В апреле 1940 года Дания, где с 1920 года проживала Великая Княгиня Ольга Александровна с семьёй, была оккупирована Германией. В это время старший сын Великой Княгини Тихон Николаевич Куликовский-Романов, капитан датской королевской гвардии, проходил обучение в офицерской школе. После капитуляции Дании её армия была распущена. Тихон Николаевич тяжело переживал оккупацию родины своей Августейшей Бабушки. В те трагические дни он записал в дневнике: «Наступило психологически тяжёлое, безнадёжное время… Нацистская Германия оказалась такой же захватнической силой, как и мировой коммунизм». С 1943 года в Дании стало активно действовать движение сопротивления. Наконец в августе 1943 года, после отказа датского правительства ввести смертную казнь за саботаж, направленный против оккупантов, датская армия была интернирована.
Датский военный флот потопил свои корабли. Король Кристиан X (двоюродный брат Великой Княгини Ольги Александровны) оказался пленником у себя во дворце, окруженный немецкой стражей. Правительство было распущено. 19 сентября 1944 года датская полиция была арестована и несколько тысяч человек сосланы в Германию.
В сентябре 1944 года немцами был арестован и Тихон Николаевич. Больше месяца он провёл в тюрьме, однако Великой Княгине Ольге Александровне удалось добиться освобождения старшего сына. Много позже Тихон Николаевич вспоминал: «Я попал в сентябре 1944 г. в немецкую тюрьму, мои родители были направлены знакомыми к некоему Ворсое, в Министерство Иностранных Дел, который имел лазейку к оккупантам. Он поклялся моей маме сделать все, что было в его силах, чтобы меня освободили, прибавив, что это он почтет своим долгом ибо, как он выразился, «Ваша матушка столько сделала для моего отца!» Что она сделала? Я, к сожалению, не знаю. Знаю лишь то, что его отец был в свое время датским гвардейским офицером. Меня выпустили уже через месяц. Была ли это его заслуга, или я обрел свободу по другой, более мистической причине, — не знаю».
Нужно отметить, что в течение этих трагических пяти лет, Великая Княгиня Ольга Александровна продолжала помогать русским в беде. Несмотря на рационные карточки и опасность столкновения с оккупантами, все же она передавала через проволоку разные продукты голодающим русским военнопленным, пригнанным немцами на разные стратегические постройки в Данию.
Оккупация страны продолжалась долгие пять лет. Лишь 5 мая 1945 года Дания была освобождена британскими войсками.
