В 1928 году два монаха из монастыря Св. Тихона в Саут-Кейнане, штат Пенсильвания, иеромонах Пантелеимон (Нижник) и псаломщик Иван Колос в поисках бо́льшего уединения, приобрели небольшой участок земли вблизи Джорданвилля в Херкимер Каунти. В это время к ним присоединился ещё один монах из Тихоновского монастыря — отец Иаков, а позже ещё три человека.
К весне 1935 года был окончательно отделан храм в честь Живоначальной Троицы. В Духов день было совершено освящение храма и всего монастыря, возглавленное Епископом Виталием (Максименко). В тот день в конце литургии был замечен огонь на втором этаже монастырского дома, который за несколько часов сгорел до тла.
После Второй мировой войны, с приходом в Чехословакию советских войск, находившееся там Братство преподобного Иова Почаевского (ранее уже вынужденно эвакуировавшееся из России после октябрьской революции), должно было снова уезжать. После краткого пребывания в Мюнхене, братство приняло приглашение епископа Виталия (Максименко) переселиться в Джорданвилль, и 1 декабря 1946 года Братство Преподобного Иова Почаевского, прибывшее почти в полном составе из Словакии, влилось в число братии монастыря. После этого при монастыре возникли издательство (1946), начавшее печатать журнал «Православная Русь» и Свято-Троицкая духовная семинария (1948). При монастыре также возникло кладбище, на котором погребают духовенство Русской Зарубежной Церкви.
4 января 2008 года Свято-Троицкий мужской монастырь в Джорданвилле внесён в «список исторических объектов штата Нью-Йорк, над которыми нависла угроза исчезновения», составленный Лигой сохранения исторического наследия штата Нью-Йорк. Причиной такого решения стал проект установки ветряных турбин близ монастыря, что по оценке представителя организации Тани Вербицки окажет «катастрофическое воздействие на монастырь. В буквальном смысле окажется унесённой ветром та безмятежность и душевное спокойствие, которые стремятся обрести там монахи и паломники».
23 июня 2011 года монастырь был включён в Национальный реестр исторических мест США.
К началу 2010-х годов практически все коммуникации устарели или оказались серьёзно изношены, и монастырю потребовался срочный ремонт. В октябре 2012 году Попечительский Фонд о Нуждах РПЦЗ начал благотворительную акцию для сбора средств на нужды монастыря. В декабре Первоиерарх РПЦЗ митрополит Иларион обратился с воззванием с просьбой помочь монастырю.