Построен как доминиканский костёл на средства брацлавского судьи и магната Михаила Грохольского. В 1839 году передан православным. Собор 3-нефный, 6-столпный, с барочными фасадами.
Основанием своим собор обязан трагедии, постигшей его предшественника, полностью уничтоженного пожаром — доминиканский монастырь в селе Селище (бывший Черленков). Новый монастырь в 1639 году было решено основать на землях Винницы как часть деревянных оборонных сооружений крепости. Главным инициатором сооружения стал Стефан Черленковский, а земли были выделены Яном Ордживольским. Спустя почти десятилетие хозяева монастыря (монахи-доминиканцы) покинули свою обитель, спасаясь от войск Максима Кривоноса во время украино-польской войны 1648-1654 годов. В 1758 году граф Михаил Грохольский (1705-1765) принимает решение о реконструкции костела с возведением в его стенах родовой усыпальницы Грохольских. Однако по итогам русско-польских войн в 1772 году территория Винницы отошла к Российской империи, поэтому костел постепенно приходит в запустение — в начале XIX века количество монахов в нем составляло лишь пять человек.
В 1832 году монастырь был упразднен, а его костел был передан в ведение православного духовенства и в 1833 году освящён как православный храм. Для придания ему черт православного храма на фасадных башнях возвели новые шатровые завершения. Ещё один шатёр устроили над специально устроенным фальшивым барабаном над средокрестием.
В 1847 году собор посетил Николай I с сыновьями Александром и Николаем. Через год Николай І собственноручно подписал проект реконструкции Преображенского собора, которую из-за недостатка средств начали лишь в 1860 году.
В 1855 году настоятель собора протоиерей Порфирий Вознесенский обратил внимание на то, что много прихожан почти не посещают церковь зимой. Причиной был холод, от которого страдали также и священнослужители. Поэтому было принятое решение о постройке теплой церкви, которую по совету архитектора Кулаковского устроили в нижней части собора, где была крипта (семейный склеп) рода Грохольских. Перед реконструкцией подвала был соблюден ряд формальностей. Каменецкий римо-католический епископ направил в Винницу своего представителя, который вместе с настоятелем 18 мая 1855 года составил акт: «Все целые гробы перенесли в помещение возле входа по правую сторону и замуровали; разрушенные (числом два) опустили в могилу, выкопанную в южной стороне подвала, и засыпали. Все это сделано без всякой огласки и церемоний». После чего помещение побелили, постелили деревянный пол и поставили иконостас. 1 ноября 1855 года нижняя церковь была освящена в честь св. Космы и Дамиана в память о предшествующем соборном храме.
После революции 1917 года все три шатра убрали, а немного позднее снесли и башни. Высота сохранившейся части здания доходит до карниза второго яруса. Однако переделки почти не изменили первоначального плана собора. Храм представляет собой компактный, рационально решенный ансамбль, который состоит из костёла и монастырского корпуса.
В 1922 году собор был ограблен советской властью. Дважды собор закрывали. Первый раз в 1930 году — тогда храм превратили в резиновый склад, и вторично в 1962 году, когда в церковном помещении разместился спортзал. В 1980-х годах в помещении храма был размещен зал органной и камерной музыки, который просуществовал до 1990 года — по решению областной и городской власти собор был снова передан Церкви. Еще некоторое время продолжалось противостояние между представителями управления культуры и верующими, пока орган не был демонтирован и перенесен в соседний капуцинский костёл, и в 1990 году городской председатель Д.В. Дворкис официально не передал Церкви документы на соборное здание.
Костел кирпичный, прямоугольный в плане, трёхнефный, шестистолпный, с прямоугольными сакристиями. К нему примыкают кельи. Фасады в стиле барокко. В интерьере сохранились фрагменты настенной живописи XVIII века. Перекрыт полуциркульными сводами с распалубками. На хоры ведет деревянная винтовая лестница. Под зданием находится крипта, перекрытая полуциркульными сводами с распалубками. Собор обращён фасадом на улицу Соборную, старейшую транспортную артерию города, бывшую улицу Ленина, Почтовую, а еще раньше — Летичевскую дорогу. Здание расположено выше корпуса келий монастыря доминиканцев.
Объемно-пространственное построение кляштора основано на строгой взаимосвязи функциональности и формы. Костёл в плане представляет собой прямой крест с очень короткой продольной «перекладиной» — трансептом. Своей вершиной — хором — крест как бы «вставлен» в проем огромной буквы «П», составленной корпусами келий, замыкая в каре небольшой внутренний дворик — атриум. Пазухи — запады между наружными стенами хора, трансепта и корпуса келий заполняют баптистерий (крещальня) и сакристия (ризница), которые служат переходными звеньями между костёлом и корпусом монастыря.
Классический итальянский атриум включает традиционную аркаду лоджий — проемы арок были заложены и устроены обычные окна, освещающие сводчатый коридор, двери из которого вели в кельи. Наружные стены двухэтажного корпуса келий почти лишены декора и только симметричные фасады — торцы, примыкающие к углам трансепта, оформлены рустикой, нишами и характерными для раннего барокко высоко поднятыми фронтонами. Декор фронтонов очень близок по рисунку фронтону западной пристройки к монастырю иезуитов.
Значительно богаче украшен фасад костела. Его нижний ярус, расчлененный раскреповками, отдекорирован плотно теснящимися пилястрами тосканского ордера, которые сгруппированны соответственно расположению угловых башен. В этих местах стена между пилястрами круглится, придавая фасаду живость, усиливая игру светотени. Архитектурное убранство второго яруса, несмотря на то, что оно вторит оформлению нижнего этажа, отмечают уже некоторая сухость и эклектичность: упрощенные капители пилястр, форма окон и рисунок их наличников, неувязка по высоте и профилю карниза с карнизом старого здания костёла — все это результаты переделки XVIII века. Зодчие же предшествующего столетия «играют» архитектурными формами весело и задиристо. Торцам трансепта, как и торцам фасадной части, придана в плане та же мягкая, легкая выпуклость, которая усиливает композиционный акцент на главном фасаде здания.
http://drevo-info.ru/articles/13675129.html
Винницкий Свято-Преображенский кафедральный собор Украинской Православной Церкви был захвачен боевиками искусственно создаваемой украинскими властями раскольнической организации ПЦУ 15 декабря 2018 г. сразу после утреннего богослужения. Около 20 молодых людей спортивного телосложения отобрали ключи у охраны и потребовали покинуть храмовый комплекс представителям канонической УПЦ.
При написании статьи использованы материалы Союза православных журналистов: https://spzh.news/ru/news/58322-v-vinnice-zahvatili-sobor-upc