Церковь во имя Тихвинской иконы была устроена во Введенской башне западной монастырской стены. На внешней стене башни, на высоте около 5 м, была написана фреска Тихвинской Богоматери, к которой вело высокое деревянное крыльцо. В 1865 г. на этом крылечке произошло исцеление тихвинского мещанина Александра Боровского. В 1861-1863 г.г. церковь была перестроена по проекту Н.Л. Бенуа. На месте деревянного крыльца появилось каменное с часовней «Крылечко», по имени которой и именуют теперь этот храм. Церковь «Крылечко» стала первым храмом монастыря, возвращенным государством Церкви. В октябре 1944 г. приходская община получила ее «в бесплатное пользование». Вплоть до 1989 г. эта церковь оставалась единственным действующим храмом в Тихвине и его округе.
Надвратная каменная башня «Введенские ворота» была построена в 1669 году усердием московского дьяка Богдана Силина. На внешней стороне башни, во втором её ярусе, написали в технике фрески увеличенную копию Тихвинской иконы Божией Матери — так называемую Тихвинскую икону «у западных ворот». На этом месте, по преданию, был явлен чудотворный образ, и здесь икона Пресвятой Богородицы провела 130 лет — до постройки каменного Успенского собора. Чтобы богомольцы могли подняться к иконе, построили лестницу в двадцать четыре каменные ступени с навесом. Образ этот вскоре стал излюбленным у паломников, благочестивых горожан и кающихся грешников — ведь сюда можно было прийти в любое время дня и ночи, а монастырь и Успенский собор открывались и закрывались согласно уставу. Именно у этой иконы Божией Матери совершались многочисленные чудеса, что тоже сделало её предметом особого поклонения верующих. Сейчас об архитектуре надвратной башни можно судить только по её восточному, внутреннему фасаду (хотя и он претерпел значительные изменения). С внешней стороны к ней пристроена церковь «Крылечко».
Освящённая в честь Тихвинской иконы Божией Матери, эта надвратная церковь имеет хотя недолгую, но весьма интересную историю. Первая церковь на этом месте построена в 1791 году. В 1850-56 гг. перестраивается по проекту известного русского архитектора Н. Л. Бенуа, главного архитектора Петергофа. Освящена в 1863 году. В 1856 году перед иконой произошло исцеление тихвинского мещанина А. А. Боровского от падучей и болезни ног. В память об этом чудесном событии, а также многочисленных исцелений, происходивших ранее, и была построена эта церковь в честь Тихвинской иконы Божией Матери, чьи стены как бы «охватили» фреску с изображением Владычицы, явившись своего рода ковчегом для неё.
Храм, получивший в народе название «Крылечко» (в память о том крылечке, которое находилось здесь прежде), возводился на пожертвования. Автором проекта и руководителем строительства был Николай Леонтьевич Бенуа. Дивную же фреску одели богатой ризой, и перед ней поместили десять искусно изготовленных светильников. Все эти украшения также были пожертвованы богомольцами.
В 1937 году храм во имя Тихвинской иконы Божией Матери был закрыт. Церковь «Крылечко» стала первым храмом монастыря, возвращённым государством Церкви. В октябре 1944 года (по другим данным в 1945-м) приходская община получила её «в бесплатное пользование». Вплоть до 1989 года эта церковь оставалась единственным действующим храмом в Тихвине и его округе.
Из журнала «Православные монастыри. Путешествие по святым местам». Выпуск №10, ООО «Де Агостини», 2009
Хроника борьбы верующих тихвинцев за возвращение утраченного ими в Большой террор права совершать общественную молитву хорошо известна. Хлопоты о регистрации религиозной общины и о предоставлении молитвенного помещения они начали еще весной 1944 г. За полгода им пришлось подать 8 заявлений, чтобы в Москве, в Совете по делам РПЦ, услышали их голос. 19 октября 1944 г. Совнарком СССР, по представлению Совета по делам РПЦ, санкционировал открытие церкви в Тихвине. Затем 7 месяцев терпение верующих испытывали власти местного уровня, от которых зависела передача зарегистрированной в Москве общине помещения для «удовлетворения религиозных потребностей». Только в начале июня 1945 г. Тихвинский горисполком зарегистрировал священника, а общине передал самое непригодное для использование в качестве приходского храма помещение — церковь над западными вратами монастыря с пристроенной к ней часовней Крылечко. Но что оставалось делать верующим, которым более 7 лет было «Богу негде помолиться», как не радоваться этому? 7 июня 1945 г. приехавший из Ленинграда архиепископ Григорий (Чуков) совершил освящение надвратной церкви. Согласно записи в его дневнике, «народу было не менее 3 тысяч». (Судя по вместимости храма, в него могло попасть около 10 % собравшихся богомольцев). «Вечером служил акафист /…/ Народу чуть ли не больше. Вообще в городе ликованье, все рады до слез».
Александрова-Чукова Л.К. Митрополит Григорий (Чуков): служение и труда // Санкт-Петербургские епархиавльные ведомости. Вып. 34. СПб., 2007. С. 109.