Монастырь в честь Успения Пресвятой Богородицы в городе Орле — православный мужской монастырь Орловской епархии Русской Православной Церкви.
На территории Острога большого (Острога стоячего) крепости Орёл в 1660 гг.- 1680 г. размещался Богоявленский мужской монастырь. До 1673 года он не имел ни вотчин, ни крестьян, ни государева жалованья, «братия кормилась по миру» (В. Петров. Орловский Успенский (Богоявленский) монастырь. Орел.: 1910). В 1674 г. иеромонах Евфимий начал восстанавливать Богоявленский монастырь, сильно пострадавший от пожара в июле 1673 года. В 1680 году Богоявленский монастырь сгорел. Огонь пощадил лишь Богоявленский собор, поныне находящийся на прежнем месте. Находиться монастырю в центре города, стесненному отовсюду частными домами и торговыми лавками было уже невозможно, да и очень велика была опасность нового пожара, поэтому стало жизненно необходимо перенести монастырь на другое, более удобное место. Выбор пал на отдаленный высокий берег Оки, одно время планировавшийся для переноса Орловского кремля.
В одной версте от города, вниз по Оке, на земле принадлежавшей монастырю, — Ввозной горе и стали возрождать монастырь.
В 1684 году была воздвигнута деревянная церковь в память Успения Пресвятой Богородицы, с приделом Верховных апостолов Петра и Павла и монастырь был назван Свято-Успенским.
С 1686 года строитель Евфимий, по актам, встречается уже в звании игумена.
В 1688 году по благословению Преосвященного Никиты архиепископа Коломенского и Каширского начинается строительство каменной Успенской церкви. В день закладки церкви из бывшего Богоявленского монастыря крестным ходом в дар и благословение новой обители от старца Феодосия и прозорливого схимонаха Антония с братией была принесена икона, написанная древним византийским письмом, она почиталась чудотворною и стала на протяжении всей последующей истории монастыря его святыней.
11 апреля этого же года храм Успения Божией Матери был освящен. Рядом с трапезной храма построили колокольню, на которую со временем подняли восемь колоколов: весом 20 пудов, 44 и 81 пуд и 5 меньших, неизвестно сколько весивших.
К концу XIX века представлял собой обширный комплекс построек, включавший в себя административные, жилые и хозяйственные корпуса и пять действовавших храмов: Троицкий собор (1879), Успенскую церковь (1693), придельную с ней церковь Рождества Иоанна Предтечи (1700), Троицкую церковь-усыпальницу (1845) и домовую при архиерейском корпусе Благовещенскую церковь (1824). На кладбище монастыря были похоронены герой Отечественной войны 1812 г. генерал-лейтенант, барон Ф. К. Корф (1773 или 74-1823), писатель и театральный деятель, граф Г. И. Чернышев (1762—1831).
После 1918 года комплекс бывшего архиерейского дома использовался для размещения в нём различных учреждений, подвергаясь переделками разрушениям. С 1950 гг. и до 1980 года здесь находилась детская воспитательно-трудовая колония. К 1980 году постепенно были разрушены почти все храмы бывшего монастыря.
В 1980 году для проноса олимпийского огня через Орёл была разрушена уникальная Успенская церковь XVII века, которая была видна по пути следования факелоносцев.
В настоящее время постройки бывшего Успенского монастыря полностью утрачены. Из строений архиерейского дома сохранилась лишь двуглавая Троицкая церковь-усыпальница, построенная в 1843-1845 гг. (архитектор Н. Ефимов) по заказу орловского губернатора А. В. Кочубея как поминальный храм, где были погребены его мать, жена и двое сыновей (могилы утрачены). В 1992 г. проводились реставрационные работы здания, и 22 января 1993 г. восстановленная церковь была освящена епископом Орловским и Брянским Паисием.
С 1990 года начинается строительство новой Успенской церкви (по новому проекту).
20 апреля 1992 года по решению мэра г.Орла А. Г. Кислякова территория бывшего монастыря была передана Орловско-Брянской епархии. С 1996 года возобновлена монастырская жизнь.
Монастырь вновь открыт постановлением Священного синода Русской православной церкви от 09 июня 1998 года. Настоятелем назначен иеромонах Корнилий (Головков).
В 2002 году был построен и освящен новый храм во имя Успения Пресвятой Богородицы. Автор проекта — архитектор М. Б. Скоробогатов.
В 2004 году на территории монастыря было закончено возведение часовни в честь Благоверного Князя Александра Невского. В 2006 году часовня была освящена. Под часовней находится артезианская скважина глубиной 148 метров. Здесь же воду освящают и предлагают прихожанам. Для сбора, хранения и освящения воды используется серебряная ёмкость.
В 2008 году было закончено строительство нового пятиглавого собора.
