Начало Сяндемскому Успенскому монастырю было положено во второй половине XVI века ближайшим другом и учеником преподобного Александра Свирского, преподобным Афанасием. Он подвизался с преподобным еще на Валааме и там принял монашеский чин. По преставлении своего учителя преподобный Афанасий, будучи в преклонных годах, с несколькими учениками удалился из Свирского монастыря в непроходимые Карельские леса и на холме перешейка двух озер Сяндема и Рощинского, вблизи г. Олонца, положил начало Сяндемской пустыни. Место это поразило иноков своей красотой и находилось в те времена в ведении Новгородской епархии. По благословению Новгородского архиепископа Пимена, преподобный поставил часовню в честь Пресвятой Троицы и восемь келий, и собралось к нему в пустынь 10 братий. Но преподобный Афанасий был вынужден вернуться в Свирский монастырь, где был избран игуменом. Сяндемская пустынь осталась пустою.
Долго ли управлял прп. Афанасий обителью своего наставника, остается неизвестным, только имеются данные, что в конце XVI века он называется уже бывшим игуменом Александро-Свирского монастыря и просит у Новгородского архиепископа Александра позволения на месте Сяндемской пустыни устроить монастырь с храмом во имя Живоначальной Троицы и отвести монастырю земли под пашни. Такое дозволение было дано и преподобный Афанасий организовал Сяндемскую мужскую обитель, устав которой гласил, что братия должна была питаться трудами рук своих, в чем преподобный сам подавал пример.
Преподобный Афанасий представился в своей обители в глубокой старости и был погребен на одном из мысов Рощинского озера. Над могилой была воздвигнута церковь во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских.
Нашествие Литвы и шведов в начале XVII века истребило письменные свидетельства о времени и трудах первоначальника пустыни. До этого несчастного события обитель процветала: храмы Божии удивляли своим благолепием, хозяйство изобиловало всеми угодьями.
В начале XVIII столетия, Божиим попущением, Сяндемская пустынь сгорела дотла, и, как видно из надписи закладного креста, в 1720 году церковь святителей Кирилла и Афанасия выстроена вновь.
Местность Сяндема очень живописна. Обитель расположена почти в средоточии кругообразной поляны, имеющей в поперечнике до 400 сажень; окружность ее составляет густой хвойный лес, а два озера разливаются по северной и южной сторонам и заливами своими образуют множество восхитительных видов. На возвышенном перешейке этих озер стоит деревянным храм Успения Божией Матери, воздвигнутый попечителем Андрусовой пустыни валаамским игуменом Иннокентием.
В это время были обретены честные мощи преподобного Афанасия. После пожара при копании рва под фундамент нынешней церкви обрели святое тело его нетленным, причем даже четки и хартия с разрешительной молитвой в руках угодника Божия были совершенно целы. Несколько суток святые мощи оставались на земной поверхности и потом 2 мая погребены в прежней могиле. Над мощами внутри храма воздвигнута рака красного дерева с образом преподобного; у южных дверей есть также его икона во весь рост, а за левым клиросом изображено посещение Пресвятой Богородицы, которого преподобный Афанасий сподобился вместе с преподобным учителем своим. Память чудесного обретения мощей стали отмечать 2 мая, а день тезоименитства – 18 января.
В годы проведения монастырской реформы в России Сяндемский мужской монастырь закрыли и долгие годы монастырь стоял безмолвен и безлюден. Лишь в XIX веке монастырь вновь восстановили в духовных штатах. По отчетам о состоянии видно, что в обители стояли два храма: деревянный — во имя Успения Божией Матери с папертью и колокольней и каменный — во имя Афанасия и Кирилла, патриархов Александрийских, в котором нетленно почивали под спудом мощи прп. Афанасия Сяндебского чудотворца. Во вновь отстроенной в 1865 году церкви во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских мощи преподобного были захоронены у стены под правым клиросом.
С 1909 года обитель была преобразована в Сяндемский Успенский женский монастырь с просветительско-миссионерскими целями в Карельском крае. Материальное положение обители оставалось крайне стеснительным. Монастырские здания были ветхие и требовали основательного ремонта. Но дважды были денежные вклады от членов царской семьи: в 1909 году от великого князя Михаила Александровича, в 1911 году от великой княгини Елизаветы Федоровны и великих князей Дмитрия и Константина.
В богоборческое время монастырское имущество было национализировано. Последняя настоятельни-ца обители матушка Елисавета стала невольной свидетельницей организации в монастыре совхоза им. Ленина. Поначалу ее назначили управляющим совхоза. Затем церковь разорили, здание каменной церкви передали Гушкальскому лесозаготовительному пункту, а позднее обитель совсем забыли.
В 1941 году рядом с монастырем проходил оборонительный рубеж. Финны рвались к Свири. Стрелковые полки ленинградцев заняли оборону на реке Сяндебка. Под перекрестный огонь попали здания монастыря. Впоследствии, оставшиеся строения монастыря были разобраны до основания местными жителями для своих нужд.
В 2009 году монастырь стал возрождаться. 25 августа 2009 года Архиепископ Петрозаводский и Карельский Мануил отслужил молебен у Поклонного креста. На мысе возведен небольшой деревянный храм во имя Пресвятой Живоначальной Троицы. А 27 июля 2011 года Священный Синод Русской Православной Церкви присвоил обители официальный статус Свято-Успенского Сяндемского женского монастыря.
