Обитель в честь великомученика Георгия Победоносца основана в конце 15 века в 30 км от Мещовска на берегу р. Рессы. В начале 17 века, во время Смуты, монастырь был полностью разрушен, и возрожден уже на новом месте рядом с городом Мещовском.
Средства на возрождение обители были пожалованы царицей Евдокией Лукьяновной Стрешневой — супругой царя Михаила Федоровича, первого из династии Романовых. Благодаря вкладам знатных благотворителей монастырь был хорошо благоустроен и оставался в числе процветающих.
В 1764 г. у монастыря были отобраны все земли, и он был переведён в заштатные монастыри. Это привело к полному разорению обители.
Возрождаться монастырь начал в 19 веке. В начале 20 века здесь было уже 2 каменных храма: пятиглавый собор в честь апостолов Петра и Павла, построенный в византийском стиле в 1880-х гг., и двухэтажный храм с колокольней (1691 г.). Нижняя его часть была зимней и имела 3 престола –– в честь великомученика Георгия Победоносца, святителя Димитрия Ростовского и Воздвижения Креста Господня. Верхний летний храм был освящен в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Монастырь был обнесен каменными стенами с башнями по углам.
Настоятели Мещовского Георгиевского монастыря часто назначались из братии Оптиной пустыни. Монастырь возрастал духовно.
Почитаемыми святынями монастыря являлись: древний список Феодоровской иконы Божией Матери, врезанный в доску, и икона Скорбящей Божией Матери. В монастырской башне был похоронен Андрей, Христа ради юродивый, местночтимый святой.
В 1916 г. при монастыре действовал приют для детей солдат, павших в I-й Мировой войне.
Последним настоятелем Мещовского Георгиевского монастыря в 1915––1918 гг. был преподобный Георгий (Лавров, †1932 г.), исповедник. В 1918 г. он был арестован, а монастырь закрыт. С 1918 по 1919 гг. в обители существовала трудовая коммуна, в которую входили насельники монастыря.
За годы советской власти большая часть территории Георгиевского монастыря пришла в запустение, на месте монастырского некрополя была установлена автозаправочная станция. Некогда прекрасная обитель представляла собой развалины.
Весной 2001 г. было положено начало возрождению монастыря. В настоящее время построен и освящен деревянный храм в честь Святого Преподобноисповедника Георгия (Лаврова), восстановлен пятиглавый Собор Петра и Павла, отстроен братский корпус и трапезная, ведется восстановление храма Георгия Победоносца, сформирована монашеская община.
