История усадьбы в Павлищевом Бору прослеживается со второй половины XVII века. Первым документом, непосредственно относящимся к усадьбе, является ситуационный план, выполненный в виде наброска, на котором показана река Теча, три моста, переброшенных через неё, и несколько селений по её берегам. Рядом с одним из селений на плане начертано: «село Зубово, Купленное Лопухиною», рядом с другими «Степановское и Павлищево. Ушаковой, 305 душ».
В 1791 году Виктор Степанович Степанов вернул себе одно из имений в Мещовском уезде Калужской губернии. Часть его была им выкуплена у княгини М. Н. Долгоруковой, часть — куплена у Ф. Ф. Ушаковой.
После смерти Виктора Степановича в 1839 году имение Павлищев Бор принадлежит уже его сыну — архангельскому губернатору П. В. Степанову, затем оно по завещанию переходит к его дочери Елизавете Платоновне (1850—после 1915).
В документах конца XIX — начала XX века усадьба именуется и как Степановское, и как Павлищево. В фамильной переписке оно обычно называлось Степановским.
Существующий ансамбль усадьбы с парком окончательно создан в 1895—1900 годах на средства Елизаветы Платоновны по проекту Василия Александровича Ярошенко. В настоящее время усадьба включает в себя главный дом, хозяйственные постройки, усадебный парк и въездные ворота с фигурами оленей.
Регулярная часть парка сохранилась хорошо и состоит из липовой аллеи, ведущей от пруда, расположенного у реки Течи, до торцевой лестницы главного дома усадьбы; большой липовой аллеи (450 м.), проложенной вдоль реки, ограничивающей парк; остатков липовых аллей у торца главного дома; зелёных «беседок» из лип и куртинных посадок лип вдоль дороги, ведущей от моста к господскому дому.
Особую ценность в парке представляет спуск к реке в виде следующих друг за другом террас, оформленных насаждениями. В пойме реки Течи расположен пруд, где раньше была купальня из белого камня в романском стиле. Сейчас воды в пруду нет. Имеется также запруда от реки. Гордостью усадьбы был цветочный партер перед главным фасадом барского дома — сохранилась его планировка. В пейзажной части парка самые старые древесные насаждения насчитывают 100-120 лет.
Главный дом представляет собой эклектичное нагромождение колонн и балконов, с интерьерами, оформленными в различных стилях (утрачены). В парке сохранились дом управляющего с мезонином, хозяйственные постройки, пилоны со скульптурами оленей. У речки имелся павильон «Арсенал», где хранились лодки.
В имении Степановское часто бывали брат хозяина, художник Николай Ярошенко, и их племянник Борис Савинков. Стены украшали девять полотен художника, включая авторское повторение знаменитой «Курсистки». Мария Заболоцкая (1887—1976), чьё детство прошло в усадьбе Ярошенко, оставила воспоминания об укладе повседневной жизни:
«Столовая очень светлая желто-золотистая. Большие окна, и сверху ещё ряд светлых окон. Окна выходили на широкий луг. Подъезд к дому занят японским газоном. На цветники тратили по 12—15 тысяч в год. Елисавета Платоновна привозила садовников из Италии, Франции».
В усадьбе в разное время бывали А.П. Чехов, М. Горький, И.В. Цветаев, В.Ф. Комиссаржевская, артисты МХТа.
После революции усадьба Степановское-Павлищево была национализирована. В советское время усадьбу занимали санаторий и другие лечебно-профилактические заведения. В 1980-е предпринимались попытки консервации состояния усадебного дома, но после сильного пожара он был заброшен и разгромлен. В 1997-ом передан в ведение областного департамента образования с целью организации школы-интерната для слабовидящих детей. В настоящее время здание разрушается и нуждается в срочной реставрации.
