В ноябре 1920 года на пароходе «Великий князь Александр Михайлович» вместе с остатками армии барона Врангеля Александр Вертинский переправился в Константинополь, где начал снова давать концерты — в основном, в клубах «Стелла» и «Чёрная роза». Купив греческий паспорт, который обеспечил ему свободу передвижения. Вертинский уехал в Румынию, где выступал в дешёвых ночных клубах и много гастролировал по Бессарабии перед русскоязычным населением. Позже певец говорил, что именно эмиграция превратила его из капризного артиста в трудягу, который зарабатывает на кусок хлеба и кров.
В 1925 году Вертинский переехал во Францию, где продолжил активную концертную деятельность и создал, возможно, лучшие свои песенные произведения.
В 1933 году Вертинский покинул Францию и отправился по ангажементу в Ливан и Палестину.
Осенью 1934 года Александр Вертинский на пароходе «Лафайет» отплывает в Америку. На первом же концерте Вертинского в Нью-Йорке собрались многие известные представители русской эмиграции, а также его парижская знакомая Марлен Дитрих. Затем жил в Харбина и Шанхае; в 1943 году с третьей попытки ему разрешили вернуться на родину. В 1956 он написал супруге: «Я перебрал сегодня в уме всех своих знакомых и ‘друзей’ и понял, что никаких друзей у меня здесь нет! Каждый ходит со своей авоськой и хватает в неё всё, что ему нужно, плюя на остальных. И вся психология у него ‘авосечная’, а ты — хоть сдохни — ему наплевать! <…> Ты посмотри эту историю со Сталиным. Всё фальшиво, подло, неверно <…> На съезде Хрущёв сказал: «Почтим вставанием память 17 миллионов человек, замученных в лагерях». Ничего себе?! Кто, когда и чем заплатит за «ошибки» всей этой сволочи?! И доколе будут измываться над нашей Родиной? Доколе?…» Похоронен на Новодевичьем кладбище (+21.05.1957)