По преданию, во времена распространения христианства апостол Андрей Первозванный двигался на Север, проповедуя Евангелие. Пройдя Днепр и Волхов, ученик Христа вошёл в «бурные и вращающиеся воды озера Нево» и установил на «горах Валаамских» каменный крест. По одной из двух концепций возникновения монастыря, спустя 900 лет двое иноков, Сергий и Герман, пришли «из восточных стран» и основали на одном из островов монашеское братство. Письменные источники, свидетельствующие о жизни и деяниях преподобных, считаются утраченными. Вторая концепция относит основание монастыря к X—XI векам. Она опирается на одну из редакций жития преподобного Авраамия Ростовского, содержащую упоминание о пребывании преподобного на Валааме в X веке, а также на ряд летописных упоминаний о переносе мощей преподобных Сергия и Германа с Валаама в Новгород в 1163 году.
Относительно достоверная документальная история Валаамского монастыря начинается с XIV века. Валаамский монастырь упоминается в житии Савватия Соловецкого. В «Сказании о Валаамском монастыре» годом основания называется 1407 год.
К началу XVI века на архипелаге жили около 600 монахов, но неоднократные нападения шведов привели к запустению благодатного острова.
В начале XVIII века Пётр I начал борьбу за выход к Балтийскому морю и экспансию России на северо-запад. В 1702 году Россия захватила крепость Нотебург, а весной 1703 года — крепость Ниеншанц в устье Невы. Здесь 16 мая 1703 года началось строительство Санкт-Петербурга, а на острове Котлин разместилась база русского флота — крепость Кроншлот. В ходе военной кампании 1710 года русской армии удалось взять Выборг. Тогда же на основе Ингерманландской губернии была создана Санкт-Петербургская губерния.
В 1713 году в результате финской кампании русские войска взяли Гельсингфорс и Або.
В 1715 году Пётр I по просьбе архимандрита Кирилло-Белозёрского монастыря издал указ о восстановлении Валаамской обители. Строительство монастыря было разрешено на только что отвоёванной территории, когда ещё не был подписан мирный договор.
В 1719 году освящён деревянный Спасо-Преображенский храм, построены келейные корпуса и вспомогательные помещения.
В 1719 году на завоёванных землях была образована Выборгская провинция, вошедшая в Санкт-Петербургскую губернию. В новую провинцию попал и Валаамский архипелаг, входивший в Кексгольмский лен. В 1721 году, подписав Ништадтский мирный договор, Швеция официально признала присоединение к России Ингерманландии, Кексгольмского лена и части Карелии с дистриктом Выборгского лена.
К 1730 году возведена Успенская церковь, построена деревянная ограда, но пожар 1754 года уничтожил эти первые постройки. Императрица Елизавета Петровна прилагала усилия для восстановления монастыря, но в 1765 году в нём жило всего 11 монахов.
В 1774 году был освящён храм Преображения Господня. Вокруг храма в виде квадрата были построены келейные помещения, по углам которого возведены Успенская и Никольская церкви.
Игумен Назарий, возглавивший монастырь в 1781 году, начал большое каменное строительство. В 1805 году в южной части наружного каре была воздвигнута надвратная церковь во имя Святых апостолов Петра и Павла, а в северной — больничный храм во имя иконы Божией Матери «Живоносный Источник». Над островом с тех пор возвышается монастырская колокольня 72-метровой высоты. В XIX веке был отлит и самый большой среди валаамских колоколов — колокол в честь апостола Андрея Первозванного весом 1000 пудов.
В 1811 году Финляндская губерния, а с ней и Валаамский архипелаг, вошла в состав Великого княжества Финляндского Российской империи. Губерния получила прежнее название — Выборгская. В 1819 году монастырь посетил император Александр I. В церковном отношении монастырь до 1892 года находился в подчинении Санкт-Петербургских митрополитов, а затем вошёл в новоучреждённую Выборгскую и Финляндскую епархию.
