В настоящее время Киево-Печерская лавра находится в центре Киева, на правом, высоком берегу Днепра и занимает два холма, разделённых глубокой ложбиной, спускающейся до Днепра. В XI веке местность была покрыта лесом; сюда удалялся для молитвы священник близлежащего села Берестова Иларион, который выкопал здесь для себя пещеру. В 1051 году Иларион был поставлен митрополитом Киевским, и его пещера опустела. Примерно в то же время в Киев пришёл с Афона монах Антоний, уроженец Любеча; жизнь в киевских монастырях пришлась ему не по нраву, и он поселился в пещере Илариона.
Благочестие Антония привлекло в его пещеру последователей, в числе которых был и Феодосий из Курска. Когда их число возросло до двенадцати, они устроили для себя церковь и кельи. Антоний поставил в игумены Варлаама, а сам удалился на соседнюю гору, где выкопал для себя новую пещеру. Эта пещера послужила началом «ближних» пещер, названных так в противоположность прежним, «дальним». С увеличением числа иноков, когда в пещерах стало тесно, они построили над пещерой церковь Успения Пресвятой Богородицы и кельи. Число приходящих в обитель всё увеличивалось, и Антоний добился у великого князя Изяслава Ярославича разрешения использовать всю гору над пещерой. Была построена церковь на месте нынешнего главного собора; возникший монастырь получил название Печерского, по-древнерусски «печера» — пещера и, вообще, любое подземное жилище. В это же время игуменом был поставлен Феодосий. Он ввёл в обители общежительный студийский устав, который был заимствован отсюда и другими русскими монастырями. Суровая подвижническая жизнь иноков и их благочестие привлекли к монастырю значительные пожертвования.
В 1073 году была заложена каменная церковь, оконченная и освящённая в 1089 году при игумене Иоанне. Фресковая живопись и мозаики были исполнены цареградскими художниками.
В 1096 году ещё не окрепшая обитель перенесла ужасное нападение половцев. Православные святыни были разграблены и поруганы. Половцы едва не въехали в сам Киев. Но уже в 1108 году при игумене Феоктисте монастырь был восстановлен и, более того, в нём появились новые постройки: каменная трапеза вместе с церковью по повелению и на средства князя Глеба Всеславича.
Весь монастырь был огорожен частоколом. При монастыре находился странноприимный дом, устроенный Феодосием для приюта нищих, слепых, хромых; на него отпускалась 1/10 монастырских доходов. Каждую субботу монастырь посылал воз хлеба для заключённых. С переселением братии в большой монастырь пещеры были обращены в усыпальницу для монахов, тела которых клали по обеим сторонам пещерного коридора, в углублениях стен. Монастырю принадлежало также село Лесники. Феодосий выкопал себе там пещеру, в которой жил во время Великого поста. В XI и XII веках из монастыря вышло до 20 епископов, все они сохраняли большое почтение к родной обители.
В 1151 году монастырь был разграблен торками, в 1169 году при взятии Киева объединёнными войсками киевских, новгородских, суздальских, черниговских, смоленских князей и примкнувшими степняками-язычниками. В 1203 году при новом опустошении Киева Рюриком Ростиславичем и половцами Киево-Печерская обитель была разграблена. Но самое ужасное разорение Лавры произошло в 1240 году, когда орды Батыя взяли Киев и овладели всей южнорусской землёй.
Монахи Киево-Печерского монастыря частью были перебиты, частью разбежались. Неизвестно, как долго продолжалось запустение монастыря; в XIV веке он был уже возобновлён, и великая церковь стала усыпальницей многих княжеских и знатных родов. Бедствия от нашествия монголо-татар повторялись в Киеве не раз — в 1300 году, в 1399 году. В 1470 году киевский князь Семён Олелькович возобновил и украсил великую церковь, однако уже в 1482 году крымскотатарское войско хана Менгли I Гирея сожгло и ограбило монастырь. Щедрые пожертвования снова дали ему возможность скоро оправиться. В 1593 году ему принадлежали два города — Радомысль и Васильков, до 50 сёл и около 15 сёл и деревень в разных местах Западной Руси, с рыбными ловлями, перевозами, мельницами, медовыми и грошевыми данями и бобровыми гонами. С XV века монастырь получил право посылать в Москву для сбора пожертвований. В 1555—1556 годах великая церковь опять была обновлена и украшена.
