Усадьба Бегичево упоминается с XV столетия как владение рода Бегичевых. Бегичевы считали себя потомками Сеина Бегича, выехавшего из Золотой Орды к великому князю московскому Дмитрию Иоанновичу Донскому. Потомки Сеина Бегича (в крещении Никиты) служили воеводами и осадными головами. Один из Бегичевых Иван Козьмич в 1617 году составил опись Калуги и включил ее в Государеву Писцовую книгу. Усадьба принадлежала этому роду до середины XIX столетия.
Время, когда Бегичево находилось во владении калужского губернатора Николая Михайловича Смирнова, отмечено особыми событиями в жизни усадьбы. Его супруга Александра Осиповна Смирнова-Россет устраивала в доме литературные и музыкальные салоны. Сюда приезжали многие видные представители русской культуры. Среди гостей были Николай Васильевич Гоголь, Виссарион Григорьевич Белинский, и Михаил Семенович Щепкин. Существует легенда, что усадьбу посещал и Александр Сергеевич Пушкин.
Последним владельцем имения был князь Евгений Николаевич Трубецкой (брат известного русского философа Сергея Николаевича Трубецкого, ректора Московского университета), купивший имение в 1906 году. Судьба последнего хозяина была тесно связана с калужским краем. Его отец Николай Петрович Трубецкой служил с 1876 года в Калуге вице-губернатором.
В имении князь Трубецкой создал крестьянскую школу, в которой учителями работали его дети. В центре поместья располагался не барский дом, а дом собраний, построенный князем Трубецким (сегодня здание занимает клуб). Рядом стояла богадельня, где принимали и кормили нищих, которые здесь жили и работали. За поденщину расплачивались тут же деньгами. Три поколения крестьян помнят «добрых хозяев усадьбы».
В сентябре 1918 года имение было передано князьями Трубецкими по акту крестьянам близлежащих деревень — Лычево, Груздовка, Васильевская и Крюково.
С 1919 года на базе культурного хозяйства был организован совхоз имени Ленина. До наших дней сохранился одноэтажный главный дом, где сейчас располагается клуб, и флигель в стиле ампир первой половины XIX века, а также остатки парка с прудами.
