разорено и закатано под асфальт. Здесь построили заводские корпуса и автодорогу, соединяющую центр города с районом, который по сей день называется Монастырской горой.
Милостью Божией после празднования тысячелетия Крещения Руси вновь стали возрождаться из руин храмы и монастыри Русской Православной Церкви. В 1993 году по обращению Благочинного Сызранского округа протоиерея Григория Коберника, администрация города Сызрани приняла постановления о передаче сохранившихся зданий монастырского комплекса Православной церкви. Все возвращается на круги своя. 24 июня 1996 года архиепископ Самарский и Сызранский Сергий вновь освятил соборный храм монастыря и совершил в нем Божественную Литургию. В монастыре поселились монахи и послушники, которые стараются вернуть обители первоначальный облик и возродить в ней истинную монашескую жизнь. Открыт Вознесенский храм, где ежедневно проходят богослужения и Таинства церкви. Здесь совершают молебны перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша», о страдающих недугами пьянства и наркомании, а также покаянный молебен для женщин, совершивших грех детоубийства во чреве своем, а также читается «Неусыпаемая Псалтырь».
