Монастырь был основан в XIV–XV веках. Располагался у слияния рек Коломенки и Ловати. К началу 16-го столетия монастырь находился в полнейшем упадке, но уже к середине века, благодаря стараниям инока Боголепа и помощи местных жителей, началась эра процветания Троице-Сергиева монастыря. Изначально все монастырские здания были деревянными, а в 18-м веке в монастыре появились первые каменные постройки. Первой обновляется главная церковь – Троицкий собор. Новый пятиглавый храм Святой Живоначальной Троицы с приделом во имя Преподобного Сергия Радонежского был освящён в 1712 году. Церковь имела двухъярусную колокольню высотой 35 м (при перестройке 1781 года высота колокольни достигла 45 м).
Подробнейшее описание Троицкой церкви монастыря, также именуемой собором, было сделано священником Успенской церкви протоиереем И.М. Пульхеровым в книге «Великолуцкий Троице-Сергиев мужеский третьеклассный монастырь». «Собор заключал в себе алтарь, церковь: трапезу и притвор. Освещался 9-ю окнами. С обеих сторон собора в 1785 году были пристроены два крыльца для богомольцев. Над притвором возвышалась двухэтажная восьмигранная колокольня, с 8-ю окнами, и 9-ю колоколами, надстроенная в 1781 году на сумму, подаренную монастырю Екатериной II во время посещения её Великих Лук. С южной и западной стороны к собору примыкали 3-х этажные кельи, а с северной – 2-х этажная трапезная. Под собором были устроены усыпальницы. Примечательно внутренне убранство собора. В нем был установлен позолоченный иконостас Византийской архитектуры. Собор расписан греческим письмом с позолотою. В центре, на мраморном пьедестале, установлен деревянный ковчег, обшитый черным бархатом – место хранения 20 частиц святых мощей Чудотворца Сергия Радонежского».
В 1754 году в монастыре освятили кирпичную однопрестольную надвратную церковь Иоанна Воина, выстроенную в память о пожаре, случившемся в Великих Луках 30 июля 1738 года. Вот как описывает И.М. Пульхеров этот храм: «В нескольких саженях от главного собора, на западной стене монастыря, возвышается, наподобие Вертепа Вифлиемского, храм Великомученика Иоанна Воина, об одной главе… Храм этот имеет в длину 5 сажень, в ширину 4 и до 10 в вышину. Покрыт железом и освещается 8 окнами». В течение 1782–1796 годов игумен Порфирий Дураковский строил двухэтажную церковь Иоанна Предтечи. На втором этаже храма размещалась церковь Тихвинской иконы Божией Матери. Не менее подробно описывает И.М. Пульхеров и эту монастырскую церковь: «Она помещается в северной части монастырских зданий, построена игуменом Парфением, но не вдруг: Предтечьевская в 1786, а Тихвинская в 1796 годах, об одной главе обе и не более 8-ми сажень вышины. Такая неодновременность постройки… есть следствие оскудения собственных средств монастырских… Нижний храм заключает в себе алтарь, церковь и трапезу, на пространстве 8-ми сажень длины и 6-ти ширины, с 7-ю окнами… Верхняя Тихвинская церковь в объеме своем пропорциональна Предтечевской».
Помимо церквей на территории монастыря имелись: каменные монашеские кельи, настоятельские помещения, хозяйственные постройки (конюшни, погреба, бани, пивоварня). Был в монастыре и «покой смирения», куда заточали провинившихся священнослужителей.
Во всё время своего существования монастырь был не только центром духовности. Неоценимый вклад монахи внесли в развитие образования и просвещения. Здесь располагалась первая в городе библиотека, при монастыре 6 июля 1758 года открылось духовное училище, а в 1798-м году – гимназия для обучения детей духовенства, позднее преобразованная в школу грамотности.
10 августа 1920 года Великолукская уездная комиссия особого назначения в своем постановлении рекомендовала использовать монастырь «для целей здравоохранения». Постановлением Псковского губисполкома от 4 июня 1924 года все храмы бывшего Сергиевского монастыря были закрыты.
