Точно определить время основания Успенского монастыря сегодня не берётся никто. В учёном мире существуют 2 версии. Согласно первой, монастырь основали греческие монахи-иконопочитатели, в VIII-IX веках бежавшие из Византии. Ущелье, чем-то похожее на древний Афон, напомнило им родные края, поразило своей красотой, к тому же здесь находился источник пресной воды. Первые монахи, поселившиеся здесь, выдолбили в стене храм и пещеры-кельи свои новые жилища. Расположение монастыря оказалось интересным и выгодным: он существовал как бы на границе двух миров – христианского и языческого. В долинах неподалёку от монастыря археологи обнаружили христианские могильники, датируемые VI веком. Эти находки косвенно подтверждают первую версию: верующим нужны были храмы для проведения богослужений. Христианские поселения соседствовали с языческими алано-готскими племенами. Это позволяло первым инокам заниматься миссионерским трудом, нести местным племенам свет Божественного Откровения.
Сторонники второй версии относят основание Успенского монастыря к XV веку. Возможно, ранее монастырь находился в пещерах у южных ворот крепости Кырк-Ор. Но после захвата крепости турками 1475 году он был перенесён на новое место. Эту версию поддерживал известный учёный XIX века, исследователь Крыма А.Л. Бертье-Делагард, ссылаясь на рукописи, которые не дошли до наших дней. Во время турецкого вторжения в Крым в 1475 году Успенский монастырь избежал разгрома. Вскоре вблизи монастыря утвердилась новая столица Крымского ханства – Бахчисарай. Такое соседство позволяло послам, прибывавшим к хану из православных государств, молится среди единоверцев. Недаром в конце XV века монастырь становится резиденцией митрополита. Посол московский историк Лызлов в своём труде «Скифская история» говорит, что даже крымский хан, отправляясь в поход, обращался к покровительству Пресвятой Богородицы. Главная заслуга Успенского монастыря заключается в том, что в трудное для христиан время он стал центром религиозной жизни, поддерживал их дух и защищал святую веру.
Шло время, и монастырь, видимо, ветшал. Из письма князя Прозоровского к П.А. Румянцеву-Задунайскому от 31 мая 1777 года мы узнаём, что церковь, хотя и была возобновлена, находится в упадке и архиерей намеревается строить новую. Но этим планам не суждено было сбыться. Успенскому монастырю довелось сыграть главную роль в переселении христианского населения Крыма. Именно в Успенской церкви митрополит Игнатий в день Святой Пасхи 23 апреля 1778 года призвал христиан покинуть пределы Крымского ханства. И потянулись вереницы подвод, увозивших тысячи христиан с полуострова. Опустела греческая деревня Мариамполь, расположенная рядом с монастырём, её жители осели на берегу Азовского моря, их поселение позже стало городом Мариуполем. Но полного запустения монастырь не узнал в те годы. В 1781 году в Крым из Анатолии приехал греческий священник Константин Спиранди. Получив разрешение хана Шагин-Гирея, он возобновил службу в Успенской церкви для оставшихся на родине христиан. Кроме церкви в монастыре сохранилось несколько монашеских келий. Успенский храм стал единственным во всей округе, поэтому его посещали не только местные христиане, но и солдаты расквартированной русской армии. Постепенно монастырская церковь превратилась в приходскую. На место чудотворной иконы Богоматери Одигитрии, вывезенной греками, поместили икону Успения Богоматери, подаренную Бахчисарайским комендантом полковником Тотовичем. Он же передал храму иконостас. На средства военного губернатора Каховского были изготовлены Царские врата. А симферопольский купец Естафий Савопуло устроил возле церкви фонтан. Всё больше людей приходило к святому месту за помощью… Богомольцев было так много, что они уже не могли уместиться в пещерном храме, поэтому церковный староста Стефан Калига позаботился о его расширении, построил лестницу и балконы. Это увеличило внутренний объём церкви, но лишило нас возможности увидеть пещерный храм в его первозданном виде. Чтобы посетить храм, многим христианам приходилось проделывать долгий путь. Поэтому в Бахчисарае решили построить ещё одну христианскую церковь. В 1800 году закончилось строительство собора святого Николая, и Успенский монастырь опустел. Лишь раз в году, 15 августа, в день храмового праздника Успения Богоматери древний монастырь наполняли богомольцы. Не обошли его своим вниманием и члены императорского дома, с 1817 года по 1838 год здесь побывали русские цари Александр I, Николай I с наследником, будущим императором Александром II, императрица Александра Фёдоровна, великие князья и княгини.
