Усадьба Кольцово была основана в последней четверти XVIII века генералом В. А. Каром и до 1814 года принадлежала его наследникам. В 1775 году Василий Кар купил на аукционе калужское имение князей Голицыных — сельцо Горяиново с деревянным господским домом. Усадьба была спланирована с размахом: обширный новый дом с двумя широкими крыльями, которые упирались в круглые башни.
После смерти Василия Кара на средства его вдовы Марии Сергеевны в 1819 году была выстроена Покровская церковь в стиле екатерининского барокко. После её кончины владельцем имения стал ее сын, ротмистр Сергей Васильевич Кар. Первым делом новый хозяин переименовал Горяиново в Сергиевское, но в 1843 году великолепное отцовское имение он проиграл в карты.
Купил усадьбу Михаил Михайлович Осоргин, и с середины XIX века до 1918 года её история неразделимо связана с этой фамилией. Осоргин в чине штаб-ротмистра вышел в отставку в 1858 году и с тех пор поселился в Сергиевском.
Его наследник Михаил Осоргин Второй провёл по всей усадьбе водопровод от автоматического насоса-тарана, паровую машину заменил на нефтяную, поставил мельницу, американскую молотилку, сажал лес. В поместье были построены теплицы и винокуренный завод. В 1894 здесь было основано братство праведной Иулиании Лазаревской – святой, известной своими добрыми делами.
В 1918 владельцы были вынуждены покинуть усадьбу, после чего большевики переименовали Сергиевское в Кольцово (в честь поэта Алексея Кольцова). В 1923 году главный барский дом сгорел.
Всё, что осталось от роскошной усадьбы — это заброшенная колокольня Покровской церкви (1819 год) и церковно-приходская школа, позже перестроенная и используемая для санатория Калужского турбинного завода. Сейчас здесь расположен дом отдыха.