К XV веку по соседству с кремлём расположился укреплённый острог, в котором жили более бедные городские сословия, а также ремесленники. Кремль и острог соединялись единственным подъёмным Глебовским мостом, во время осад мост поднимался к стенам. Современный каменный Глебовский мост был построен в XIX веке, одновременно со строительством Соборной колокольни. Сегодня он соединяет территорию Соборного парка с кремлём.
В XIII-XVIII веках время максимального развития кремля на его территории находилось четверо ворот, встроенных в башни и ведущих на четыре основных направления от города:
Глебовские ворота, Глебовская башня, острог, Большой Московский тракт;
Тайничные ворота, Тайничная башня, городской причал;
Ипатские ворота, Ипатская башня, Владимирский тракт;
Рязанские ворота, Рязанская башня, Большой Рязанский тракт.
Кроме Глебовского моста под стенами кремля располагалось ещё два, ведущих через Лыбедь, рядом с Ипатскими и Рязанскими воротами. Все мосты были широкими, выполненными из морёного дуба с перилами.
