Каменный храм Вознесения Господня построили на месте деревянной церкви в середине XVIII века. Однако при строительстве зодчие допустили ошибку, не учтя слабость грунта. Храм начал оседать и трескаться, поэтому в 1796-1801 годы на его месте возвели новый собор в торжественном классическом стиле. Считается, что автором проекта собора был сын Матвея Казакова Василий, умерший ещё при жизни отца.
Во время строительства Вознесенского собора случайно обрели мощи Феодосия Тотемского. 25 лет спустя к собору пристроили массивную двусветную трапезную. Внутреннее убранство храма разрушили и разграбили, уничтожили монастырскую колокольню, вторую по высоте в Вологодской губернии. Строили её 43 года, разрушали тоже долго: с 30-х по 60-е годы XX столетия.
Главную роль в ансамбле играет соседний Вознесенский собор. Эта монументальная, значительных размеров постройка безраздельно господствует в общей панораме монастыря и особенно эффектно смотрится из-за речки. Первый деревянный храм Вознесения появился здесь вскоре после 1690 года. В 1757—1764 годах его сменило каменное сооружение, которое, однако, стало быстро оседать и разрушаться из-за слабого грунта. Поэтому в 1796—1801 годах был построен новый собор. Свой нынешний облик он приобрел к 1825 году, после пристройки к нему с западной стороны обширной трапезной с приделами и портиком. Вознесенский собор, своеобразный памятник зрелого классицизма, выполнен на достаточно высоком профессиональном уровне и, видимо, по проекту какого-то столичного зодчего. Архитектор И. Б. Медведев недавно установил, что этим зодчим был В. М. Казаков, сын прославленного М. Ф. Казакова.
Здание отличает подчеркнутая парадность и строгая торжественность. Особенно эффектен основной объем храма с характерно центрическим построением и особой трактовкой форм, свойственной рубежу XVIII—XIX веков. Его крупный двусветный четверик поставлен на невысокий подклет и имеет с востока в центре большой полукруглый выступ апсиды. Массивность и нерасчлененность собора подчеркивает плоский, довольно Скромный декор. Лишь красивые четырехколонные портики коринфского ордера с крутыми фронтонами оформляют северный и южный фасады. Особенно выразительно завершение здания. Большой цилиндрический барабан с куполом, увенчанный малым барабанчиком и главкой типа вазы, возвышается над центром храма; его окружают четыре таких же барабанчика с главками, расположенные над углами. Все барабаны украшает рустовка, которая контрастирует с гладкими стенами храма, оживленными лишь треугольными сандриками над крупными нижними окнами.
Трапезная своей могучей монументальностью прямо-таки противопоставлена собственно храму. Она имеет крупные, чисто ампирные тройные окна с полуциркульным проемом верхнего света и руст в межоконных простенках. С запада расположен более широкий, чем у собора, четырехколонный входной портик. К сожалению, интерьер Вознесенского собора почти не сохранил своего прежнего богатого убранства, кроме лепнины в стиле классицизма в отделке стен. Мощные угловые пилоны, украшенные полуколоннами и пилястрами, несут опирающиеся на них арки с хорами и легко возносящийся вверх купол. Стены и купол покрывают сильно испорченные росписи, выполненные в 1860-х годах академиком живописи П. С. Тюриным.
Весь монастырский холм со стоящими на нем церквами охватывала ограда высотой около 7,5 м, некогда имевшая четыре башенки. Она была сооружена между 1829 и 1849 годами и служила подпорной стеной подножия холма. В силу своей небольшой высоты и местоположения ограда как бы являлась своеобразной «оправой» всего ансамбля, лишь обрамляющей, но не закрывающей его постройки. Ныне уцелели лишь остатки стен и классически строгая изящная башенка на юго-западном углу, которая красиво рисуется на фоне окружающей пышной зелени, Основанием ее ярусного объема служит массивный четверик с парными пилястрами по краям, легко несущий двусветный цилиндр с различной формы проемами. Круглый верхний ярус с арочными окнами завершен купольной полусферической кровлей. Венчает башню невысокий, характерный для того времени шпиль с флажком-флюгером, превосходно довершавший общий облик этого типично ампирного сооружения.
С северной стороны границу монастыря образуют корпуса келий — настоятельский и братский, возведенные в течение XIX века. Крупный настоятельский корпус в два этажа с мощным рустованным «подиумом» возвышается над речкой Песьей Деньгой. Построенный в первой четверти столетия и возобновленный после пожара 1829 года, он во второй половине XIX века был расширен с юга пристройкой с домовым храмом. Позднеклассический декор здания, предельно строгий и лаконичный, состоит из рустованных пилястр, арочных ниш, простых наличников окон и карнизов. Также скромен и строг низкий одноэтажный корпус братских келий, возникший около 1830-х годов в северо-западном углу монастыря. Его центр отмечен небольшой надстройкой с мезонином, которая разделяет здание на помещения для монахов и для приезжих (гостинные кельи). С северной стороны этого корпуса прежде возвышалась огромная монастырская колокольня в четыре яруса, сооружение которой продолжалось с 1801 по 1844 год (разобрана в 1930-х гг.).
К первой половине XIX века относятся и въездные ворота монастыря, расположенные прямо против мостика через речку, рядом с настоятельскими кельями. Их однопролетную арку с легким ступенчатым аттиком украшают парные пилястры. Справа от ворот, на невысоком холме над речкой стоит одноэтажное здание с мезонином. Это бывшая гостиница для богомольцев, с кельями «для рабочего люда», в мезонине которой одно время помещалась церковно-приходская школа. Построенная в третьей четверти XIX века, гостиница сохранила позднеклассические формы: портик с восемью пилястрами и треугольным фронтоном, украшающий повышенную центральную часть, и скромные наличники окон. Несмотря на сухость и жесткость форм, особенно в деталях, здание удачно дополняет общий ансамбль монастыря.
Бочаров Генрих Николаевич, Выголов Всеволод Петрович «Сольвычегодск. Великий Устюг. Тотьма». — М.: Искусство, 1983 (Художественные памятники XIII-XIX веков)