В фондах Великолукского архива хранятся два протокола заседаний президиума Великолукского городского Совета 1929 года. В них речь идёт о закрытии кладбища при бывшем Сергиевском монастыре и создании на этом месте детской площадки. Согласно этим документам кладбище было признано беспризорным. В частности, в протоколе от 13 июня 1929 года говорится: «…имеет 2–3 десятка могил, а имеющееся на кладбище имущество, состоящее из железных и чугунных оград и крестов, каменных и мраморных плит и памятников, разрушается, и металлические части расхищаются – считать целесообразным кладбище при бывшем Сергиевском монастыре как таковое ликвидировать с уборкой всего чугунного и железного лома в порядке существующего законоположения». Протокол от 25 июля того же года поставил точку в судьбе монастырского кладбища: «В дополнение президиума от 13.06.1929 предложить ГКО имущество, находящееся на кладбище (надгробные памятники, плиты, решётки и т.д.), передать по принадлежности, а за отсутствием и неявкой владельцев за остальным – ликвидировать таковое, согласно с Окрмузеем. Освобождающуюся таким образом площадь использовать под зелёные насаждения». Так погибло кладбище, а здания монастыря были практически полностью уничтожены во время освобождения города зимой 1943 года.
Решением исполкома горсовета от 9 марта 1945 года остатки наиболее разбитых строений монастыря были переданы строительному батальону для разборки на кирпич, а остальные здания перешли в пользование городскому пищекомбинату. На базе горпищекомбината в бывших монастырских зданиях в 1958 году заработала макаронная фабрика, позднее – кондитерская фабрика. В настоящее время фабрика закрыта, сносятся последние уцелевшие здания.
http://lukigrad.ru/index.php/mesta/khramy-i-monastyri/hram-sergiev-monastyr
Дата основания Великолукского Троице-Сергиева монастыря не установлена. Известно, что к началу 16 века он стал приходить в упадок и запустение. В середине 16 века инок Боголеп по усердию местных жителей восстановил монастырь. Находился монастырь при впадении реки Коломенки в реку Ловать близ города («в конце города») Великие Луки. По другим данным, монастырь был основан в середине XVI века. В монастыре были три храма: главный — во имя Святой Живоначальной Троицы с приделом преподобного Сергия, церковь во имя Иоанна Предтечи и в честь Тихвинской иконы Божией Матери, церковь во имя Иоанна Воина.
Монастырский соборный храм во имя Святой Живоначальной Троицы с приделом преподобного Сергия Радонежского Чудотворца был построен в 1712 году архимандритом Илларионом. Церковь была построена в «византийском русском» стиле. Имя архитектора неизвестно. Предположительно, каменный собор был построен на месте обветшавшего деревянного, который был освящен во имя иконы Божией Матери Одигитрии и преподобного Сергия. От придела преподобного Сергия пошло обиходное название «Сергиевский монастырь». В 1759 году к паперти было пристроено новое крыльцо и в южной стене сделан проход, называвшийся «палаткой», который соединял главную церковь Святой Троицы с алтарем Сергиевского придела. В 1774-1776 годах пять глав собора вместо деревянной чешуи покрыты жестью. В Сергиевском приделе и в трапезной Троицкой церкви был устроен новый иконостас, сделаны клиросы. Ремонт производился на средства коллегии экономии. В 1778 году к храму пристроено крыльцо с северной стороны, которое было перестроено в 1895 году. Иконостасы Троицкой церкви обновлялись в 1780 и 1856 годах, иконостас Сергиевской церкви — в 1856 году. В 1871-1873 годах на западной стороне церкви устроены хоры для певчих. В 1898 году игумен Аркадий устроил новый придел в честь Святителя Феодосия Черниговского. Икона Святого Феодосия была освящена в Чернигове на мощах Святителя. В Троицкой и Сергиевской церквах постоянно обновлялись росписи стен.
Монастырская колокольня была каменная, построена одновременно с главным храмом. В 1781 году надстроен второй ярус колокольни. На ней висели 9 колоколов, самый большой весил 123 пуда 20 фунтов. Он был отлит 25 ноября 1881 года на средства купца Матвея Матвеевича Глазова и потомственного почетного гражданина Платона Гавриловича Грудинина на заводе Н.Д. Финляндского в Москве.
