Троицкий Рождества Богородицы Оптин Монастырь — православный женский монастырь в городе Болхове Орловской области. Обитель была основана ранее XV века. По одному из преданий, это было сделано князьями Хотетовскими, которым получившими Болхов в удел. По другому, монастырь основал раскаявшийся и постриженный в монахи разбойник по имени Опта (наряду с Козельской Оптиной пустынью). Согласно третьему преданию, название Болховской Оптиной пустыни связано с традицией общежительного монашеского проживания, распространенной в XV веке. Обитель была окружена крепостной каменной стеной, что наряду с четырёх башен-бойниц служило приспособлением к самозащите.
В 1614 году во время польско-литовского нашествия монастырь был сожжен, о чём сообщают писцовые книги 1620 года. До сожжения в обители две деревянные церкви: Рождества Богородицы и Пророка Илии, при этом одну из них по актам называли Монастырь Обжей Рождества Пресвятыя Богородицы. В 1628 году повелением царя Михаила Романова церкви восстановили почти в прежнем виде. Обитель терпела нужду, «имела всего два колокола весом в 1,5 пуда каждый». С этими колоколами связано древнее предание о двух спрятанных в озере больших колоколах, один из которых после ухода врагов не достали, и его гул издавался из водоёма. Ещё одно предание говорит о том, как монахи монастыря увидели Саму Богородицу, как прошла Она у монастырской ограды и благословила Свою обитель.
Обитель всегда имела покровителей в лице царственных представителей Дома Романовых, ибо супруга царя Алексея Михайловича царица Мария Ильинична Милославская была уроженкой Болхова; преемники царя — цари Фёдор, Иоанн, царевна София и Пётр I — также помогали монастырю. Именно здесь отец царицы Илья Милославский и ее сестра Анна приняли «последнее целование». Здесь бывали цари Иван Грозный и Пётр I, оказывавшие помощь городу и монастырю.
Жертвователями Оптина монастыря несколько веков являлись многие знаменитые русские фамилии: Горчаковы, Милославские, Юрасовские, Шеншины, Хотетовские и некоторые другие; здесь же по завещанию они и погребались. Таким образом, как связи монастыря, так и духовное его влияние далеко простирались за пределы Орловской губернии.
В 1705 году Пётр I посетил с царевичем Алексеем Болхов, повелев «ради многонародного жительства города» — «для церковной церемонии и благолепия во время водоосвящения и в крестных хождениях в мужской и девичь монастыри четверекратно быть в монастыре архимандриту».
Самым известным настоятелем Троицкого Оптина монастыря XIX века был причисленный к лику святых архимандрит Макарий (Глухарёв), любимый ученик св. Филарета Московского и переводчик ветхозаветных книг, просветитель и миссионер Алтая. Он умер в монастыре 18 (31) мая 1847 года и был погребён в склепе Троицкого собора.
К началу XX века в обители имелось три храма: Св. Живоначальной Троицы с приделами Воскресения Христова и Воскрешения Лазаря, Тихвинской Божией Матери с приделами Рождества Богородицы и Алексея Божьего человека, Рождества Иоанна Крестителя с приделами пророка Илии и Антония и Феодосии Печерских.
В XX веке известным настоятелем Троицкого Оптина монастыря (с 1917 по 1921 годы) был подвижник и исповедник архиепископ Даниил (Троицкий).
Революция, а также Великая Отечественная война, в течение которой обитель в ходе боёв семь раз переходила из рук в руки, и последующее время принесли разрушение большей части монастыря. На данный момент в монастыре имеются только уникальный Троицкий собор, федеральный памятник искусства и культуры XVII века; частично сохранившиеся старинные могильные плиты; часть монастырской стены с башнями и вратами, к которым пристроено здание келий, возведённое в XIX веке.
Троицкий собор, построенный в 1668 году, «собор старинного вкуса, в византийском стиле», был возведён в подобие Успенского собора Московского Кремля. Средства были выделены царём Алексеем Михайловичем и царицей Марией Милославской, ибо он задумывался как родовая усыпальница родственников царицы; именно в связи с постройкой храма было изменено название монастыря.
17 июля 2002 года по благословению Патриарха Московского и всея Руси Алексия II и архиепископа Орловского и Ливенского Паисия было начато возрождение монастыря как женского. На данный момент здесь снова совершаются службы, крестные ходы и праздники, возрождается Троицкий собор. 17 марта 2004 года в день памяти св. князя Даниила Московского состоялось освящение правого придела Троицкого собора в честь Царственных Мучеников. 20 марта 2004 года в Троицком соборе, возведённом на помин души Романовых — Милославских, вновь отслужили первую Божественную литургию. 6 апреля 2004 года, во время Страстной Седмицы, центральная глава собора была увенчана 4-метровым ажурным просечным крестом с царской короной.
9 июля 2009 года с торжественным крестным ходом в монастырь была возвращена чудотворная Тихвинская икона Божией Матери. В то же время на месте явления Тихвинской иконы и двух храмов воздвигли Поклонные Кресты.