После Брестской унии в 1596 году была предпринята попытка подчинить монастырь, находящийся в непосредственном ведении Вселенского патриарха, киевскому униатскому митрополиту; но монахи во главе с архимандритом Никифором Туром оказали вооружённое сопротивление. Вторая попытка униатов овладеть монастырём, в 1598 году, была также безрезультатна. Монастырю удалось также отстоять силой от униатов и свои обширные имения.
Тогда же, в конце XVI века, монастырь получил статус ставропигии Константинопольского Патриарха. В условиях экспансии униатства Лавра стала оплотом православия в Юго-Западной Руси.
При архимандритах Елисее Плетенецком и Захарии Копыстенском в монастыре работала основанная в 1616 году типография и в рамках борьбы с униатством началось печатание богослужебных и полемических книг. Пётр Могила завёл здесь училище, которое впоследствии было соединено с братским училищем и послужило началом Киево-Могилянской коллегии.
Гетман Иван Самойлович обвёл Лавру земляным валом, а Мазепа — каменной стеной. Позднее, также при Петре I, были построены укрепления бастионного типа, сделавшие Печерскую крепость главным укреплением Киева.
В 1718 году пожар истребил великую церковь, архив, библиотеку и типографию. В 1729 году церковь была возобновлена.
В 1731—1745 годах к юго-западу от Великой церкви была построена Великая Лаврская колокольня; высота вместе с крестом — 96,5 м. Первые работы по возведению звонницы были начаты в 1707 году на средства Ивана Мазепы; завершена немецким архитектором Готфридом Шеделем.
В состав Лавры в XIX веке входили шесть монастырей:
— Главный при великой церкви;
— Больничный;
— Ближние пещеры;
— Дальние пещеры;
— Голосеевская пустынь;
— Китаевская пустынь.
Вблизи главных лаврских ворот расположен Троицкий Больничный монастырь, основанный в XII веке черниговским князем Николаем Святошей.
В Великой церкви находилась чудотворная икона Успения Божией Матери, по преданию, чудесно полученная греческими художниками во Влахернском храме и принесённая ими в Киев. В ней почивали мощи святого Феодосия и первого киевского митрополита Киевского Михаила и хранилась глава святого равноапостольного князя Владимира. В нише в северо-западном углу церкви — надгробие князя Константина Острожского. Под алтарём Стефановского придела — усыпальница. В Богословском приделе находилась икона Божьей Матери, перед которой молился Игорь Ольгович во время его убийства в 1147 году. В средней части храма было несколько гробниц, между прочими митрополита Петра Могилы, Варлаама Ясинского и фельдмаршала Петра Румянцева.
В ризнице Лавры хранились замечательные по древности и ценности Евангелия, утварь и облачения, а также коллекция портретов. На хорах были библиотека Лавры и её документы. Прежнее книгохранилище, вероятно, сгорело в 1718 году.
Ближние и Дальние пещеры разделены между собой оврагом и хребтом горы. В Ближних почивают мощи 80 святых, в Дальних — 45.
В 1688 году Лавра была подчинена патриарху Московскому, а её архимандриту дано первенство перед всеми русскими митрополитами.
В 1786 году Лавра была подчинена митрополиту Киевскому, которому присвоен титул её священноархимандрита. Управлялась наместником вкупе с Духовным собором.
25 января 1918 года был убит настоятель Лавры — митрополит Киевский и Галицкий Владимир Богоявленский.
После 1919 года монашеская община продолжала существовать как артель.
С начала 1924 года Лавра находилась в непосредственном ведении патриарха Тихона.
На Всеукраинском предсоборном совещании «обновленческом», проходившем с 11 по 15 ноября 1924 года в Харькове, по докладу обновленческого Киевского митрополита Иннокентия было принято постановление о необходимости перехода Киево-Печерской Лавры в ведение Всеукраинского Священного Синода, что и произошло 15 декабря 1924 года.
