Монастырь был основан в XIV–XV веках. Располагался у слияния рек Коломенки и Ловати. К началу 16-го столетия монастырь находился в полнейшем упадке, но уже к середине века, благодаря стараниям инока Боголепа и помощи местных жителей, началась эра процветания Троице-Сергиева монастыря.
Изначально все монастырские здания были деревянными, а в 18-м веке в монастыре появились первые каменные постройки. Первой обновляется главная церковь – Троицкий собор. Новый пятиглавый храм Святой Живоначальной Троицы с приделом во имя Преподобного Сергия Радонежского был освящён в 1712 году. Церковь имела двухъярусную колокольню высотой 35 метров (при перестройке 1781 года высота колокольни достигла 45 метров).
Подробнейшее описание Троицкой церкви монастыря, также именуемой собором, было сделано священником Успенской церкви протоиереем И.М. Пульхеровым в книге «Великолуцкий Троице-Сергиев мужеский третьеклассный монастырь». «Собор заключал в себе алтарь, церковь: трапезу и притвор. Освещался 9-ю окнами. С обеих сторон собора в 1785 году были пристроены два крыльца для богомольцев. Над притвором возвышалась двухэтажная восьмигранная колокольня, с 8-ю окнами, и 9-ю колоколами, надстроенная в 1781 году на сумму, подаренную монастырю Екатериной II во время посещения её Великих Лук. С южной и западной стороны к собору примыкали 3-х этажные кельи, а с северной – 2-х этажная трапезная. Под собором были устроены усыпальницы. Примечательно внутренне убранство собора. В нем был установлен позолоченный иконостас Византийской архитектуры. Собор расписан греческим письмом с позолотою. В центре, на мраморном пьедестале, установлен деревянный ковчег, обшитый черным бархатом – место хранения 20 частиц святых мощей Чудотворца Сергия Радонежского».
В 1754 году в монастыре освятили кирпичную однопрестольную надвратную церковь Иоанна Воина, выстроенную в память о пожаре, случившемся в Великих Луках 30 июля 1738 года. Вот как описывает И.М. Пульхеров этот храм: «В нескольких саженях от главного собора, на западной стене монастыря, возвышается, наподобие Вертепа Вифлиемского, храм Великомученика Иоанна Воина, об одной главе… Храм этот имеет в длину 5 сажень, в ширину 4 и до 10 в вышину. Покрыт железом и освещается 8 окнами».
В течение 1782–1796 годов игумен Порфирий Дураковский строил двухэтажную церковь Иоанна Предтечи. На втором этаже храма размещалась церковь Тихвинской иконы Божией Матери. Не менее подробно описывает И.М. Пульхеров и эту монастырскую церковь: «Она помещается в северной части монастырских зданий, построена игуменом Парфением, но не вдруг: Предтечьевская в 1786, а Тихвинская в 1796 годах, об одной главе обе и не более 8-ми сажень вышины. Такая неодновременность постройки… есть следствие оскудения собственных средств монастырских… Нижний храм заключает в себе алтарь, церковь и трапезу, на пространстве 8-ми сажень длины и 6-ти ширины, с 7-ю окнами… Верхняя Тихвинская церковь в объеме своем пропорциональна Предтечевской».
Помимо церквей на территории монастыря имелись: каменные монашеские кельи, настоятельские помещения, хозяйственные постройки (конюшни, погреба, бани, пивоварня). Был в монастыре и «покой смирения», куда заточали провинившихся священнослужителей.
Во всё время своего существования монастырь был не только центром духовности. Неоценимый вклад монахи внесли в развитие образования и просвещения. Здесь располагалась первая в городе библиотека, при монастыре 6 июля 1758 года открылось духовное училище, а в 1798-м году – гимназия для обучения детей духовенства, позднее преобразованная в школу грамотности.
10 августа 1920 года Великолукская уездная комиссия особого назначения в своем постановлении рекомендовала использовать монастырь «для целей здравоохранения».
Постановлением Псковского губисполкома от 4 июня 1924 года все храмы бывшего Сергиевского монастыря были закрыты. В фондах Великолукского архива хранятся два протокола заседаний президиума Великолукского городского Совета 1929 года. В них речь идёт о закрытии кладбища при бывшем Сергиевском монастыре и создании на этом месте детской площадки. Согласно этим документам кладбище было признано беспризорным. В частности, в протоколе от 13 июня 1929 года говорится: «…имеет 2–3 десятка могил, а имеющееся на кладбище имущество, состоящее из железных и чугунных оград и крестов, каменных и мраморных плит и памятников, разрушается, и металлические части расхищаются – считать целесообразным кладбище при бывшем Сергиевском монастыре как таковое ликвидировать с уборкой всего чугунного и железного лома в порядке существующего законоположения». Протокол от 25 июля того же года поставил точку в судьбе монастырского кладбища: «В дополнение президиума от 13.06.1929 предложить ГКО имущество, находящееся на кладбище (надгробные памятники, плиты, решётки и т.д.), передать по принадлежности, а за отсутствием и неявкой владельцев за остальным – ликвидировать таковое, согласно с Окрмузеем. Освобождающуюся таким образом площадь использовать под зелёные насаждения».
Так погибло кладбище, а здания монастыря были практически полностью уничтожены во время освобождения города зимой 1943 года. Решением исполкома горсовета от 9 марта 1945 года остатки наиболее разбитых строений монастыря были переданы строительному батальону для разборки на кирпич, а остальные здания перешли в пользование городскому пищекомбинату. На базе горпищекомбината в бывших монастырских зданиях в 1958 году заработала макаронная фабрика, позднее – кондитерская фабрика. В настоящее время фабрика закрыта, сносятся последние уцелевшие здания.
Источники: Карпов К. И. Улицы Великих Лук. – Лениздат, 1980. Орлов В. В. Окно в исчезнувший мир. Великие Луки. Экскурсии по городу /В.В. Орлов. – Великие Луки: Издательство Сергея Маркелова, 2012.
