Свято-Успенский Лихвинский Гремячев мужской монастырь был основан не позднее XVI века. Об этом свидетельствуют «Списки иерархов и настоятелей упраздненных монастырей Калужской Епархии», где первым упоминается игумен Макарий под 1584 годом. В 1764 году монастырь был упразднен.
Однажды направляясь на Богомолье в Киев, Царь Алексей Михайлович остановился в Гремячем монастыре. Он был очарован красотой этого места, а на монастырской горке (это место стало с тех пор именоваться «Беседой») Царю, по преданию, явилась сама Пресвятая Богородица и долго с ним беседовала. Вскоре благочестивый Царь выделил из своей казны золота на строительство в монастыре большого каменного Собора в честь Успения Божией Матери.
Величественный пятиглавый Успенский Собор был построен и освящен в 80-е гг. XVII века. Другой храм монастыря во имя святого Георгия Победоносца, был построен на 20 лет позже. Об этом свидетельствует плита с надписью, вделанная в западной стене, «в 1701 году тщанием иеромонаха келаря с братией». Вскоре была устроена ограда монастыря, она сложена из массивных блоков местного известняка — ракушечника и также является памятником архитектуры XVIII века.
Первоначально к Успенскому собору примыкала невысокая открытая галерея в виде паперти, а с южной стороны находилась небольшая деревянная колокольня. На колокольне имелся 15-пудовый колокол с подписью вязью, что он вылит в 1674 году усердием настоятеля обители Корнилия с братией. К началу XIX века деревянная колокольня обветшала и была построена новая, в стиле классицизма. Прежде к западной части трапезной примыкала кирпичная кухня, но после она была разобрана, а кирпич употреблен на строительство колокольни.
Монастырь жил довольно бедно, в 1700 году имел 36 дворов крестьянских с 303 душами мужского пола и 80 десятин земли. В 1724 году он был приписан к Доброму монастырю, но 1727 году снова сделан самостоятельным. В царствование Императрицы Екатерины II монастырь был упразднен. Это произошло в 1764 году, во время учреждения духовных штатов. Монастырские храмы стали приходскими, а вся земля внутри ограды была превращена в Некрополь.
Революционные события мало отразились на облике монастырских храмов, богослужения продолжались до 1935 года, когда обе церкви в селе Гремячево были закрыты. Храмовые иконы местный жители разобрали по домам. В 90-е годы, когда возобновились богослужения одна икона вернулась в монастырь (образ св. Илии Пророка), а храмовая икона Успения Пресвятой Богородицы была передана в Московский храм Илии на Обыденке.
С 1962 по 1988 год храмы использовались колхозом «Красный октябрь» для хранения запчастей и сельскохозяйственных удобрений.Тракторами, которые заезжали на территорию монастыря, старинный Некрополь был полностью уничтожен. Но память народную о явлении в этих местах Божией Матери, о чудесах, которые совершались на этом святом месте уничтожить невозможно. По рассказам местных жителей, здесь неоднократно являлась Сама Пресвятая Богородица, слышалось дивное пение. Поэтому в год Тысячелетия Крещения Руси местные жители обратились с ходатайством о возобновлении богослужений в Георгиевской церкви. В 1989 году в село Гремячево прислали священника протоиерея Георгия (Зиновьева). Он прослужил около 20 лет и похоронен у алтаря храма св. Георгия Победоносца.
В 2008 году по благословению Митрополита Калужского и Боровского Климента для восстановления древней святыни и возобновления монашеской жизни в монастыре сюда переезжают четыре сестры из Свято-Никольского Черноостровского женского монастыря г. Малоярославца, и Гремячев монастырь становится подворьем Малоярославской обители.
В настоящее время монастырь действующий. В храмах обители богослужения совершаются каждый день. Возрастает число насельниц обители, и совершенствуются формы социального служения. Сестры окормляют детей из ГОУ ТО «Северо-Агеевской специальной (коррекционной) школы-интерната VIII вида для детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей».