29 сентября 1926 года ВУЦИК и Совет народных комиссаров УССР приняли постановление о «Признании бывшей Киево-Печерской Лавры историко-культурным государственным заповедником и о превращении её во Всеукраинский музейный городок». Постепенное вытеснение монашеской общины новосозданным музеем завершилось к началу 1930 полной ликвидацией монастыря. Часть братии была вывезена и расстреляна[5], остальные были заключены в тюрьмы или сосланы. Лавра подверглась разорению.
В одном из корпусов была размещена Государственная историческая библиотека Украины. На территории лавры был образован музейный комплекс, в его составе — Музей книги, Музей исторических драгоценностей и др.
В период немецкой оккупации Киева в Лавре был организован полицейский участок, где оккупационными властями было убито около 500 мирных граждан.
По разрешению германских властей 27 сентября 1941 года в стенах Лавры была возобновлена монашеская жизнь; во главе братии стал схиархиепископ Антоний, лаврский постриженник.
3 ноября 1941 года немецкими оккупантами был взорван Успенский собор, что указывается в материалах Нюрнбергского процесса. Перед разрушением храма под руководством рейхскомиссара Эриха Коха был осуществлён вывоз ценностей храма. Подрыв собора был произведён в целях сокрытия следов его разграбления, а также в соответствии с политикой нацистов по уничтожению национальных святынь в целях ослабления национальной идентичности покорённых народов.
Взрыв собора был зафиксирован немцами на киноплёнку и попал в официальную кинохронику. В середине 1990-х её кадры были найдены в частном собрании в Оберхаузене и присланы в Киев при содействии доктора Вольфганга Айхведе, директора Исследовательского центра Восточной Европы Бременского университета, занимавшегося проблемами реституции. Таким образом, немецкие власти заранее знали о времени взрыва и дали возможность своему оператору выбрать безопасную точку для эффектной съёмки. Согласно открывшимся в последнее время архивным документам и мемуарам, сами немцы признавали свою причастность к уничтожению Успенского собора. Об этом свидетельствуют воспоминания и признания ряда нацистских руководителей и военных: министра вооружений Альберта Шпеера, начальника группы религиозной политики министерства оккупированных восточных территорий Карла Розенфельдера, офицера вермахта Фридриха Хейера, имевшего сан евангелического священника, обергруппенфюрера СС Фридриха Еккельна, непосредственно руководившего подрывом храма.
После освобождения Киева в 1943 году советские власти не решались вновь закрыть Лавру. Монастырь повторно был закрыт в ходе «хрущёвских» антирелигиозных кампаний в 1961 году.
В июне 1988 года в связи с празднованием 1000-летия крещения Руси постановлением Совета министров УССР новосозданной Печерской монашеской общине была передана территория Дальних пещер.
Первым настоятелем воссозданной обители стал митрополит Киевский и всея Украины Филарет Денисенко, в 1992 году запрещённый в служении и извергнутый из сана, а наместником — архимандрит Ионафан Елецких, с 22 ноября 2006 года — архиепископ, сейчас митрополит Тульчинский и Брацлавский.
С 1992 года по 2014 год настоятель священноархимандрит Лавры — митрополит Киевский и всея Украины Владимир Сабодан, резиденция которого находится на территории монастыря.
C 1994 года наместник Лавры — митрополит Вышгородский Павел Лебедь.
Первоначально кафедральным собором был вместительный трапезный храм преподобных Антония и Феодосия Печерских.
В Лавре разместились также Киевские Духовные семинария и академия, издательский отдел Церкви.
9 декабря 1995 года президентом Украины Л. Кучмой издан указ о восстановлении Успенского собора. К 950-летию Лавры собор был восстановлен; освящён 24 августа 2000 года.
В 1990 году Лавра была внесена в список Всемирного наследия ЮНЕСКО.
В 2019 году в Канаде открылся храм Рождества Пресвятой Богородицы под духовным окормление Лавры.