Монастырь был основан князем Дмитрием Фёдоровичем Воротынским, владетелем этих земель, в XV веке в честь главного исторического события этого региона — Великого стояния на реке Угре, состоявшегося в 1480 году.
В районе села Спас, в котором располагается монастырь, говорят, было татарское становище, где жили ханские жёны. Возможно, создателем обители был ученик преподобного Тихона Калужского местночтимый святой Никифор Медынский.
Первое письменное упоминание о монастыре относится к 1511 году в грамоте московского князя Василия III, который владел этими землями к этому периоду. Поддерживалась обитель на средства Воротынских, Хитетовских, Стрешневых, Тургеневых и других местных знатных родов.
Монастырь спокойно существовал до реформы XVIII века, пока в 1764 году он был упразднён. Две церкви, уцелевшие к началу ХХ века, являлись к этому моменту приходскими. В 1930-е их закрыли, имущество разорили и вдобавок уничтожили древнее кладбище со старинными надгробиями.
Хотя в советское время монастырь имел статус исторического наследия, здания находились в упадке. В начале XXI века полуразвалины были переданы Церкви. Началась реконструкция храмов. В 2007 году монастырь был возрождён как женский — теперь он действует как скит Калужского Казанского монастыря.
Состояние зданий было плохим. В шатре Преображенской церкви была пробоина, по сводам шли трещины. У Введенского храма не было кровли, из-за чего своды трапезной разрушились, а по стенам поползли разломы. В стене первого этажа в советские годы пробили проём для проезда автомобилей. Кроме того, оба храма почти на метр вросли в землю, из-за чего исказились их изящные пропорции. Несколько лет понадобилось на реставрацию.
29 января 2007 года Правительство Российской Федерации распоряжением № 89-р передало монастырь в собственность Калужской епархии Русской Православной Церкви.
В настоящее время монастырь действующий. В храмах обители богослужения совершаются каждый день.
