Согласно изложенному в летописях преданию, Елецкий Успенский мужской монастырь был основан на месте чудесно найденной на одной из елей 3 февраля 1060 иконы Пресвятой Богородицы. От этих елей получили название и икона и обитель. Основателем монастыря считается киевский князь Святослав Ярославич. В 1069 в этом монастыре жил «отец русского монашества» преподобный Антоний Печерский. В середине XII столетия на том месте, где нашли святую икону, строится 25-метровый Успенский собор.
В 1239 году, в ходе монголо-татарского нашествия монастырь был разграблен и разорён. С 1445 года Черниговом владел князь Иван Можайский, который начал восстановление черниговских святынь. Тогда же был отремонтирован и Елецкий монастырь.
В начале XVI века, по итогам русско-литовской войны, Чернигов вошёл в состав Русского государства. Из-за своего пограничного положения Чернигов становился объектом множества походов и осад, в ходе которых страдал и Елецкий Успенский монастырь, находившийся за пределами городских укреплений. Он был разграблен при польско-литовской осаде 1579 года, но наибольшие разрушения и утраты имели место в Смутное время в ходе разорения Чернигова польскими отрядами Самуила Горностая. Обвалились купола и стены монастырских храмов, была безвозвратно утрачена древняя Елецко-Черниговская икона Богородицы. Уцелевшие монахи бежали в Москву. Попытка Горностая вывезти тяжёлые монастырские колокола окончилась неудачей.
После того, как по Деулинскому договору в 1618 году Чернигов отошёл к Речи Посполитой, польские власти передали монастырь униатам, которые его отремонтировали и восстановили. Униатский игумен Елецкого монастыря Кирилл Транквиллион-Ставровецкий напечатал в 1646 году первую в Чернигове книгу — своё сочинение Перло многоценное.
В 1649 году поляки были из Чернигова окончательно изгнаны, и монастырь вновь становится православным. Среди его игуменов были такие церковные и культурные деятели, как Димитрий Ростовский, Лазарь Баранович, Феодосий Черниговский, Иоанникий Галятовский, и другие. Последний реконструировал Успенский собор, построил трапезную Петропавловскую церковь, устроил в монастыре библиотеку и заказал пышный иконостас погиб от зажигательной бомбы в 1941 году. В первой половине XVII столетия иноком монастыря Сергием составлено «Слово о некоем старце», рассказывающее о паломничестве в Святую землю.
Монастырь был богатым собственником: до 1786 года, когда на юг России была распространена секуляризация монастырских вотчин, Елецкому монастырю принадлежали почти 2,5 тысячи крепостных душ, 8 трактиров, винокурня, 9 мельниц, 7 пекарен и т. д.
С 1823 года по 1828 год настоятелем Елецкого Успенского монастыря был архимандрит Иероним Визерский, который, согласно Русскому биографическому словарю, «привел его в отличное во всех отношениях состояние».
В 1921 году Елецкий Успенский мужской монастырь был закрыт. Вновь передан церкви в 1992 году и возобновлён как женский.
