Там, где располагается теперь Свято-Никольский монастырь, более шести с половиной веков назад было болотистое, заросшее лесом и непроходимым кустарником место близ озера Плещеева. На окрестных холмах, окружавших город, уже возвышались деревянные православные монастыри, а совсем близко к болоту подступала не сохранившаяся до наших дней обитель Борисоглебская на Песках, возникшая в 1252 году на месте погребения убитых татарами тверской княгини и воеводы Жидислова. Около 1350 года по соседству с ней возник ещё один монастырь, во имя святителя Николая. Первоначально он так и назывался «Николаевский, что на болоте». Может быть, на сырой, болотистой местности обитель получила это славное имя потому, что образ Николая Угодника был связан с водной стихией, с путешественниками. А может быть, дело в особом покровительстве святителя Николая «всякому торговому люду». Ведь основатель этой обители был купеческим сыном. Но сам основатель обители Димитрий купцом не стал. Родом из Переславского края, из состоятельной купеческой семьи, он решил ступить на «тесный и скорбный путь» иноческого жительства. Отказавшись от наследства в пользу брата, Димитрий принял пострижение в Переяславском Горицком монастыре. Дошедшее до нас предание говорит, что переславский инок был учеником и другом преподобного Сергия Радонежского. Основав в Переславле свой монастырь со строгим общежительным уставом и став там игуменом, Димитрий изнурял себя «подвигами поста, молитвы и труда, то лице его сияло особенно одухотворенностью, удивлявшей людей…». Будучи мудрым, обладал он и даром прозорливости. Прославленный своею монашескою жизнью, Димитрий удостоился чести быть крестным отцом детей великого московского князя Дмитрия Донского. В 1371 году подвижник вместе со своим учеником Пахомием ушли из Переславля в дремучие северные леса, что неподалёку от Вологды. Там, в излучине реки, они основали первый на русском Севере «общежительный» монастырь. Преподобный прожил в Спасо-Прилуцкой обители более 20 лет. В 1392 году игумен Димитрий «отошёл в мир иной». Благодаря чудесам, совершавшимся у его гроба, преподобного Димитрия Прилуцкого начали почитать местно, а с ХV века уроженец Переславля инок-подвижник стал одним из наиболее известных и почитаемых русских святых. Основанному же преподобным Димитрием Прилуцким Никольскому монастырю в Переславле была уготована в какой-то мере необычная судьба; в недалёком будущем древнюю переславскую обитель ожидало ещё одно серьёзноё испытание. В годы лихолетья Никольский монастырь почти превратился в руины, исчезли монастырские стены, оказался взорванным главный храм, церкви были полуразрушены, не осталось и следа от колокольни. Если обратиться к истории монастыря, то стоит упомянуть о том, что в 1382 году, когда было нашествие татарских полчищ, руководимых ханом Тохтамышем, на земли Переславля, монастырь был разорён вместе с городом. В 1408 году монастырь сожгли отряды эмира Эдигея. История не донесла до нас обстоятельства и имена людей, связанных с восстановлением обители после татарских нашествий. Видимо, монастырские летописи сгорели в Смуту. Восстановили Никольский монастырь в ХV веке, и до Смутного времени обитель переживала расцвет, в 1505 году великим князем Иваном Васильевичем III монастырю были пожалованы государственные земли. В 1609 году обитель полностью была разорена польско-литовскими захватчиками, и лишь в 1613 году здесь возобновилась монастырская жизнь, в том же году сюда пришёл старец Дионисий — благочестивый мирянин родом из армянской купеческой семьи, впоследствии ставший схимонахом и затворником. Согласно преданию, во сне ему явился образ Николая Чудотворца и повелел ему возобновить монастырь его имени. С ним началась новая эпоха возрождения обители. Его преемником стал ближайший сподвижник игумен Варлаам, который, по преданию, стал духовником прп. Корнилия Молчальника.
Приблизительно в конце ХVII века в Николаевской обители появился Корсунский Крест, который по легенде, в город Переславль принесли раскольники из Суздаля. Сохранённый в советские годы в Переславском музее-заповеднике он является одной из святынь главного монастырского храма Никольского собора. С помощью московских благотворителей весь ансамбль монастыря уже к последней трети ХVIII века был отстроен в камне. В истории Никольской обители конца ХVII — первой половины ХVIII столетия остались имена игуменов Варлаама и Питирима, а также их преемников, много заботившихся о благоустройстве древней святыни.
10 июля 1898 года заштатный Никольский мужской монастырь был обращён в общежительный женский по предложению переславского гражданина А. Варенцова, из-за того, что братия к концу ХIХ века сократилась до нескольких человек, и монастырь совсем запустел. Из Свято-Успенского Александровского монастыря прибыли четыре монахини и восемь послушниц. Старшая монахиня Антония была назначена настоятельницей с возведением в сан игумении. В начале ХХ века число насельниц было уже около ста человек. В 1923 году власти закрыли монастырь, но ещё какое-то время на территории бывшей обители «проживали люди». Так, в 1927 году на территории обители проживало более ста человек, но лишь четверо из них входило в «общество верующих». Местопребывание других членов общины было в основном неопределённым. Трое человек проживало в Благовещенской церкви, и «…1 — монашка, в покойницкой монастыря». Для богослужения им временно оставили Евангелие в окладе 1877 года, шесть икон, подсвечники, серебряный ковш и шёлковые подризники. Никольский собор, лишившись своего церковного убранства, уже пустовал, глядя на всё происходящее пустыми, без стёкол, окнами. Монастырский сад был «по плану ликвидирован… ввиду низости грунта и частого насаждения», плодовые деревья, в основном яблони, перенесены в Горицкий монастырь, а кладбище закрыто. Долгое время в бывшей обители находидась животноводческая база, школа-интернат, а в монастырских корпусах проживали простые переяславцы, переселённые сюда «по программе улучшения жилищных условий». Монастырь во имя Святителя Николая был возвращён Русской Православной Церкви в 1993 году. Многое с тех пор изменилось. Прошли реставрацию старые здания, выросли новые стены, на месте утраченных вновь появились храмы. В 1997 году обитель получила в качестве подворья Златоустовский храм в селе Годеново, где находится явленный Животворящий крест Господень. Значительно увеличилось и количество сестёр обители, приехавших сюда со всей России. Они ведут своё хозяйство, принимают участие в строительных работах, трудятся в иконописной и швейной мастерских, принимают паломнические группы… Пришло время несколько слов сказать о достопримечательностях монастыря.
