Село Упорой, расположенное по обеим сторонам большой Киевской дороги, находится в 105 верстах от г. Орла и в 20 верстах от г. Дмитровска. В селе Упорой имеется небольшая река, называемая также Упороем и берущая своё начало недалеко от села. Полагают, что Упорой получил своё название от того, что жители первоначально поселились за земляными упорами, или крепостями, которые устраивались в защиту от неприятелей во время набегов татар и литвы. Признаки этих упоров видны и до сих пор на юго-восточной стороне села, где, как говорят старожилы, находили обломки оружия и множества пуль. К селу причислены деревни Березовка и Любощь. Местность для здоровья вредная, вследствие отсутствия хорошей воды. Почва в приходе суглинистая. Число душ м.п. 1257, ж.п. 1187. Вследствие малодоходности крестьяне вынуждаются уходить на заработки.
Церковь села Упороя во имя Обновления храма Воскресения Христова каменная, холодная, построена в 1829 г. помещиком Петром Васильевичем Милорадовичем, прах коего погребен в церковной ограде. В селе сохранялась ветхая деревянная церковь в честь Св. Пр. Илии, устроенная в 1741 г., а в ней антиминс, выданный Московским Митрополитом Тимофеем в 1759 г. 29 сентября, на котором совершается священнодействие и теперь. Причт при означенной церкви состоит из священника и псаломщика. Земли при названной церкви распашной, сенокосной и усадебной 36 десятин. В сем приходе есть церковь-школа, построенная на средства графа Гейден и школа грамоты, открытая в 1891 г. в здании, принадлежащем крестьянам.
Источник: Историческое описание церквей, приходов и монастырей Орловской епархии, т. I. – Орёл, 1905 г. — с. 220-221