Наибольший подъём обители пришёлся на XIX век. В 1839 году на пост настоятеля был назначен отец Дамаскин, который в течение 42-х лет руководил обителью. Именно он добился, чтобы строительные работы на острове велись только под руководством квалифицированных архитекторов. Первым, кого он пригласил, был петербургский архитектор, академик Алексей Горностаев.
Отец Дамаскин установил для братии суровый режим: обязательное попечение старцев о послушниках и молодых монахах, неукоснительное посещение церковных служб, многочасовые трудовые послушания. После смерти игумена Дамаскина монастырём управлял его преемник — Ионафан II, который смог осуществить наиболее масштабное начинание игумена Дамаскина — строительство нового величественного Спасо-Преображенского собора, рассчитанного более чем на 3000 человек.
Валаамские подвижники желали превратить свою обитель в Новый Иерусалим, благодаря чему на острове в начале XX века появились названия, отсылающие ко временам Нового Завета: Кедрон, Гефсимания, гора Елеон, Воскресенский скит.
К началу Первой мировой войны на острове проживало около 1000 человек.
После Октябрьской революции Валаам вошёл в состав вновь образованной Финляндии, благодаря чему монастырь номинально сохранялся, но, оказавшись церковью национального меньшинства, он испытал на себе усиливающуюся дискриминацию со стороны финских властей. Власти Финляндии потребовали от архиепископа Серафима Лукьянова в течение трёх месяцев выучить финский язык. На языковой экзамен владыка не явился и за это был депортирован на остров Коневец. В деле дерусификации русской же Православной церкви финские власти начали координировать свои действия с властями Эстонии, где дерусификация Православной церкви была быстро возведена в ранг государственной политики и опробована в преимущественно русском Печорском уезде. Из Эстонии был выписан священник Герман Аав, назначенный в ноябре 1923 года епископом Карельским, викарием архиепископа Серафима. При нём монастырь погрузился в атмосферу «несогласия и тяжбы». Начиная с 1925 года православные службы на Валааме были переведены на финский язык. Параллельно финские власти основательно укрепили сами острова в военно-инженерном отношении на случай конфронтации с СССР.
Финляндская православная церковь, с 1923 года в юрисдикции Константинопольского патриархата, перешедшего на новоюлианский календарь в том же году, под давлением финских властей приняла западную Пасхалию, вынудив и Валаамский монастырь перейти на новый стиль. Переход на новый стиль в 1920-х годах был причиной разрушения единства Валаама. Точку в противостоянии, продолжавшемся 10 лет в монастыре, поставил высадившийся на острове финский спецназ[7]. Значительная часть братии тогда отказалась подчиниться архиепископу Финляндскому Герману. Эти «старостильные» монахи выехали в Сербию, Грецию, Македонию, Германию, США, Марокко.
В 1930 году монастырь содержал 300 человек братии и 100 трудников и наёмных работников. Питались монахи скудно, как следует из составленного протокола собрания старшей братии от 13 мая 1930 года: «братия монастыря исключительно питается растительной пищей, рыбу, кусок булки получает только в праздники питается постным маслом. Имея ограниченные средства, монастырь старается во всём экономить. Помимо этого бесплатно кормит бедных богомольцев и других лиц, что обходится не в один десяток тысяч марок делает частные пожертвования и впредь не отказывается помогать посильно».
Ежегодно в монастырь приезжало несколько тысяч паломников и туристов. Так, в монастырской книге зарегистрировано, что в 1936 году Валаам посетили «туристы» числом 3540 человек из 22 государств, из которых 2137 были финнами, 562 шведами и 40 русскими.
Во время Советско-финской войны 1939—1940 годов монастырь попал в зону боевых действий. Монахи оказали поддержку беженцам из Восточной Карелии. Уже 16 ноября 1939 года правление монастыря постановило:
1. Пожертвовать на эвакуированных граждан Восточной Карелии 50 000 марок наличными и книгами духовного содержания на 12 000 марок;
2. Пожертвовать на издание духовной литературы для тех же граждан 5000;
3. Пожертвовать на эвакуированных православных Карельского перешейка 5000; Пожертвования направить через посредство Братства Сергия и Германа.
