Свято-Успенский Боровенский мужской монастырь был основан в конце XIV века учеником преподобного Сергия Радонежского — преподобным Ферапонтом Боровенским. Отсюда происходит иное наименование обители — Ферапонтова пустынь. Как говорит предание, преподобный принёс благословение своего наставника, икону Успения Божией Матери, на утверждение им обители.
Последующая история обители со времени её основания в течение трёх с половиной столетий (XIV – XVIII вв.), из-за недостатка письменных источников, остаётся неизвестной.
В XVII-XVIII веках Ферапонтову пустынь неоднократно приписывали к крупнейшим обителям близ столиц, в частности, к знаменитому Воскресенскому Ново-Иерусалимскому монастырю и даже Александро-Невской лавре.
Есть сведения, что в 1764 г. Боровенская обитель была упразднена (государственная политика секуляризации), а братия переведена в Мещовский Свято-Георгиевский мужской монастырь. В то время как большие обители увеличивались, маленькие часто не имели самого необходимого, питаясь мирским подаянием.
Такая несоразмерность в распределении способов содержания монастырей была первым поводом подчинения малых обителей большим, за которым последовало упразднение многих из них.
Память о таких монастырях ограничивается местными преданиями и кратким указанием, что здесь когда-то был монастырь. В местных же архивах ничего нельзя найти, ибо архивы эти сожжены без остатка в литовское разорение, либо истреблены пожарами позднейших времён.
Успенский храм с. Боровенска до 1764 г. являлся главным собором Успенского Боровенского мужского монастыря.
Основание сохранившегося в селе храма было заложено в 1754 г. последним игуменом Боровенской обители Гедеоном (Ротенским). В 1766 г. закончилось его строительство и состоялось его освящение стараниями казначея Эконом-Коллегии (в ведение которой прешли вотчины упраздненного монастыря) секунд-майора Ивана Петровича Бегичева.
До сих пор из поколения в поколение передаётся предание о том, сколь велика была слава у Ферапонтовой пустыни, как любили сюда стекаться отовсюду богомольцы, даже когда не стало монастыря. Они притекали сюда не только помолиться, но и набрать воды из святого источника (он сохранён). Приход жил, молился, чтил лучшие церковные традиции до самого страшного дня, когда безбожная власть безжалостно закрыла храм (1935 г.). С 1961 г. в нём располагались зерносклад и сепараторный пункт.
Только в 2007 г. церковь Успения была, наконец, передана Калужской епархии. Почти 80 лет не возносилась молитва на этом месте. Каждый день промедления чреват для дальнейшей целостности здания, которое по милости Божией ещё сохраняет свои прекрасные очертания.
На сегодняшний день в обители создаются условия для проживания братии, которая готова вселиться в возрождаемую обитель. Заказана книга писательнице Надежде Смирновой о Ферапонтовом монастыре. Издан буклет, приуроченный к юбилейным торжествам в честь 700-летия преподобного Сергия Радонежского, учителя и наставника преподобного Ферапонта Боровенского.
В данный момент пишется икона преподобного Ферапонта Боровенского. Ввиду преемственности монашеской традиции, святой образ заказан иконописцу Троице-Сергиевой Лавры. По окончании работы предполагается торжественная передача иконы Боровенскому монастырю.
Сегодня от прежнего монастырского комплекса Ферапонтовой пустыни уцелел лишь один полуразрушенный Успенский собор, поросший травой и деревьями. Хотя даже сейчас от него исходит ощущение царственной величественности. Этот храм, забытый и поруганный, смотрит на мир со спокойным чувством собственного достоинства. Словно ждет своего часа, когда человек своими благими деяниями с Божьей помощью вдохнет в нее новую жизнь. Он выстроен в стиле традиционных двухэтажных монастырских храмов «кораблём». Это грандиозное сооружение являет собой выдающееся произведение церковного зодчества с множеством архитектурных особенностей. Внизу был теплый Христорождественский храм с Никольским и Василия Великого приделами, вверху — холодный Успенский. Двусветный четверик перекрыт высоким сводом с главкой, алтарь с тремя апсидами, трапезная и колокольня. С обеих сторон широкие паперти, эффектно выглядят всходы лестниц. Мощные стены придают монументальность всему облику. Необычен для этих мест декор фасада в стиле украинского барокко.
