Точная дата и обстоятельства основания неизвестны. Однако легендарные сведения относят время его возникновения к XIII веку, возможно, к периоду княжения Романа Угличского. Первоначально располагался на берегу Волги, вблизи устья Троицкого ручья. Впервые упоминается во второй половине XV века, архимандрит Нафанаил был современником угличского князя Андрея Большого, присутствовал на освящении Покровского собора в одноименном угличском монастыре в 1482 году, Архимандрия сохранялась в монастыре до момента его закрытия в 1764 году. По грамоте удельного князя Димитрия Жилки 1509 года, получил сельцо Синцово с деревнями, сельцо Олифннково. В 1609 году поляки с боем взяли монастырь. Погибли архимандрит Лаврентий, около 60 монахов и около 500 граждан, защищавших обитель.
По свидетельству источников, в 1670-х годов на территории монастыря имелись только деревянные постройки, соборный Воскресенский храм, церковь Смоленской Богоматери Одигитрии с трапезной, надвратный храм Марии Египетской, шатровая колокольня, жилые и хозяйственные помещения, ограда. В 1674-1677 годах по указу ростовского митрополита Ионы Сысоевича, бывшего постриженника обители, на новом месте, называемом «Лужицы», сооружён каменный ансамбль Воскресенского монастыря, представляющий собой замечательный образец ростовского зодчества второй половины XVII века. Он состоит из трёх зданий, поставленных на высоких подклетах в одну линию и соединённых галереей. Крайним с северной стороны ансамбля является большой Воскресенский собор с двумя приделами, северный освящён в честь Архангела Михаила, южный в честь Иакова. За ним следует трехпролетная звонница, в которой также имелся престол Марии Египетской. Завершается комплекс трапезной палатой и церковью Смоленской Богоматери. Над трапезной расположена часовая башня, где прежде находились часы. Стены памятников украшены поливными изразцами. Возможно, что работами по возведению монастыря руководил «подмастерье каменных дел» И.Сакуяин, а росписи выполняли костромские иконописцы во главе с Иониным ,сохранилось лишь несколько небольших фрагментов.
В 1764 году монастырь упразднен, преобразован в приходскую церковь, настоятелем которой назначается иеромонах Филофей. Находившиеся в нем иконы, утварь, предметы церковного быта были переданы в угличский Алексеевский монастырь, а потом частично возвращены назад для оборудования приходского храма. При устройстве прихода был упразднен престол Марии Египетской. Изменились названия приделов Воскресенского собора, северный Архангельский стал именоваться в честь Владимирской Богоматери, южный Яковлевский, Знаменским. В 1777-1778 годах выездная комиссия духовной консистории произвела проверку каменных зданий упраздненного монастыря и вынесла решение о необходимости безотлагательных ремонтных работ. Большинство деревянных сооружений обители к этому времени также находилось в аварийном состоянии. С 80-х годов XVIII века в подклетном помещении трапезной располагалось уездное духовное училище. В начале XIX века в Воскресенском монастыре начались восстановительные работы, ремонт крыши, укрепление стен и сводов соборного храма, возобновление ограды. К 1811 году были полностью восстановлены кирпичные ворота. С 1814 года начинаются работы по восстановлению живописного убранства во Владимирском и Знаменском приделах собора. В 1851 году художником А.И. Ненастьевым был расписан купол Воскресенского собора, а в 1862-1865 годах живописец Д.Г. Буренин заново расписал стены этого храма. Фрагменты росписей сохранились до настоящего времени. Несмотря на интенсивные восстановительные работы в начале XX века ансамбль Воскресенского монастыря оказался в аварийном состоянии. Слабый грунт не выдерживал тяжести огромных зданий, которые начинали разрушаться.
В 1918 году монастырь был передан Угличскому музею древностей, в нем временно разместилась часть экспонатов из коллекции древнерусского искусства. В 1920-х годах подклетные помещения использовались для устройства складов. В середине 1930-х годов ансамбль Воскресенского монастыря попал в зону строительства Угличской ГЭС и использовался для нужд «Волгостроя» НКВД. В 1950-1970-х годах была проведена комплексная реставрация архитектурного ансамбля монастыря, включавшая среди прочих мероприятий химическое укрепление грунта. Уникальный памятник был спасён от гибели. В конце 1980-х годов началась музеефикация монастыря, которая была свёрнута по причине отсутствия средств.
Весной 1999 года попечением и участием ныне покойного Архиепископа Ярославского и Ростовского Михея, комплекс зданий Воскресенского монастыря был передан Русской Православной Церкви и в нем возобновлена мужская обитель. Первым наместником стал игумен, сейчас архимандрит Виктор Захаров. 6 июня 2000 года состоялась первая Божественная Литургия, а 18 сентября того же года Преосвященнейшим Иосифом, епископом Угличским, сейчас епископ Биробиджанский и Кульдурский, был освящён храм Смоленской иконы Божией Матери.