Кирпичная церковь «русской архитектуры» во имя Великомученика Иоанна Воина была построена в 1754 году архимандритом Макарием 1-м по прошению штаб-, обер- и унтер-офицеров дворян по благословению архиепископа Новгородского и Великолукского Стефана Калиновского. Престол в церкви был один. Имя архитектора не известно. Первоначально, до 1790 года, церковь была надвратной и одноглавой. Под папертью церкви в 1894 году устроена книжная лавка.
Церковь во имя Иоанна Предтечи и Тихвинской иконы Божией Матери построена из кирпича в 1782-1784 годах игуменом Парфением Дураковским «по какому случаю не известно». Она построена на монастырские средства. Церковь была двухэтажной. Имя архитектора не известно. В 1814 году в эту церковь были переданы иконы святых, писанные в рост, из походной армейской церкви. В 1822 году вход в церковь сделан с южной стороны. 4 июня 1878 года в церкви во время грозы был пожар, ее восстановление завершено в 1890 году. Однако, как отмечено в клировой ведомости за 1915 год, церковь оставалась «не особенно тверда». Престолов в церкви было два. На втором этаже — во имя Тихвинской иконы Божией Матери, на первом этаже — во имя Иоанна Предтечи.
Монастырские строения для братии и хозяйственных надобностей были в основном каменные. Из дерева были баня, дом для скотниц и два хлева. Настоятельский дом был построен в 1761-1772 годах, братский корпус — в 1755 году, перестроен в 1875 году. Настоятельский дом был трехэтажный. На первом этаже находились кухня и кладовая для хранения овощей. Настоятель занимал второй этаж. Братский корпус был двухэтажный, оба этажа занимали монахи и послушники. В 1915 году «оба дома находились в благоустроенном виде». Кроме этих зданий были еще два одноэтажных каменных флигеля, построенные в 1778 и 1785 годах. Слева от монастырского собора в 1754-1779 годах была построена каменная двухэтажная палата, в ней на втором этаже находилась ризница, на первом хранились хозяйственные принадлежности. В 1896 году с севера от собора построен кирпичный дом, в нем размещалась монастырская трапезная и монастырская кухня. В 1898 году в этом же здании, на втором этаже, устроено хранилище приходских книг церквей Великолукского уезда. В том же, 1898 году, в связи с Иоанно-Предтеченской церковью построено кирпичное помещение для богомольцев, затем в нем поместили церковно-приходскую школу. Все строения возводились на монастырские деньги, без помощи от казны.
В 1812 году монахи перечислили в пользу всеобщего ополчения 515 рублей за жемчуг, который был ими снят с риз и продан.
При монастыре существовала церковно-приходская школа, в которой в 1915 году обучались 44 мальчика и 16 девочек. Школа содержалась на средства монастыря, кроме жалования учителю, которое выплачивала казна. Рядом с монастырем было кладбище.
В 1915 году братии в монастыре было 12 человек с настоятелем. До учреждения монастырских штатов в 1764 году настоятелями монастыря были архимандриты. После 1764 года по штату положено: игумен, казначей в сане иеромонаха, 4 иеромонаха, 2 иеродиакона и 4 послушника.
Императрица Екатерина II в 1770 году была проездом в городе Великие Луки 8 июня, в день Святой Троицы. Она посетила Троице-Сергиев монастырь, участвовала в крестном ходе, и пожертвовала 1000 рублей на построение ограды вокруг монастыря и 200 рублей на братию.
В 1915 году архиепископ Виленский Тихон (будущий Патриарх Всероссийский), чтобы спасти от немцев раку с мощами Виленских мучеников Антония, Иоанна и Евстахия, распорядился отправить ее в тыл, в Великолукский Троице-Сергиев монастырь. Здесь рака с мощами находилась до закрытия монастыря, а затем она хранилась «в складе общего отдела Великолукского уисполкома», в 1924 году передана, предположительно, в Москву.
