Монастырь основан, если верить преданию, в 1288 году брянским князем Романом Михайловичем. Легенда гласит, что князь внезапно стал терять зрение. Для исцеления он послал в Киево-Печерский монастырь за чудотворной иконой — Печерской иконой Божией Матери. Во время путешествия по Десне икона чудесным образом исчезла из лодки и оказалась на берегу реки Свень, куда и пришёл князь. После молитвы перед иконой он исцелился. На этом месте он повелел основать монастырь, срубить храм во имя Богоматери, и наделил его землями. По названию реки Свини монастырь вплоть до XVII века носил название Свинский.
Документальные сведения о существовании обители появляются в XVI веке, когда Иван Грозный повелел поставить здесь две каменные церкви, в том числе восстановленный в 2011 году храм свв. Антония и Феодосия Печерских. В 1583 году монастырь разорён литовцами, в 1664 — крымскими татарами.
Архитектурный ансамбль монастыря принадлежит к традиции слободского барокко. В 1679 году возведена надвратная Сретенская церковь, сохранившаяся до нашего времени. По церковной легенде, в монастыре бывал Пётр I. Домик, где он якобы ночевал, сохранялся до начала XX века, а «дуб Петра Великого» и сейчас стоит перед монастырём, являясь известной достопримечательностью.
В 1681—1786 годах монастырь был приписан к Киево-Печерской лавре и носил наименование Ново-Печерский. В эти годы здесь были построены надвратная Спасо-Преображенская церковь (1742) и монументальный Успенский собор (1758, снесён в 1930). Перед стенами монастыря шумела ярмарка, одна из самых крупных на западе России.
После возвращения монастырю статуса самостоятельного он, чтобы избежать прежнего неблагозвучного названия, был наименован Свенским, соответственно и речка Свинь была переименована в Свень. Согласно Манифесту о секуляризации монастырских земель (1764), монастырь был отнесён к третьему классу.
Свенская (Печерская) икона Божией Матери (с Антонием и Феодосием Печерскими) после Октябрьской революции была увезена в Москву, в Третьяковскую галерею. По традиции приписывается киево-печерскому иконописцу Алипию (XI век).
В 1920-е годы началось постепенное закрытие монастыря, которое было полностью завершено к 1926 году, а в 1930 году значительная часть монастырских построек, включая главный собор, была снесена. Успенский собор был взорван группой подрывников, под руководством Рыхлова. От взрыва пострадал и храм Св. Антония и Феодосия Печерских, от него сохранился лишь нижний ярус.
Сохранившиеся здания возвращены церкви в 1992 году, когда был возобновлён и сам монастырь. По состоянию на 2014 год ведётся восстановление архитектурного комплекса, в том числе взорванного собора.
В настоящее время монастырь действующий. В храмах обители богослужения совершаются каждый день.
Возрастает число насельников обители.
Совершенствуются формы социального служения.
