Обитель основали в начале XVII века на острове Густыня р.Удай иноки Киево-Межигорского монастыря иеросхимонах Иоасаф с учениками – иеромонахом Евфимием и монахом Геннадием. «Летопись монастыря Густынского» утверждает, что перед этим, придя в Киев с Афона в 1600 году, о. Иоасаф с игуменом Афанасием тогда же основали Межигорскую обитель, однако акты упоминают о ней с 1523 года и называют о. Афанасия выходцем из Московии. С помощью мирян, живших вокруг Густыни, о. Иоасаф и его ученики, согласно «Летописи», построили в 1614 году деревянный храм Св. Троицы.
Чувствуя близость кончины, о. Иоасаф направил о. Евфимия и Геннадия к начальнику Ближних пещер Киево-Печерской Лавры Исаии Копинскому с просьбой о содействии. Тот прибыл в Густынь, возвел здесь ряд строений, в т. ч. трапезу с храмом Благовещения или Рождества Пресвятой Богородицы, посетил на Волыни хозяев густынских земель – князя Михаила Корибута Вишневецкого с женой Раиной Могилянкой – и получил от них акт на угодья для монастыря, при этом князь наделил о. Исаию правом опеки всех православных священников в своих владениях на левом берегу Днепра. Вернувшись в Лавру и став вскоре игуменом Киево-Братского монастыря и Межигорья, в отличие от «Летописи», Межигорский помянник не сообщает об этом игуменстве, о. Исаия после кончины о. Иоасафа присылал в Густынь достойных иноков в качестве настоятелей.
В 1620 году Густынь посетил Иерусалимский патриарх свт. Феофан, которого охраняло в пути войско Запорожских казаков во главе с гетманом Петром Сагайдачным; по прибытии в Киев он принял участие в восстановлении православного епископата Украины, в частности – возведении о. Исаии во епископа Перемышльского. Речь Посполитая не признала эти посвящения законными, и владыка Исаия не вступил в управление своей епархией; однако и часть межигорской братии отказалась принять его настоятелем, «епископ не может быти нам игуменом», и он с преданными ему иноками перешел в Густынь, с 1628 года он титуловался архиепископом Смоленским и Чернигово-Северским, в 1631-1632 годах был митрополитом Киевским, затем жил в Киево-Златоверхом монастыре и некоторых монастырях Полесья.
В 1620-х годах оба храма, трапезную и кельи сменили новые, которые в 1636 году сгорели при пожаре. В 1638 году монастырь перенесли на другое место и построили в нем трапезную с храмом Успения Пресвятой Богородицы и кельями. В том же году, узнав о нападении польского войска на Мгарский монастырь, основан владыкой Исаией в 1619-1624 годах, густынские иноки оставили свою обитель и ушли в Московию. В 1639 году монастырь был возрожден и окружен защитным рвом, тогда же обитель посетил митрополит Киевский свт. Петр Могила. Ее жертвователем в это время выступил правитель Молдовы Василий. В 1641-1644 годах здесь вновь был выстроен храм Св. Троицы.
В разные дни 1654 года обитель посетили патриархи: Константинопольский – свт. Афанасий Пателарий, и Антиохийский – Макарий с сыном архидиаконом Павлом Алеппским, последний отметил в дорожных записях, что увиденный им здесь иконостас храма Св. Троицы многократно превосходил великолепием бывшие в то время иконостасы Киево-Софийского собора и Успенского собора Киево-Печерской Лавры.
В 1671 году часть обители вновь уничтожил пожар, после чего здесь начали каменное строительство: в 1674 году заложен храм Св. Троицы, в 1675 году его освящение совершил Черниговский архиеп. Лазарь Баранович, который во время торжества рукоположил во иеромонаха будущего свт. Димитрия Ростовского; на рубеже XVII-XVIII веков построены трапезная с храмом Успения Пресвятой Богородицы, ограда, башня св. ворот с надвратным храмом свт. Николая Мирликийского, храм свв. апп. Петра и Павла, корпус настоятеля с северными воротами и домовым храмом св. вмц. Варвары; обитель стала образцовым архитектурным ансамблем в стиле украинского барокко.
В XVII-XVIII веках в обители составлены «Густынская летопись» и «Летопись Густынского монастыря», которые признаны важными источниками отечественной истории.
В 1697 году прилуцкий полковник Дмитрий Горленко перенес в крипту храма Св. Троицы прах своего отца – прилуцкого полковника Лазаря Горленко, убит в Крымском походе 1687 года казаками, поднявшими бунт при известии о смене гетмана и украсил наместную храмовую икону Божией Матери серебряной позлащенной ризой; на его же средства построены монастырские стены и храмы свт. Николая и свв. апп. Петра и Павла; обитель посещал его внук Иоаким – будущий свт. Иоасаф Белгородский, отец которого, Андрей, был женат на дочери гетмана Даниила Апостола Марии.
В 1793 году монастырь был упразднен, в 1844 году – вновь открыт. В 1845 году ветхие строения обители запечатлел на своих рисунках Т. Шевченко. В том же году в крипте Успенской церкви был погребен генерал-губернатор Малороссии князь Николай Репнин, а сам храм обновлен на средства вдовы Репнина Варвары и освящен в честь Воскресения Христова, в дальнейшем он стал усыпальницей Репниных. При обновлении этого и других строений монастыря их вид был частично изменен: Воскресенский храм обрел боковые апсиды, башню с храмом свт. Николая надстроили звонницей, храм свв. апп. Петра и Павла увенчали луковичными куполами.
В 1924 году обитель вновь упразднили и отвели под коммуну беспризорных детей. Когда в 1927 голу строения Густыни изучал историк Николай Макаренко, его сын Орест утонул в Удае и был похоронен в склепе Репниных. В 1943 году монастырь возродился, в 1959 году его повторно закрыли и отвели под психоневрологический диспансер, к началу 1990-х годов здания обители выглядели руинами. В 1993 голу началось новое возрождение монастыря, к настоящему времени его архитектурный ансамбль практически полностью восстановлен.