Возрождение Успенского монастыря началось в 1850 году благодаря стараниям архиепископа Херсонского и Таврического Иннокентия, стремившегося восстановить древние обители в Крыму и основать новые. 15 августа 1850 года в торжественной обстановке при большом стечении народа был вновь открыт Успенский скит. Вновь открытый монастырь имел лишь 3 пещерные кельи и храм Успения Богоматери. В отличие от других крымских монастырей Успенский монастырь имел генеральный план застройки, разработанный губернским архитектором в 1848 году по указанию архиепископа Иннокентия. На средства от пожертвований уже в 1850 году сооружили колокольню. Но дальнейшему обустройству монастыря помешала Крымская война 1855-1856 годов. В монастыре располагался госпиталь русской армии. Монахи помогали выхаживать раненых, которых привозили из Севастополя. После войны монастырь постепенно строится и украшается. Храм в честь Успения Богоматери отремонтировали и отреставрировали. Лестницу, ведущую к храму, расширили.
Постепенно в архитектурном облике монастыря стали различать 3 яруса. В верхнем ярусе, кроме Успенского храма, находились церкви святого Евангелиста Марка и святых Константина и Елены, колокольня и 13 пещерных келий. Небольшая церковь во имя святых равноапостольных царей Константина и Елены устроена в 1857 году на средства дочери симферопольского коллежского асессора Е.Д. Берковой. Ниже Успенского храма в 1879 году была высечена церковь во имя святого Евангелиста Марка, средства на её сооружение пожертвовал симферопольский чиновник М. Айвазов. В среднем ярусе находилась церковь во имя святителя Иннокентия Иркутского. Лёгкая, ажурная церковь была возведена в 1896 году на средства архиепископа Таврического и Симферопольского Мартиниана. Здесь также располагались дом настоятеля, фонтан и 3 кельи. Фонтан был устроен в виде часовни: каменная ваза, посреди которой укрепили медный крест, из него в вазу стекала вода. Вокруг каменный полукупол с иконой Божией Матери. В долине на пожертвования верующих построили трапезный корпус с кухней, пекарню, хозяйственные постройки и 2 гостиницы. При въезде устроили ворота с 2 кельями.
Образ жизни монахов в Успенском скиту отличался особой суровостью, им приходилось много трудиться, чтобы заработать необходимые монастырю средства. Число монахов постепенно росло, в 1891 году общая численность братии составила 60 человек, включая Симферопольское подворье и Анастасьевскую киновию, в 1915 году в монастыре насчитывалось 30 человек. В 1878 году Е.Д. Беркова подарила скиту дом в Симферополе, где и было основано подворье монастыря с колокольней и церковью Введения Божией матери, построенной в 1872 году.
После революции монастырь просуществовал ещё несколько лет. Но священники не приняли советскую власть, в 1921 году монастырское духовенство обвинили в заговоре и обитель закрыли. На её территории была создана трудовая колония имени Артёма. Почти все постройки и храмы разрушили, сохранился лишь Успенский храм, дом настоятеля и каменные здания в долине.
Из-за невежественного и безразличного отношения к историческим, и особенно церковным, святыням в первые года новой власти погибли замечательные памятники: церкви святых Константина и Елены, Евангелиста Марка, Иннокентия Иркутского и Георгия Победоносца. Землетрясение 1927 года разрушило часть храмов, расположенных на верхнем плато. Чтобы остатки этих зданий не упали вниз, где находилось колония, их разобрали на стройматериалы.
В годы Великой Отечественной войны заброшенный монастырь вновь дал приют раненым в боях воинам. Весной 1944 года в бывшей трапезной и гостином доме разместили госпиталь. И вновь, как и сто лет назад, боролись врачи за жизни людей, только не было рядом молящихся монахов. И на военном кладбище рядом с могилами русских воинов, защищавших Севастополь в 1853-1856 годах, появились новые, с алыми звёздами – воинов, освобождавших Крым от фашистских захватчиков в 1944 году.
Новое возрождение Свято-Успенского монастыря началось в 1993 году. В то время монастырю передали только дом настоятеля и пещерный храм Успения. В экономически трудное для страны время несколько монахов во главе с настоятелем отцом Силуаном по крупицам собирали средства на возрождение древней святыни. Им помогали прихожане. И вот уже отреставрирована пещерная Успенская церковь и лестница, ведущая на верхний ярус монастыря и в кельи, восстановлена наскальная иконопись над балконом Успенской церкви, построена колокольня, позолотой засверкал её купол.
