Более шести столетий назад, в пятидесятые годы XIV века, была основана святая обитель преподобным Стефаном, выходцем из стен Киево-Печерского монастыря Из-за притеснения униатов, широко распространившихся в землях Киевского княжества после овладения им великим литовским князем Гедимином, преподобный Стефан был вынужден покинуть родные места и искать убежища в Москве, где он был приветливо встречен великим князем Иоанном II Иоанновичем Кротким, предложившим ему поселиться в любом московском монастыре. Но в поисках уединения преподобный Стефан пожелал поселиться в тихом и отдаленном месте в пределах Московского княжества С этой целью он отправился в северные земли княжества и остановился в лесном урочище, именуемом по реке Махрище. Выбранное место находилось в 35 километрах от Троицкой обители известного тогда всюду преподобного Сергия Радонежского Преподобный Стефан получил от Великого князя не только грамоту на пользование найденным местом, по и пожертвования на строительство монастыря Молва о благочестии преподобного распространилась среди окрестных жителей К угоднику стало притекать немалое число желающих поселиться в его пустыни ревнителей иноческой жизни Вскоре возникла необходимость сооружения первого храма, трапезной, келий, а также ограды. Общими усилиями братства все это было с успехом построено, и преподобный Стефан направился в Москву к святителю Московскому Алексию за благословением на освящение построенной им церкви в честь Святой Живоначальной Троицы. Митрополит Алексий посвятил его в сан пресвитера и поставил игуменом основанного им монастыря. В Махрищском монастыре, как и в обители преподобного Сергия, был введен общежительный устав.
После Смутного времени новый подъем Стефано-Махрищского монастыря связан с именем митрополита Московского Платона, выдающегося богослова и проповедника, немало сделавшего для преобразования духовных школ и Московской Духовной Академии в частности. Владыка полюбил Махрищский монастырь и в летнее время две-три недели проводил в его стенах. Попечением митрополита Платона сооружена каменная ограда, над восточными воротами — церковь Преподобного Сергия Радонежского, а над северными, Первоверховных апостолов Петра и Павла, братские корпуса, перестроена древняя Троицкая церковь. В XIX веке монастырь продолжает благоустраиваться строятся новые здания, к Троицкой церкви пристраивается трехъярусная колокольня, возводится конный и скотные дворы, оранжерея. В 1900 году старанием иеромонаха Алипия в монастыре устраивается детский приют для сирот и детей бедного окрестного населения и церковно-приходская школа. При монастыре имелась большая библиотека, которая пополнялась периодическими изданиями. «Русский паломник», «Кормчий», «Церковные душеполезные чтения» и другими.
Но всей этой, веками складывавшейся красоте оставалось быть совсем немного, незаметно подкрадывались суровые испытания. В 1922 году монастырь был закрыт, а его постройки были переданы различным организациям под хозяйственные нужды. В 1942 году были разобраны Стефановская и Троицкая церкви, щебень от которых был использован на сооружение аэродрома в д. Слободка Киржачского района. Монастырь все больше и больше терял свой вид, перестраивался, ветшал и разрушался. И уже не верилось, что когда-нибудь здесь вновь возродится иноческое служение. Но в 1993 году епископом Владимирским и Суздальским Евлогием на оскверненной территории монастыря был водружен памятный деревянный крест в честь 600-летия со дня преставления преподобного Сергия, не раз бывавшего в этой обители. Вслед за этим в разрушенном корпусе, примыкавшем к храму Апостолов Петра и Павла, поселились и первые насельницы со старшей сестрой монахиней Елисаветой, ставшей вскоре их настоятельницей. Махрищский монастырь, основанный вновь как скит Александровского Успенского женского монастыря, возглавляемого игуменией Иоанной, затем в 1995 году стал самостоятельным монастырем. Немало трудностей пришлось перенести, прежде чем наладилась жизнь и начались первые богослужения в храме Святых апостолов Петра и Павла. Божие благословение к этой обители проявилось в неоднократном мироточении иконы преподобного Серафима Саровского, освященной в начале ХХ века на мощах этого угодника.