26 ноября и 9 декабря 1939 года произошли первые советские воздушные налёты на Валаам. В декабре 1939 года началась эвакуация с Валаама. 20 декабря 1939 года с острова были вывезены больные и пожилые монахи, а также послушники и женщины. 28 декабря 1939 года прошла ещё одна волна эвакуации. Эвакуированных в ходе этих двух волн разместили в зданиях школ в 120 км севернее Ювяскюля. 6 февраля 1940 года состоялась новая эвакуация — на военных грузовиках уехали все монахи и игумен, оставив в монастыре пятерых человек: двоих иеромонахов, для окормления финских православных военнослужащих, иеромонаха Симфориана Матвеева, инженера послушника Владимира Кудрявцева, капитана парохода «Сергий» монаха Ираклия Майкевича.
В январе-феврале 1940 года советская авиация бомбила строения монастыря. Бомбёжки были частыми: 6, 19, 20, 21–28 января, 2–4 февраля и 10–16 февраля 1940 года. О бомбардировках Валаама писали в белоэмигрантской прессе.
Эвакуировавшиеся монахи увезли с собой всё самое ценное, включая подлинник Валаамской иконы Божией Матери, иконописец — иеромонах Алипий, в миру — Алексей Константинов, другие святыни и колокола, в наше время межцерковные переговоры о возвращении подлинника Валаамской иконы Божией Матери в Валаамский монастырь ведутся между РПЦ и ФПЦ уже более 20 лет. 18 марта 1940 года над водами Ладожского озера разнеслись 12 редких ударов большого колокола Спасо-Преображенского собора, возвестивших о прекращении жизни обители. Монахи осели в местечке Хейнявеси в Финляндии, в усадьбе Папинниеми, где основали Ново-Валаамский монастырь. На воссоздание монастыря поступили пожертвования из-за рубежа — 25 629,25 марок от Толстовского фонда и — 50 000 марок от папы Римского. На момент эвакуации братия монастыря состояла из 173 человек, из которых 123 были из крестьян, 23 из мещан, двое из духовенства и двое потомственных дворян. Почти все были грамотными — малограмотных насчитывалось только 14 человек.
Иногда встречающиеся утверждения о жертвах среди монахов при эвакуации опровергаются монастырскими метрическими документами и послужными списками братии, которые показывают, что при эвакуации никто не погиб.
По окончании Великой Отечественной войны в 1945 году митрополит Григорий Чуков посетил Новый Валаам и совершил присоединение монастыря к Московскому патриархату. Многие старые иноки заявили о своём желании вернуться на родину, на старый остров. Через 12 лет, в 1957 году монастырь перешёл в юрисдикцию Финляндской православной церкви. В том же году в СССР уехали только семеро монахов; младшему из уехавших тогда было 59 лет, а старшему — 84. В 1977 году прекратились службы на церковнославянском языке, а в 1981 году умер последний русский монах. Сейчас монастырь продолжает действовать как финская православная обитель и принимает в год более 100 тысяч посетителей — как паломников, так и туристов. Это уединённый благоустроенный монастырь среди озёр и лесов — с музеем, культурным центром и библиотекой.
