Церковь во имя Святого Николая Чудотворца, архиепископа Мирликийского, в с. Упалое Второе (Упалый Колодезь) стоит на окраине села, отделенного от храма оврагом с болотистым ручьем. Деревянная Николаевская церковь в с. Упалом Колодезе впервые упоминается в ведомости церквам Малоархангельской округи, состоящим в ведении Ливенского духовного правления (до 1789 г.). Очередной, деревянный, взамен обветшалого двухпрестольный храм во имя Божией Матери Живоначального источника с приделом Покрова Пресвятой Богородицы выстроили в 1841 г. Церковь была «деревянная на каменном фундаменте, обшитая снаружи тесом и окрашена масляною краскою, внутри оштукатурена».
В начале XX в. ее отремонтировали и сделали теплой. При храме находилась церковно-приходская школа, открытая в 1899 г. Ее попечителем был дворянин Петр Андреевич Аладьин. С 1888 г. в приходской деревне 2-й Каратеевой начала функционировать еще одна церковно-приходская школа, для которой в 1905 г. выстроили каменное здание. Над ней попечительствовала дворянка Елена Михайловна Дзичканец. В 1896 г. недалеко от старого храма закончилось строительство ныне сохранившегося огромного кирпичного однопрестольного храма во имя Св. Николая Чудотворца. В качестве образца при его строительстве использовали проект из альбома типовых культовых построек, сочиненного архитектором К. А. Тоном (1794-1881).
Храм был закрыт в 1935 г. Тогда же, по-видимому, разобрали древнюю деревянную церковь.
