Существующее здание Успенского храма, выполненное в русско-византийском архитектурном стиле, было построено в конце XIX века вместо старой каменной надвратной Успенской церкви. Храм был освящен 10 сентября (28 августа по ст. стилю) 1904 года в то время правящим архиереем Калужской епархии епископом Вениамином. Это уже пятый по счету Успенский собор за всё время существования монастыря.
В советское время (начиная с 1918 года) Успенский собор был превращен в склад сельскохозяйственной техники. Во время второй мировой войны и в послевоенное время с купола было снято кровельное железо, на стенах появилась растительность и завелся грибок. К южной апсиде местным жителем был пристроен сарай со свинарником, а за алтарем сделана выгребная яма. От внутреннего убранства не осталось ничего. В 1993 году полуразрушенный и осквернённый храм был возвращён монастырю. Началась многолетняя реконструкция огромного собора, включающая в себя замену кровельного покрытия, штукатурку и покраску фасадов и внутренних стен, проведение системы отопления, электрификацию, настил гранитных полов и многое другое.
Первая Божественная литургия в восстанавливаемом Успенском храме была отслужена 29 июня 1995 г. архиепископом Калужским и Боровским Климентом. 19 июня 2001 г. была совершена первая Божественная литургия в воссозданном правом приделе – в честь иконы Божией Матери «Калужская». В начале июня 2005 года был создан левый придел собора – в честь Рождества св. Иоанна Предтечи.
Чин освящения отреставрированного монастырём уже трёхпрестольного Успенского собора был совершён митрополитом Калужским и Боровским Климентом в сослужении архиепископа Людиновского Георгия 29 июня 2005 года.
Храм в настоящее время является всесезонным, соборным, и определяет полное наименование монастыря – Успения Пресвятой Богородицы Калужская Свято-Тихонова пустынь. Каждую субботу в нем совершается Всенощное бдение, и каждое воскресение – Божественная литургия. Также в Успенском храме богослужения совершаются в двунадесятые, великие и престольные храмовые праздники.
Внутреннее убранство – три резных деревянных иконостаса с писаными иконами, два резных деревянных клироса, писаные иконы в резных киотах.
