Старинное село Ваулово Романово-Борисоглебского уезда с начала XVI века принадлежало знаменитому дворянскому роду Алябьевых. Последним владельцем поместья был граф Владимир Павлович Мордвинов. В 1903 году он передал своё имение в дар Санкт-Петербургскому Иоанновскому монастырю, созданному трудами Иоанна Кронштадтского, с которым Владимир Павлович был давно знаком. Имение состояло из отдельных дач, в том числе дачи села Ваулова с находящимися там двумя каменными церквами, с церковным наделом в 33 десятины пашенной земли, ризничным и прочим церковным имуществом, церковными денежными капиталами и всеми церковными и помещичьими усадебными постройками. Иоанновский женский монастырь обязался открыть «в сем имении убежище, в коем престарелые монашествующие сестры находили бы себе удобный покой, а больные, отдых и средства к восстановлению своего здоровья, и принимать все меры к тому, чтобы в вауловских храмах богослужение совершаемо было неопустительно и благоговейно и чтобы в храмах сих отнюдь не прерываемо было правильное отправление церковного поминовения».
Отец Иоанн Кронштадтский прибыл в Ваулово 26 июня 1903 году. Вскоре Вауловское имение было переименовано в Успенский скит Санкт-Петербургского Иоанновского монастыря. Для начала общежития отец Иоанн с игуменией Ангелиной перевели сюда из петербургской обители несколько опытных инокинь. Настоятельницей Скита считалась игуменья Ангелина, а заведующей, монахиня Евпраксия, тетя игумении. Благодаря их трудам были построены дома для размещения сестер и причта, монастырская больница, богадельня, гостиница для приема богомольцев. Большую помощь в хозяйстве оказал небольшой кирпичный заводик, скотный двор, пруды, в которых разводили рыбу. Поначалу в скит монахинь присылали из Петербурга сроком на один год, а когда скит облагоустроился, то и на большее время.
Ваулово было любимым летним местопребыванием кронштадского пастыря. Для Иоанна специально был построен деревянный, двухэтажный домик. В саду за домом поставили беседку, которую батюшка называл «Мое уединение». В ней он любил проводить время за чтением, в размышлениях и беседах. С июля 1906 года он всегда останавливался в своем домике, здесь же принимал своих многочисленных гостей и лишь иногда уезжал на несколько дней. В последнее лето в своей жизни отец Иоанн отслужил в Вауловском скиту 40 Литургий, в память об этом батюшка благословил посадить 40 липовых веточек. Посажены они были летом слишком поздно, когда ни один саженец не приживается, но по молитвам и благословению кронштадского пастыря все веточки принялись. Незадолго до кончины о. Иоанн передал игумении Таисии свои распоряжения по Ваулову. В первую очередь, они касались того, чтобы осиротевшие сестры во главе с верной помощницей игумении монахиней Евпраксией строго придерживались порядка, существовавшего в скиту при отце Иоанне. В 1908 году в Успенском скиту было около 100 сестер, к 1917 году их число уменьшилось до 84. В 1919 году монастырь был ликвидирован. Часть сестер вместе с монахиней Евпраксией перешли в Иоанновский монастырь, который просуществовал до 18 апреля 1923 года. Другая часть сестер осталась в Ваулове и ближайших к нему деревнях – Луканском, Ефилове и других. В 1927 году стало известно о том, что святыни Иоанновского монастыря зарыты в Ваулово. Ценности тут же были обнаружены, а в одной из ярославских газет появилась заметка под длинным заголовком: «Найден монастырский клад. 346 серебряных риз, крестов, лампад, подсвечников. Объяснение б. игуменьи». К 1930-м годам были полностью разрушены обе церкви, разобрана каменная ограда скита. Вауловское хозяйство вошло в состав племхоза №20. В 1950 – 1960-х годах в Ваулове размещалась государственная конюшня, а затем вместо нее появился совхоз «Ваулово», существовавший до конца 1980-х годов. С 1997 года стал восстанавливаться Вауловский Успенский скит, организован православный приход. В июле 2003 года Ваулово отмечало 100-летие со дня основания. На руинах храма Александра Свирского был воздвигнут алтарь. Божественную литургию совершил Владыка Кирилл, архиепископ Ярославский и Ростовский.
В 2005 году был установлен поклонный Крест в липовой аллее. В 2007 году началось строительство храма Успения Пресвятой Богородицы по образцу прежнего. 1 ноября 2011 года, в день памяти праведного Иоанна Кронштадтского, храм был освящён, в нем совершаются богослужения.