Точная дата основания Свято-Никольского Черноостровского монастыря не известна, но предание гласит, что в ХIV в. удельные князья Оболенские построили в Малоярославце церковь во имя Святителя Николая.
По мнению архимандрита Леонида Кавелина, первого историка малоярославецкого монастыря, обитель была основана позже – в начале ХVI столетия, уже по присоединении города к Великому княжеству Московскому.
В ХVII – ХVIII вв. монастырь был мало кому известен, в нем подвизалось всего несколько человек братии, которые имели пропитание лишь от монастырской земли. Монастырь переводился в положение заштатного, то есть исключительно на самообеспечение, и даже упразднялся из-за неимения средств к существованию.
Возрождение обители тесно связано с именем купца Терентия Елизаровича Целибеева – именно он посвятил свою жизнь и все свои денежные средства на восстановление монастыря. В 1791 г. он и его племянница Наталья Веневцова обратились в Священный Синод с просьбой возобновить упраздненный монастырь. Первое время строительство обители шло медленно, а штатное число составляло только четыре человека.
В 1809 г., по желанию насельников монастыря и просьбе купца Т. Е. Целибеева, строителем обители был избран иеромонах Макарий (Фомин) из Оптиной пустыни. Он принял монастырь в печальном, полуразрушенном виде. Уже через год были поправлены обветшавшая церковь, колокольня, ограда, кельи, трапезная, амбары, гостиный двор, погреба, конюшня, скотный двор. Начавшаяся вскоре война с французами прервала все работы, уничтожив или нанеся серьезный урон восстановленным постройкам.
Под стенами монастыря 12 октября 1812 г. произошло сражение с войсками Наполеона, которое решило судьбу не только России, но и Европы. В результате сражения обитель была сожжена и разграблена, но образ над вратами монастыря Спаса Нерукотворного остался невредим, хотя все вокруг было испещрено ядрами и картечью. В трех здешних курганах-могилах было похоронено 8 тысяч только наших воинов.
Уже через месяц после вражеского нашествия вновь начались богослужения в полуразрушенной церкви Святой великомученицы Параскевы, а весной 1813 г. отец Макарий приступил ко вторичному возобновлению обители.
В 1817 г. Никольский монастырь был введен в число штатных в память о победе, дарованной Господом под его стенами. От государя императора Николая Павловича, при содействии князя А. И. Галицына, была пожертвована «ризница на соборное служение монастыря». Внешнее обустройство обители было почти завершено при архимандрите Макарии, который отошел ко Господу 27 августа 1839 г. на 74-м году жизни и погребен под сводами Никольского собора рядом с могилой своего друга Т. Е. Целибеева.
Внутреннее устройство монастыря по правилам опытных подвижников, по образцу лучших обителей русских выпало на долю преп. старца Оптинского Антония (Путилова), который был переведен в монастырь в 1840 г. из скитоначальников Оптиной пустыни. При нем было завершено возведение Никольского собора, который был освящен 26 августа 1843 г. преосвященным Николаем, епископом Калужским и Боровским. Придел во имя Преображения Господня освящен 3 июля 1849 г.
В 1860 г., по желанию участника сражения майора Ф.М. Максимова, над могилами воинов в боях 1812 была построена часовня, освященная в честь Святого великомученика Георгия Победоносца.
К началу XX в. монастырь полностью отстроился, был возведен двухэтажный братский корпус, выстроена гостиница на месте сгоревшей в 1868 г. В 1876 г. освящена церковь Всех Святых в нижнем этаже Никольского собора. В монастыре действовал водопровод, имелась собственная оранжерея, пруд с рыбными сажалками, небольшой кирпичный завод. Открылась церковно-приходская школа. Но процветал Никольский монастырь недолго – до октябрьского переворота 1917 г. С приходом большевиков обитель была разорена и разграблена, все постройки к 1926 г. пришли в аварийное состояние. В середине 20-х годов обитель покинули последние монахи.
После долгих лет разрухи, в 1991 г. монастырь был передан Калужской епархии. В настоящее время обитель почти полностью восстановлена и ведет полноценную благотворительную и просветительскую деятельность. С 1993 г. при монастыре действует приют-пансион «Отрада» для девочек из семей с наркотической и алкогольной зависимостью. Попечителем строительства комплекса детского приюта является благотворительный фонд «Связь поколений», который возглавляет генерал-майор А.И.Котелкин. Также при монастыре действует факультет журналистики РСГУ и женский хор.