Сведения об оставленных строениях монастыря с марта 1940 года по июнь 1941 года скудны. Известно, что в монастырских строениях почти сразу разместили школу боцманов и роту юнг. На Валаам был командирован для отбора рукописей и книг из монастырской библиотеки и архива историк Сергей Миляев, автор печатных изданий по борьбе с религиозными пережитками. В 1941 году в журнале «Безбожник» на двух страницах появилась публикация Миляева о монастыре под названием «Бывший очаг мракобесия и шпионажа». Миляев на основе найденных им в монастырском архиве документов выдвинул против братии монастыря ряд обвинений. Все использованные Миляевым документы сохранились. В 1940 году вышла статья Миляева о монастыре в журнале «На рубеже», где сообщалось следующее:
— вплоть до 1940 года Валаам был маленьким «государством монахов» — мракобесов, эксплоататоров, банкиров, затем — шпионов и диверсантов, форпостом международной контрреволюции на границе с Советским Союзом. Это «государство» по площади было в 30 раз больше, чем Ватикан — «государство» папы Римского, вдвое больше княжества Монако — осколка феодальной Европы. А доходы валаамских монахов были в четыре раза больше, чем доходы княжества Монако
Миляев отметил, что «вся история Валаама 1918—1940 годов — это история антисоветского форпоста на северо-западных границах СССР».
Миляев отобрал из монастырской библиотеки для вывоза в СССР 1191 книгу, однако до начала Великой Отечественной войны вывезти удалось не все из них.
Осенью 1940 года на самом острове Валаам, в монастырских корпусах, была организована школа боцманов и юнг, членский состав которой в 1941 году отправился на оборону Ленинграда. 20 сентября 1941 года Валаамский архипелаг был занят финнами. Основная часть построек монастыря уцелела, но было повреждено имущество обители. Так, у большого Андреевского колокола монастыря весом 16 тонн был оторван язык и отпилена третья часть. В 1942—1944 годах монастырь был восстановлен и действовал. Финская армия оплачивала монастырю постой в его строениях, причём на эту плату обитель приобретала себе продукты. На Валаам вернулась лишь небольшая часть эвакуированной в 1940 году братии, причём монашествующие принимали участие в боях против СССР.
Ущерб монастыря от пребывания советских войск использовался фашистскими пропагандистами. В монастырь часто приезжали немцы, которые его фотографировали, а также представители иных стран фашистского блока — Болгарии, Румынии, Словакии, Венгрии и Хорватии. Братия монастыря от этих посетителей имела выгоду — через них монахи посылали в другие страны валаамцам письма и фотографии. В августе 1942 года Валаам посетил итальянский корреспондент и фотограф Лино Пеллегрини, оставивший подробный репортаж в официальном печатном органе фашистской партии «Il popolo d’Italia», примерно через месяц его перепечатал белоэмигрантский «Парижский вестник».
Сложным был вопрос об отношении к советским военнопленным. 27 декабря 1941 года послушник инженер Владимир Кудрявцев письменно потребовал от игумена Харитона направить монастырские деньги на улучшение питания советских военнопленных. Харитон отказал, так как речь шла о реализации вывезенных с Валаама в 1940 году риз, на что Кудрявцев ответил: «Это не я Вам говорю, сам Христос». 4 января 1942 года Кудрявцев вновь написал игумену Харитону по этому вопросу, на что Харитон потребовал от него покинуть монастырь. В итоге Кудрявцев был удалён из обители. В марте 1944 года монастырь согласился принять к себе иноков Печенгской обители ввиду их тяжёлого положения в условиях войны.
19 сентября 1944 года финские войска и монахи покинули Валаамский архипелаг. Позднее там было размещено подсобное хозяйство Питкярантского целлюлозного завода, организовано лесничество, восстановлена монашеская метеостанция.
В 1950 году в бывших кельях и скитах устроили Дом инвалидов войны и труда, куда в том числе принудительно помещались инвалиды войны с материка, включая Ленинград. Переведён на материк в 1984 году.
Только с 1960-х годов на остров стали приходить первые теплоходы с туристами. В 1979 году на территории организован музей-заповедник, и немного позже началась реставрация памятников.
18 сентября 1989 года Совет министров Карелии решил «передать в пользование» Ленинградской епархии собор с внутренним каре и ближайшие скиты, кроме Воскресенского и Гефсиманского.
