Один из немногих хорошо сохранившихся в сельской местности Костромской области монастырей, в комплексе которого преобладают формы, связанные с традициями допетровского зодчества, характерными для провинциальной архитектуры XVIII века. Живописно расположен на западной окраине села, по обеим сторона ручья,ю впадающего в реку Тебза, которая протекает в 100 метрах к северу от монастыря. Основная часть комплекса почти со всеми постройками занимает мысовую возвышенность, омываемую ручьем с юга и востока. Монастырь основан около 1390 году учеником Сергия Радонежского Иаковом Железноборовским, происходившим из рода бояр Аносовых. При нем были выстроены две деревянные церкви, сначала храм Рождества Иоанна Предтечи, возможно, шатровый, а в 1429 году Николая чудотворца с трапезной, а южнее храмов выкопаны два пруда. В течение XV-XVI веков. Железноборовский монастырь стал обладателем целого ряда сел и деревень, а также значительных земельных угодий, пожалованных великими князьями и царями. В XVII веке в обители был пострижен в монахи будущий Лжедмитрий I. До XVIII века все постройки комплекса оставались деревянными. В XVII-XVIII веках заменялись приходившие в ветхость храмы, возводились новые церкви и прочие строения. В 1650 году, вместо прежней, поставлена новая церковь Рождества Иоанна Предтечи, в 1667 году срубили церковь Рождества Богородицы с приделом Иакова Железноборовского. В 1716 году заново возвели теплую церковь Николая Чудотворца, а в 1728 году – церковь Рождества Богородицы.
Некоторое представление об архитектурном комплексе, сложившемся к XVIII веку, дает монастырская опись 1743 года, в которой упоминаются пятиглавые церкви Рождества Иоанна Предтечи и Рождества Богородицы с приделом Иакова Железноборовского, одноглавые храмы Николая Чудотворца с трапезной и надвратный Трехсвятительский с папертью, восьмигранная шатровая колокольня с боевыми часами. На территории монастыря, окруженной рубленой оградой с пятью башнями, располагались также игуменские и братские кельи со службами. В XVIII веке оба главных храма монастыря были выстроены из кирпича, в 1753 – 1757 годах церковь Рождества Богородицы с приделами Иакова Железноборовского и Николая Чудотворца, к 1761 году собор Рождества Иоанна Предтечи с отдельно стоявшей колокольней. Вероятно, в XVIII веке к храму были пристроены западная паперть, соединившая его с колокольней, и северный придел Сергия Радонежского. В 1820-1833 годах на средства Н.Г. Львова его мастерами был устроен четехъярусный иконостас. Дальнейшее каменное строительство пришлось на XIX век. В 1811 году деревянная ограда была заменена кирпичной высотой около 3 метров с небольшими угловыми башнями. Тогда же был сооружен каменный житный амбар. Около 1825 года возведен корпус настоятельских и братских келий, в период с 1843 года по 1850 год башня-часовня Трех святителей с трапезной и гостиница. Ранее, в 1816 – 1819 годах, за пределами монастыря поставлены деревянные гостиница и лавки. В 1861 году производилось значительное обновление интерьеров обеих церквей, а фасады монастырских построек были побелены. Тогда же в церкви Рождества Богородицы был упразднен придел Николая Чудотворца. После закрытия монастыря в 1929 году часть его сооружений была разрушена, часть искажена. Разобраны почти вся ограда и башни, деревянные гостиница и лавки. Южная часть территории частично застроена сельскими домами и прорезана улицей села. В настоящее время постройки монастыря, кирпичные, оштукатуренные или побеленные по кладке, восстанавливаются.
