Согласно поздней легенде, монастырь основан около 1330 года татарским мурзою Четом, родоначальником рода Годуновых и Сабуровых, бежавшим из Золотой Орды к Ивану Калите и принявшим в Москве крещение под именем Захария. В этом месте ему было видение Божией Матери с предстоящими апостолом Филиппом и священномучеником Ипатием Гангрским, результатом которого стало его исцеление от болезни. В благодарность за исцеление на этом месте был основан монастырь. Современные исследователи считают мурзу Чета мифической фигурой, а «Сказание о князе Чете» генеалогической легендой, призванной придать княжеский статус роду Годуновых. Историк, академик Степан Веселовский относил основание монастыря к концу XIII века. Первоначально был построен храм Святой Троицы, затем храм Рождества Богородицы, несколько келий и мощная дубовая стена. Вокруг располагались жилые и хозяйственные постройки. Все строения были деревянными. По одной из версий, монастырь основал князь Василий Ярославич, брат Александра Невского, ставший уже великим князем Владимирским, но предпочитавший жить в Костроме. Деяния Василия Ярославича приписываются также легендарному князю XIII века Василию по прозвищу Квашня. По другой версии, монастырь основали новгородцы, так как Святой Ипатий почитался в Новгороде как покровитель посадников, а река Кострома издавна служила одним из путей продвижения новгородцев на Волгу. После смерти князя Василия и упразднения Костромского княжества монастырь попал под покровительство рода Годуновых, возвысившегося в середине XVI века. Годуновы, как и некоторые другие знатные боярские роды, считали Захарию родоначальником. Его представители становились ктиторами Ипатьевского монастыря. На территории монастыря расположена усыпальница этого древнего и знаменитого боярского рода, в том числе могилы отца и матери Бориса Годунова. В этот период происходит бурное развитие монастыря. Только с 1586 по 1591 год монастырь получил от Годуновых 1000 рублей и несколько сёл. В результате земельный фонд монастыря вырос вчетверо, и к 1600 году обитель стала четвёртой среди всех российских монастырей-землевладельцев, владея более чем 400 сёлами. На средства Дмитрия Годунова, дяди будущего царя Бориса Годунова, вокруг монастыря были возведены каменные стены с шестью башнями и заложен Троицкий собор с приделами во имя апостола Филиппа и священномученика Ипатия Гангрского. В 1564 году завершилось строительство зимней церкви Рождества Пресвятой Богородицы с приделом святителя Иоанна Златоуста. Над Святыми вратами в 1595—1597 годах был возведён храм, посвящённый священномученикам Феодору Стратилату и Ирине — небесным покровителям царя Фёдора Иоанновича и его супруги царицы Ирины Фёдоровны, родной сестры Бориса Годунова; каменные звонница, кельи настоятеля и монастырского эконома. Кроме этого, Годуновы сделали многочисленные пожертвования церковных книг и утвари. В монастыре были созданы мастерская живописи и большая библиотека книг и рукописей. Благодаря усилиям Годуновых к концу XVI века монастырь получил особую значимость в политической и духовной жизни средневековой Руси. Современники нередко называли обитель «Преименитой Лаврой», а настоятелю монастыря игумену Иакову в 1599 году был пожалован сан архимандрита, что подчёркивало особую церковную и государственную значимость обители.
В годы Смуты монастырь пережил период упадка, после обращения царя Василия Шуйского за финансовой помощью для войны с Иваном Болотниковым и Тушинским вором архимандрит обители Феодосий и игумен соседнего костромского Богоявленского монастыря Арсений в октябре 1608 года отправились в Тушино, где и принесли присягу Лжедмитрию II. С этого времени монастырь находился в руках сторонников Лжедмитрия II и патриарха Филарета. В конце февраля 1609 года костромичи восстали, перебили тушинский гарнизон и осадили Ипатьевскую обитель. Однако взять её сразу не удалось — она представляла собой сильную крепость, окружённую мощными каменными стенами, на которых были установлены 27 пушек. В конце апреля к монастырю подошло войско Василия Шуйского во главе с мангазейским воеводой Давыдом Жеребцовым и приступило к осадным работам. В мае того года Александр Лисовский, сняв часть войска из-под Троице-Сергиевой лавры, попытался деблокировать Ипатьевский монастырь, но потерпел неудачу. Тем не менее костромская цитадель была захвачена Жеребцовым лишь в сентябре 1609 года. В кельях монастыря, построенных в 1583 году, с осени 1612 года жили юный Михаил Романов со своей матерью монахиней Марфой. 13 марта 1613 года в монастырь прибыло посольство Земского собора, избравшего 16-летнего Михаила царём, во главе с архиепископом рязанским Феодоритом, келарём Троице-Сергиева монастыря Авраамием Палицыным и боярином Фёдором Шереметевым. 14 марта в Троицком соборе монастыря был совершён торжественный обряд призвания на царство Михаила Романова, положивший конец Смутному времени.
23 ноября 1989 года состоялось первое после закрытия монастыря богослужение, в 1991 году была зарегистрирована Свято-Троицкая Ипатьевская монашеская община. В 1993 году, несмотря на протесты со стороны музея-заповедника и общественности, в пользование монашеской общины была передана территория Нового города. В сентябре 2002 года в результате халатности насельников полностью сгорел главный экспонат музея деревянного зодчества внутри Нового города — церковь Спаса Преображения 1628 года постройки, привезённая из села Спас-Вёжи. 30 декабря 2004 года Федеральным агентством по управлению федеральным имуществом Российской Федерации, согласно поручению Президента России В. В. Путина от 20 декабря 2003, было подписано распоряжение о передаче зданий и строений Свято-Троицкого Ипатьевского мужского монастыря г. Костромы Костромской епархии. 31 декабря Костромской епархией с территориальным отделением Федерального агентства по управлению федеральным имуществом РФ были подписаны договор безвозмездного пользования и акты приёма-передачи на весь комплекс строений Свято-Троицкой Ипатьевской обители. В новый 2005 год Костромская епархия вступила законным пользователем ансамбля Ипатьевского монастыря города Костромы. Данное решение вызвало возмущение журналистов, так как музей-заповедник фактически оказался на улице. Священноархимандритом монастыря является епископ Костромской и Галичский Ферапонт Кашин, его наместником — иеромонах Пётр Ерышалов.
