Венёв-Никольский монастырь впервые упоминается в грамотах в 1407 г. в связи со смертью смоленского князя Юрия Святославича. Монастырь располагался в полукилометре к северу от дороги Тула-Венев. Вначале он был приписан к Астраханскому Спасскому монастырю, а в 1667 г. — к дому патриарха Иакима.
В XVII в. монастырь был крупным вотчинником, к нему были приписаны многие села и деревни с количеством крестьян, превышавшим две тысячи душ, поэтому внутреннее убранство и внешний вид обители говорили о её цветущем состоянии, но во второй половине XVIII в. она был упразднена, а монастырская церковь во имя св. Николая Чудотворца была превращена в приходскую.
Она дошла до нас почти в своём первоначальном виде. Это — каменный двухэтажный храм, построенный и освященный по благословению патриарха Адриана. До середины XVII в. монастырь играл видную роль в защите южных рубежей Московского государства, находясь почти в центре Веневской Веркушской засеки и имея достаточно мощные оборонительные сооружения.
После революции 1917 г. монастырь был закрыт. В 1990-е г.г. возродился и в настоящее время является действующим.
В ходе реставрации в 2007-2014 г.г. были отреставрированы стены колокольни и звонницы, лицевая поверхность кирпичных стен, произведена обмазка стен, окраска. Реставрация белокаменных лестниц, кровли притвора колокольни, фасадов церкви и фундамента.
Информация с сайта Министерства культуры Российской Федерации, http://www.mkrf.ru
Каменный храм, построенный в конце XVII в. вместо обветшавшей деревянной церкви, сохранился с внешней стороны почти нетронутым. Как свидетельствует издание «Приходы и церкви Тульской Епархии» 1895 г. (с. 672) нижний храм во имя свт. Николая был освящен в 1696 г., верхний Успенский — в 1701 г. С северо-западной стороны к храму была пристроена шатровая колокольня, на 3-ем этаже которой располагалась настоятельская келья.
Хорошо сохранившаяся, избежавшая каких-либо существенных позднейших перестроек и наслоений, Николо-Успенская церковь Венева монастыря внесена в список архитектурных памятников государственного значения.
Благодаря наличию двух рядов окон и высоким сводам верхняя Успенская церковь наполнена воздухом и светом. Красивы двери храма, выходящие на паперти, они отделаны пилястрами с бусинами и завершаются кокошниками. Двери, как и оконные наличники, свидетельствуют о некоторой запоздалости архитектурных деталей Венева монастыря.
Фотографии, сделанные на рубеже ХХ в., сохранили многие детали наружного вида и интерьера храма, которые позже были утрачены. Большинство поверхности стен и потолка было расписано «травами» — растительным орнаментом. В 1956-57 г.г. ХХ столетия большинство росписей были покрыты белой масляной краской и к настоящему времени остатки росписей сохранились только в ризнице и на стенах лестничного проема, ведущего к ней. Былая роспись стен и потолков Николо-Успенского храма Венева монастыря во многом напоминает фрески Покровского собора (храм Василия Блаженного) в Москве.
Нижний Никольский храм, освященный в 1696 г., сохранил все характерные черты своего времени. Необычен сам вход в храм: входной портал расположен в глубине открытой арочной лоджии под юго-западной частью паперти. Красиво смотрится окно в обрамлении каменного наличника, расположенное в центре массивных проемов перед нижним храмом.
К настоящему времени отреставрирован северный предел нижнего храма в честь преподобного Пафнутия Боровского, в нем же находится трапезная для насельниц обители, восстановлен центральный купол храма.
http://monasterium.ru/monastyri/monastery/svyato-nikolskiy-zhenskiy-monastyr-s-venev/