О первоначальном существовании Вышенской Успенской Пустыни известно отчасти по преданию, отчасти по документам, приведённым в книге игумена Тихона Ципляковского, изданной в Тамбове в 1881 году. Основан он был предположительно в XVI—XVII веках, в письменных источниках впервые упомянут в 1625 году в грамоте матери царя Михаила Фёдоровича, Марфы, «храм Успения Пресвятыя Богородицы перенесть и кельи и всякие хоромы, на новом месте велеть строить монастырь», монастырь в это время уже существовал и находился в восьми верстах от нового места выше по течению реки Выши, на её левом берегу. Марфа Иоанновна пожаловала обители отводную грамоту, определив новое место вблизи судоходной тогда реки Цны. Старое место расположения, известное как «Старая пустынь и огородище», продолжало принадлежать монастырю до 1897 года, пока не состоялся обмен участками земли с местным помещиком Эмманиулом Дмитриевичем Нарышкиным. В течение 36 лет, начиная с 1625 года, строителем пустыни был упомянутый в грамоте иеромонах Тихон, а его преемник, игумен Герасим, управлял обителью ещё дольше, 59 лет. При нём увеличилось количество земельных угодий пустыни. Судя по всему, изначально обитель не была именитой и богатой, поэтому в 1724 году «за малобратственностью и бедным положением» она была упразднена и приписана к Чернеевскому Никольскому монастырю; на тот момент в ней числилось всего 4 насельника, строитель иеромонах Авраамий, и монахи Мисаил, Филипп и Арсений. Однако вскоре, по-видимому, она была восстановлена, оставшись приписной, имеется сообщение, что «в монастырском архиве письменная документальность начинается с 1727 года» В 1737 году «в той пустыни церквей было две, обе малыя деревянныя, келлий три. Да в той же пустыни монахов один и вдовый поп, дьячек и пономарь, а угодий и доходов не имеется и не бывает, токмо имеется сеннаго покосу сто копен и пчельнаго заводу малое число». В 1739 году в монастыре проживали иеромонах Иосиф и 4 насельника, а в 1744 году 3 монаха и 1 псаломщик. В 1740 году настоятелем стал иеромонах Филарет, в 1743 году иеромонах Пахомий. В 1753 году сюда был переведён для служения иеромонах Авраамий из Троицкого монастыря «что при Переславле на устье реки Павловой», а в следующем году настоятелем был назначен игумен Досифей. При его настоятельстве, продолжавшемся до 1761 года, вместо сгоревшей деревянной Успенской церкви началась постройка каменной, освящённая уже при игумене Василии в 1762 году. В 1764 году монастырь стал самостоятельным, заштатным. Во время беспорядков в 1774 году была ограблена соборная Успенская церковь, но монахов не тронули. С 1780 года по 1789 год настоятелем был иеромонах Леонтий, при котором в 1784 году произошло межевание земельных участков и составлены описи имущества, «Церковь во имя Успения Божией Матери хотя каменная, но тесовая кровля на ней «ныне видится весьма ветха». Колокольня дубовая рублена осмериком, крыта тесом. Монастырь огорожен забором из разного лесу». Иеромонаха Леонтия сменил иеромонах Иоанн, а его иеромонах Лаврентий, при котором в Успенском соборном храме был устроен левый придел во имя преподобного Сергия Радонежского.
Новая страница в жизни Вышенского монастыря связана с переходом в XIX веке в ведение Тамбовской епархии, которой в то время управлял архиепископ Феофил. Благодаря ему из Саровского монастыря был переведён иеромонах Тихон, под руководством которого Вышенский монастырь был отстроен практически заново. При игумене Тихоне возведены каменная четырёхъярусная колокольня с Троицким храмом, каменные кельи и каменная ограда с башнями. Главная святыня монастыря, список чудотворной Казанской иконы Божией Матери, была отдана обители 7 марта 1827 года по завещанию монахини Вознесенского Тамбовского монастыря Миропии, после бывшего ей сновидения. В 1866—1894 годах в монастыре жил епископ Феофан. С 1872 года он проводил своё время в полном уединении, собственноручно устроив для молитв небольшой домовый храм Богоявления Господня. Немного ранее, 30 марта 1862 года, занимая должность епископа Тамбовской епархии, святой Феофан назначил на должность игумена бывшего эконома архиерейского дома Аркадия, при котором было построено немало новых строений монастыря. При архимандрите Аркадии построены двухэтажный каменный братский корпус с аптекой, богадельня, две каменные гостиницы, пекарня, конюшня и постоялый двор. При его настоятельстве был учреждён крестный ход из Выши в Моршанск и Тамбов с чудотворной иконой.
В 1920-х годах монастырь был закрыт, здания и все имущество бывшей обители национализированы, а монахи выселены. В книге «Красный террор в России» на стр. 103 есть абзац, «Найдём ли мы в жизни и в литературе описание, аналогичное тому, которое приводит Штейнберг о происшествии в Шацком уезде Тамбовской губернии. Есть там почитаемая народом Вышинская икона Божьей Матери. В деревне свирепствовала испанка. Устроили молебствие и крестный ход, за что местной ЧК были арестованы священники и сама икона. Крестьяне узнали о глумлении, произведённом в ЧК над иконой, «плевали, шаркали по полу», и пошли «стеной выручать Божью Матерь». Шли бабы, старики, ребятишки. По ним ЧК открыла огонь из пулемётов.»Пулемёт косит по рядам, а они идут, ничего не видят, по трупам, по раненым, лезут напролом, глаза страшные, матери детей вперед, кричат, «Матушка, Заступница, спаси, помилуй, все за тебя ляжем. Страху уже в них не было никакого». Единственным собором, где некоторое время продолжались богослужения, оставался Христорождественский. Территория обители использовалась как лесное хозяйство, совхоз по свиноводству, детский городок, а с 1938 года в строениях монастыря обосновалась областная психиатрическая больница. В 60-х годах была взорвана монастырская колокольня. Летом 1972 года иерей Георгий Глазунов и игумен Марк вместе с двумя студентами Московской духовной академии, иеромонахами Елевферием и Георгием проникли в закрытый Вышенский монастырь, где в подклети Казанского собора был погребен почитаемый ими епископ Феофан. Увидев «мерзость запустения» на святом месте и совершив панихиду, они решили, во что бы то ни стало, потихонечку вывезти честные останки святителя. Вскоре отца Георгия Глазунова вновь посетил иеромонах Елевферий, на этот раз один. Повторная поездка в Вышу принесла добрый плод, сотоварищи, спустившись в склеп, перебрали руками всё «от» и «до», обрели мощи и забрали их с собой. Шеститонную надгробную плиту вывезли позже. В 1988 году состоялась канонизация Феофана Затворника, которая привлекла внимание общественности к заброшенной Вышенской обители. Новое возрождение монастыря началось в 1990 году, когда часть зданий была передана церкви для организации женского монастыря. 29 июня 2002 года при участии Патриарха Алексия Второго состоялось торжественное перенесение мощей свт. Феофана в Вышенскую обитель.