13 декабря 1989 года, в день памяти апостола Андрея Первозванного, на остров ступили шестеро монахов: иеромонахи Варсонофий Капралов, Геронтий Федоренко, Фотий Бегаль, иеродиакон Серафим Гордеев, послушники Леонид Макаров и Вадим Эрлих. Прибывшие насельники разместились в бывшем изоляторе Дома инвалидов. Возобновились богослужения в храме во имя преподобных Сергия и Германа Валаамских. С самого начала на Валааме были заведены строго уставные службы, возрождался валаамский распев.
18 января 1993 года указом патриарха Алексия II наместником обители назначен архимандрит Панкратий Жердев, со 2 июня 2005 года — епископ Троицкий. Под его началом находится игумен Мефодий Петров, являющийся также директором православного культурно-просветительского центра «Свет Валаама».
27 февраля 1994 года архимандрит Панкратий заново освятил часовню Валаамского монастыря на Синопской набережной в Санкт-Петербурге, что завершило процесс возврата этой часовни монастырю.
В 1998 году большой общественный резонанс получило заявление братии Валаамского монастыря о пагубности экуменизма и сотрудничества со Всемирным советом церквей (ВСЦ). «Участие в деятельности ВСЦ, основанной на экклезиологической ереси, — сказано в заявлении братии Валаамского монастыря, — неизбежно вынуждает православных участников экуменического движения относиться к инославным сообществам как к равноправным „церквам“, облагодатствованным Святым Духом, тем самым попирая догмат о Единой, Святой, Соборной и Апостольской Церкви». Заявление подписано 150 монахами монастыря, включая его священноначалие, выступившее решительно против совместных «экуменических молений», в частности, с новостильной Финляндской православной церковью, епископы которой тоже хотели служить на Валааме. Данное заявление, опубликованное также под заголовком «Молчанием предаётся Бог», контрастировало с официальной политикой РПЦ и её главы патриарха Алексия II по отношению к экуменизму и ВСЦ. Встревоженный бескомпромиссной позицией валаамского монашества, Архиерейский собор Русской православной церкви в 2000 году принял «Основные принципы отношения к инославию». В документе подробно разъясняется позиция РПЦ по отношению к инославию, в частности то, что Православная церковь не может признавать «равенство деноминаций», но подчёркивается приоритетность богословского диалога с другими конфессиями и полезность участия в работе различных международных организаций в сфере служения миру, но без всяких догматических уступок и компромиссов в вере.
13 декабря 2005 года впервые зазвучал 1000-пудовый благовестник — колокол «Андрей Первозванный», установленный на колокольне в монастыре в рамках программы восстановления старинной звонницы.
С 14 по 17 сентября 2007 года монастырь посетил священноигумен обители патриарх Алексий II, 16 сентября в Смоленском скиту он совершил освящение храма в честь Смоленской иконы Божией Матери; по освящении храма отслужил в нём первую Божественную литургию. После богослужения патриарх вручил наместнику Валаамского монастыря епископу Панкратию орден благоверного князя Даниила Московского II степени — во внимание к архипастырским трудами и в связи с 20-летием служения в священном сане.
21 сентября 2008 года, в праздник Рождества Пресвятой Богородицы, патриарх Алексий II совершил чин великого освящения храмового комплекса Свято-Владимирского скита на острове Валаам и первую Божественную литургию в новоосвящённом храме.
10 июля 2009 года патриарх Кирилл и глава Республики Карелия Сергей Катанандов в цокольном помещении храмового комплекса Свято-Владимирского скита открыли музей имени патриарха Алексия II; открытие было приурочено к 20-летию возрождения монашеской жизни на Валааме.
В конце мая 2010 года монастырь посетил предстоятель Константинопольской церкви патриарх Варфоломей, находившийся в России с официальным визитом в РПЦ.
Согласно данным настоятеля — епископа Панкратия, по состоянию на 2011 год общее количество насельников в монастыре составляло 217 человек, включая скиты и подворья. Из них 37 иеромонахов, 12 иеродиаконов, 89 монахов, 19 рясофорных послушников, 60 послушников. Постоянно в монастыре работают от 30 до 40 трудников.