Свято-Успенский Святогорский монастырь был основан по повелению царя Ивана IV в 1569 году на месте явления святому блаженному Тимофею иконы Божией Матери «Одигитрия».
Обитель издревле входила в ряд самых почитаемых на Руси. Среди многих даров царей и вельмож, хранившихся в монастыре, были пожалованный Иваном Грозным 15-пудовый колокол, прозванный в народе Горюном, и Евангелие — дар царя Михаила Федоровича. Сегодня можно увидеть осколки колокола, заказанного игуменом Иннокентием, изготовленного на заводе Данилы Тюленева в Москве в 1753 г.
Судьба обители значительно переменилась в XVIII столетии, когда граница России отодвинулась к берегам Балтики, и особенно после указа Екатерины II 1764 года, по которому монастырь был зачислен в третьеразрядные, а его земли и прочие угодья отошли в казну. Однако он оставался известным в народе своими святынями и богатствами ярмарок, приуроченных к престольным праздникам — 9-й пятнице по Пасхе и Покрову Пресвятой Богородицы.
С XIX века обитель оказалась неразрывно связанной с именем Александра Сергеевича Пушкина. Живя в Михайловском в 1824-1826 годах, поэт приходил сюда в моменты творческих исканий на богомолье и на поклон могилам предков, памятью которых он свято дорожил.
Монастырь окружен старинной каменной оградой, построенной в конце 18 века. В него ведут двое ворот — Святые, или Пятницкие, находящиеся у разобраной в 1949 году Пятницкой церкви, и Анастасьевские (по названию несохранившейся Анастасьевской часовни, находившейся у входа в монастырь, на месте которой ныне памятник А. С. Пушкина). Рядом со Святыми воротами находится дом наместника, построенный в 1911 году. Никольские ворота (по названию утраченной Никольской церкви) ведут со Святого на черный (торговый) двор монастыря. К Анастасьевским воротам примыкает старинная каменная светелка для привратника. Две каменные лестницы ведут к Успенскому собору и фамильному кладбищу Ганнибалов-Пушкиных. К древнему Успенскому храму в XVIII веке пристроены два придела — Покровский и Одигитриевский. В Одигитриевском приделе стоял гроб с телом А. С. Пушкина в ночь перед погребением, здесь же находится его могила.
В 1924 году монастырь был закрыт.
Монастырские строения серьезно пострадали во время Великой Отечественной войны. Никольский храм, братский и игуменский корпуса, были полностью разобраны уже после окончания войны.
Успенский собор и прочие, видимые ныне постройки, были восстановлены в 1949 году, стараниями С. С. Гейченко, бессменного руководителя Пушкиногорского заповедника до 1993 года.
17 мая 1992 года, Свято-Успенский Святогорский монастырь был возвращен в бессрочное и безвозмездное пользование Русской Православной Церкви. 29 мая при участии Патриарха Московского и всея Руси Алексия II торжественно возобновлены службы в его Успенском соборе.
Главные престольные праздники обители: Успение Божией Матери — 28 августа, день празднования иконы Божией Матери «Одигитрии» — 30 июля, Покров Пресвятой Богородицы — 14 октября, дни памяти Святителя Николая Чудотворца — 22 мая и 19 декабря. 1 апреля (19 марта ст.ст.) и в 9-ю пятницу по Пасхе совершается Празднование в честь Святогорских икон Божией Матери «Умиление» и «Одигитрия».
