Въезд в монастырь осуществлялся через Святые и Водяные ворота, которые располагались в южной стене, проходившей параллельно реке. В 17 веке во время перекладки южной стены возвели новые Водяные ворота, служившие для повседневного использования, за водой на Которосль ездили именно через них.
Водяные ворота были сооружены таким образом, чтобы как можно меньше привлекать внимания при штурме, они даже не выступают снаружи за линию стен. Через арку можно попасть в узкий проход, который простреливался в любой точке. Из каменной будки над проездом, имеющей окна-бойницы, за ним наблюдал специально выделенный привратник. Над воротами на боевой площадке можно было поставить пищаль или небольшую пушку. Сегодня этот проезд перекрыт цилиндрическим арочным сводом. На пересекающихся арках раньше располагалось четверо железных ворот.
