Путь Леонида Собинова на большую сцену начался с гимназического хора, где его считали не очень способным учеником с самомнением. Однако меньше чем через 15 лет «первый тенор России» получил признание публики, музыкальных критиков и коллег и стал одним из известнейших во всем мире оперных певцов.
Леонид Собинов родился в Ярославле, в семье купца Виталия Собинова. Кроме Леонида в семье было четверо детей. Музыкального образования они не получили. Леонид Собинов и его старший брат Сергей самостоятельно учились играть на гитаре, которую купили на собственные деньги. Обычаи дома царили весьма патриархальные, и в дни поста отец запирал гитару на ключ.
Заявить о себе ему помог случай: хор участвовал в благотворительном концерте с песней из оперы «Наташа», или «Волжские разбойники», Константина Вильбоа. Собинов предложил свою кандидатуру вместо заболевшего солиста, и регент, хоть и сомневаясь, согласился. Как рассказывал один из участников концерта: «Леня запел, да как ведь запел, до сих пор его голос в этой песне у меня в ушах, и до сих пор мороз по коже при одном воспоминании о неожиданно огромном впечатлении, которое произвел Собинов на всех своим голосом, необычайным тембром этого голоса». Это выступление стало первым триумфом Леонида Собинова.
В 1890 году будущий исполнитель окончил гимназию с серебряной медалью и поступил на юридический факультет Московского университета. Теперь Собинов пел в университетском хоре. Первое его выступление состоялось в 1890 году во время концерта в пользу нуждающихся студентов.
Параллельно с учебой в училище Леонид Собинов получал образование в университете. В 1894 году он успешно окончил юридический факультет, год прослужил юнкером в Московском пехотном училище. После этого Собинов стал помощником присяжного поверенного в группе Федора Плевако. За два года судебной практики ему довелось вести около 70 дел, в основном гражданских. Леонид Собинов вспоминал об этом времени: «Мне приходилось много работать и, кажется, не было дня, чтобы я не выступал в окружном суде, у мирового или в коммерческом суде». В этот период, познакомившись с присяжным поверенным Керзиным, певец вступил в кружок любителей русской музыки.
Весной 1897 года Леонид Собинов окончил Филармоническое училище: на выпускном экзамене он получил пять с плюсом. На экзамене присутствовал дирижер Большого театра Ипполит Альтани, который через педагога — Александру Сантагано-Горчакову — пригласил Собинова на прослушивание в Большой театр.
В 1898 году Леонид Собинов исполнил партию Ленского в опере Петра Чайковского «Евгений Онегин». Его манера исполнения отличалась от традиционной, и это вызвало критику со стороны руководства театра и некоторых коллег. Однако вскоре созданный Собиновым образ стал оперной классикой.
За все время службы в Большом театре у певца было 35 ролей, он пел на сцене 623 раза. Самыми известными его партиями, наравне с Ленским, были Лоэнгрин в опере Вагнера, Вертер (Жюль Массне) и Ромео (Шарль Гуно). Параллельно певец работал в Московской частной русской опере, его партнером по сцене был Федор Шаляпин.
Во время Первой мировой войны Леонид Собинов гастролирует по Волге. Его концерты носят благотворительный характер: деньги передают на помощь раненым и военные нужды.
В 1915 году Леонид Собинов вступил в брак с Ниной Мухиной, а в 1920 году у них родилась дочь Светлана.
После 1917 года певец отказался от эмиграции и продолжил свою деятельность: сначала он стал управляющим, затем — комиссаром Большого театра. Он по-прежнему много гастролировал — как по городам России, так и по Европе. В одной из публикаций по итогам концерта в Париже писали: «Весь прежний Собинов прошел перед слушателями битком набитого зала Гаво. Собинов оперных арий, Собинов романсов Чайковского, Собинов итальянских песен — все покрывалось шумными рукоплесканиями… <…> Дикция его ясна, как кристалл, — «точно сыплется жемчуг на серебряное блюдо».
Леонид Собинов много занимался благотворительностью: помогал студентам, различным обществам и организациям. Сцену он оставил в 1933 году, когда ему исполнилось 60 лет.
Через год, отправившись на лечение в Ригу, певец умер от сердечного приступа,14 октября 1934 года. Его тело доставили в Москву на специальном поезде. Похоронен певец на Новодевичьем кладбище в Москве.