При въезде в обитель справа располагаются Святые ворота, увенчанные отреставрированной в конце 1990-х годов надвратной церковью Петра и Павла в стиле барокко. Этот храм был устроен в 1748 году «иждивением московских купцов братьев Холщевниковых», захороненнных здесь же, под вратами. Напротив, в противоположной части обители, ещё одна старинная тёплая церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Выстроена она была так же в 1748 году на месте, где за три года до её постройки сгорела церковь во имя Казанской Божьей Матери. После пожара новый храм, уже каменный, помогли возвести московские граждане Щелягины. Мозаичный пол старой части храма, согласно надписи, выполнен в конце ХIХ века на средства служащих Переславской мануфактуры Филиппа Угрюмова. На внутренних стенах и сводах церкви помогающие создать особый настрой прекрасно сохранившиеся росписи. Не так давно они были обнаружены под слоем извести. Их расчистили и укрепили художники-реставраторы из Санкт-Петербурга. Согласно канонам Русской Православной Церкви, здесь взамен утраченного теперь устроен новый вызолоченный иконостас. В резном ковчеге покоятся частицы мощей святых Киево-Печёрской лавры, полученные от наместника Китаевой пустыни архиманрита Прохора. Несмотря на то, что большая часть церковного убранства появилась здесь недавно, в храме витает дух старины, чувствуется какая-то особенная благодать. Особое место в Свято-Никольском женском монастыре занимает главный храм — величественный Никольский собор с сияющими золотом куполами. Он украшает монастырский ансамбль и благодаря своим размерам является одной из архитектурных доминант города. Сегодня это самый высокий и вместительный храм в Переславле, его высота 40 м, расчитан он на тысячу молящихся. Удивительный собор возник здесь совсем недавно. Это произошло благодаря горячему усердию сестёр этой обители во главе с настоятельницей игуменьей Евстолией. Возведён по мотивам Киево-Печёрской лавры и древнейших соборов Московского Кремля,архитектор В.Н. Ижиков, храм не повторяет архитектуру прежнего, стоявшего здесь и утраченного в 1930-е года. одноимённого собора ХVIII века. Приделы вновь отстроенного собора имеют имена как прежних, так и новых небесных покровителей. Центральный престол во имя Николая Чудотворца. Два боковых придела, как и прежде, названы в честь основателя обители Димитрия Прилуцкого и преподобного Герасима Иорданского — святого покровителя Герасима Обухова, который когда-то на этом месте построил храм и был в нём захоронен. Один из новых престолов собора носит имя священномученика Евгения, одного из последних священников Никольской обители, расстрелянного за веру в 1937 году. Другой престол получил имя великомученика Виктора, святого покровителя нынешнего строителя этого храма Виктора Ивановича Тырышкина, ктитора Свято-Никольского монастыря. Попечением этого благотворителя, президента подмосковной строительной «Компании ВИТ», кроме строительства Никольского храма были проведены огромные работы в Свято-Никольском женском монастыре, такие как реставрация Благовещенской церкви, в том числе роспись иконостаса, строительство звонницы и установка колокола весом 18,5 тонн, реставрация старого келейного корпуса и постройка нового келейного игуменского корпуса, возведение монастырской стены.
Впервые свои двери новый храм открыл для прихожан в сентябре 2003 года. В те же годы над центральным порталом собора появилась и чудесная мозаичная икона святителя Николая, выполненная из смальты известным мастером Е.Н. Ключаревым. Восхищает и внутреннее убранство Никольского собора: полы из белого полированного мрамора и гранита разных пород, золочёный иконостас с иконами, искусно выполненный мастерами Троице-Сергиевой лавры, мраморный и резной иконостасы в приделах. Верующие стремятся приложиться здесь к мощам двух переславских святых, князя Андрея Смоленского и преподобного Корнилия Молчальника. Чаяния многих людей обращены и к имеющимся в соборе старинным иконам, особое место среди которых занимает образ Святителя Николая с клеймами и частицей мощей чудотворца. За собором несколько ухоженных могил с простыми, но одновременно изящными крестами над ними, рядом несколько надгробий. Это маленькое кладбище располагается на месте прежнего, «ликвидированного» в 1929 году. Издавна здесь хоронили не только священнослужителей, но и благочестивых мирян, имевших какое-либо отношение к монастырю. Летом многочисленных паломников и прихожан, идущих по аккуратным монастырским дорожкам, окружают благоухающие цветами клумбы, с любовью созданные сёстрами.
