В 1517 году, тогда же, когда возводился Спасо-Преображенский собор, создавалась и первая из башен каменной стены одноименного монастыря, Святые врата, обращенные к набережной речки Которосль и являющиеся самым мощным монастырским бастионом. Данное сооружение использовалось в качестве главного въезда на территорию обители, а также в защитных целях. Дозорную вышку, которой была увенчана башня, те, кто ехал по Московскому тракту, видели издалека, она служила своеобразным ориентиром для приближающихся к Ярославлю. К Святым вратам примыкал так называемый захаб, разновидность предвратного укрепления, являющегося для врагов непреодолимой преградой и позволяющего обстреливать их с каждой из сторон света. Захаб с его глухими стенами занимал господствующую позицию у переправы через воды Которосли, контролируя дорогу на Кремль и ярославский Посад. В 17 веке Святые ворота, расположенные много ниже основания архитектурного ансамбля собора, выполняли главную функцию в южном экстерьере обители. Собор и прочие постройки в составе монастырского комплекса представали взорам въезжающих в обитель сквозь арочный свод Святых ворот, как будто бы медленно вырастая из-под земли во всей своей ослепительной красоте. Эта зрительная иллюзия была предусмотрена зодчими, для пущей эффективности специально несколько заузившими арочный проезд с внешней стороны, расширив его к внутренней. Изначально башню по всему периметру окружал зубчатый пояс, сохранившийся ныне лишь с юга.