Сведения обо всех настоятелях монастыря не выявлены. Сохранились сведения об архимандрите Аркадии. В миру его звали Андрей Яковлевич Чанк. Он родился 6 августа 1848 года. Его родителями были крестьяне Печорской волости Псковского уезда: отец Яков Карлович был русским по происхождению, а мать, Ксения Игнатьевна, эстонка, оба православные. Азбуке его учил дьякон приходской церкви. В 12 лет Андрей мечтал поступить на военную службу солдатом, но когда подрос, ему пришлось заниматься столярным и токарным ремеслом. В 22 года он решил оставить мирскую жизнь. В 1864 году его назначили в Великолукский Троице-Сергиев монастырь, здесь он прошел путь от монаха до игумена. В 1911 году игумен Аркадий произведен в сан архимандрита. Благодаря «многополезной и усердной деятельности настоятеля» монастырь «весьма улучшился во всех отношениях». В рапорте благочинного монастырей Псковской епархии отмечалась роль настоятеля Аркадия в улучшении монастырского устройства: «Вследствие его личного трудолюбия и хозяйственной опытности, монастырь извлекает выгоды из своего огородного и полевого хозяйства_». В 1915 году Троице-Сергиев монастырь одним из первых приютил беженцев. В конце 1916 года он ушел на покой в Псково-Печерский монастырь. Архимандрит Аркадий сохранил адресованные ему письма будущего Патриарха Тихона. Последним настоятелем монастыря был Феодосий.
Дата закрытия Великолукского Троице-Сергиева монастыря не установлена. Предположительно, это произошло в 1920 году. В 1919 году начальник управления Великолукской милиции выдал предписание о проведении обыска в Сергиевском монастыре. Помощник прокурора города Великие Луки отмечал, что монахи Сергиевского и Вознесенского монастырей «пользуются земельными угодьями и в то же время не порвали связи с религиозным укладом жизни, закрытие же церквей заставит их действительно взяться за коллективный труд, отбросив в сторону религиозный дурман». Уездная комиссия особого назначения на заседании 10 августа 1920 года приняла постановление: «Вознесенский монастырь очень пригодится под детскую колонию», Сергиевский монастырь «может быть использован для целей здравотдела». В 1922 году из Троице-Сергиева монастыря была изъята главная святыня — икона Святой Троицы, находившаяся в монастыре со дня его основания.
Один из монастырских храмов (предположительно собор) после закрытия монастыря действовал как приходской. На заседании Псковского губисполкома 4 июня 1924 года рассмотрен вопрос «О закрытии храмов бывших Сергиевского и Вознесенского монастырей». В постановлении было сказано, что «учитывая потребность в помещениях для оборудования объединенного рабочего клуба и для организации культурно-просветительной работы среди призреваемых граждан и инвалидов, а также наличие в распоряжение группы верующих других храмов, обеспечивающих удовлетворение религиозных потребностей, церкви бывших Сергиевского и Вознесенского монастырей в г. Великие Луки закрыть».
Вновь вопрос о закрытии монастырских церквей рассмотрен на заседании президиума Псковского губисполкома 28 января 1925 года. В постановлении «О закрытии церквей Вознесенского и Сергиевского монастырей» говорилось, что «церкви монастырей прихода не имели, а, следовательно, и не имели непосредственной связи с населением», на бывших монастырских территориях расположены советские, общественные и красноармейские организации, «чрезвычайно заинтересованные в закрытии монастырских церквей». Видимо, были письма с просьбой оставить церкви действующими, т.к. в постановлении сказано, что «подписи граждан на поданных ВЦИК заявлениях отражают лишь некоторое возрождение в связи с НЭП экономической зависимости населения от поднявших голову кулацко-нэпманских элементов». По мнению советских чиновников, «закрытие двух монастырских церквей в городе Великие Луки религиозных чувств практически совершенно не затрагивает и в то же время удовлетворяет насущнейшие потребности советских, общественных и красноармейских организаций, занимающих монастырские помещения». Обе монастырские церкви были закрыты.
http://document.archive.pskov.ru/archiveid/69322726/stocks?lc=ru