История монастыря берет свое начало в 1385 году, когда была заложена Троицкая пустынь в честь замирениния Московского и Рязанского князей. Это одна из заветных обителей преподобного Сергия Радонежского. По одному преданию, раненный на Куликовской битве воин, испив из местного источника, получил исцеление и остался подвизаться в этом месте. Его в видении посетил преподобный Сергий и благословил основание обители, «Пусть воля Божия тут сотвориться».
С конца 1620-х известно первое документальное свидетельство о Свято-Духовом монастыре, который именовался как монастырь Святой Живоначальной Троицы. Был небогат, в 1764 указом императрицы Екатерины II упразднен. На его месте устроена богадельня. В 1786 году в его постройки переведена братия сгоревшего рязанского Духова монастыря, в связи с чем восстановлен и назван Свято-Духовым.
В монастыре имелись две церкви. Первая во имя Владимирской иконы Божией Матери, более древняя. По преданию, она была домовою в усадьбе бояр Романовых. Вторая церковь Сошествия Святого Духа, основанная не позже начала XVII века. 1880 год, дата постройки последнего здания. Это пятиглавый храм в неорусском стиле с трапезной, с Никольским и Ильинским приделами. Надвратная колокольня построена в начале XIX века. К этому времени в обители были следующие строения: настоятельские покои с братской трапезой и садом, братский двухэтажный корпус, выстроенный из камня в 1818-1830 годах, состоявший из 24 келий, каменная баня, амбар, деревянный ледник, каменный скотный двор. Все эти сооружения построены при игуменах Аркадии и Павле в 1830-1832 годах. В XIX веке монастырь немноголюден.
Обитель закрыта в 1918 году вскоре после революции. Постройки частично сломаны, частично переделаны. В 1921 году в монастыре организована первая в городе советская профсоюзная школа, затем агротехнический пункт. С 1937 года, партийная школа. Начиная с военного времени, бывшие монастырские постройки использовались как детский дом, а после как школа-интернат.
Исторических свидетельств о захоронениях на монастырском кладбище нет, но сохранились две могилы, Надежды Алексеевны Худековой, жены Сергея Николаевича Худекова, известного драматурга, беллетриста и либреттиста, историка балета, редактора-издателя «Петербургской газеты», создателя Ерлинского и Сочинского парков-дендрариев, и известного художника иллюстратора Баклевскго Петра Михайловича.
В настоящее время в обители располагается Свято-Духовское Архиерейское Подворье города Скопина Рязанской области Скопинской Епархии Русской Православной Церкви. Московский Патриархат.
20 июля 2013 года был освящён домовый храм в честь священномученика Игнатия епископа Скопинского, в котором совершаются богослужения.
