История Пронской Спасской пустыни корнями своими уходит в начало XVII века. Источники XVII века позволяют получить более полное представление о монастырях, вотчинниках и о землевладении духовенства в целом. В XVI веке многие монастыри прекратили свое существование. Скорее всего, в это же самое время и была основана Спасская общежительная пустынь. Достоверно неизвестно кто был основателем Пронской Спасской пустыни, и когда она была основана. В фондах государственного архива рязанской области, в ведомостях о Пронской Спасской пустыни за разные годы так и сообщается: «когда и кем основана сия пустынь неизвестно». Однако в писцовых книгах 1640 года князя Борзецова указано, что в исчислении разных угодий, принадлежащих стрельцам старой слободы, сказано, между прочим, что у них был выгон против «Спасского монастыря» общий с новыми стрельцами. Пронская Спасская мужская пустынь находилась «близ уездного города Пронска от Рязани в 50 верстах», на левом возвышенном берегу реки Прони. «Здесь церковь Живоначальныя Троицы с пределом Преображения Господня», писал в 1852 году исследователь древних монастырей и церквей Ратшин]. Протоиерей В. Гаретовский в 1866 году пишет, «Даже не видится прямой возможности объяснить почему пустынь называется Спасскою, когда соборная церковь в ней во имя Святой Троицы. Вероятнее всего, существующая до сего времени Троицкая соборная церковь позднего уже происхождения». Он же и предполагает, что в первые времена существования этой обители, главный, и в то же время, единственный храм её был во имя Преображения Господня, от чего Пустынь и получила название Спасской. Пронской же, обитель называется по местонахождению рядом с древним городом, имеющим свою богатую историю.
Следующее упоминание о Спасской пустыни относится к 1724 году, когда встречается известие о переведении братии из Спасской Преображенской пустыни в Скопинский Троицкий монастырь и об упразднении пустыни, хотя и на короткое время. Это произошло по именному Указу Петра I от 5 февраля 1724 года, согласно которому предписывалось упразднить монастыри с малой численностью монахов, а оставшихся монахов перевести в более крупные монастыри. До возобновления обители в середине XVIII века, в ней, судя по описям за 1739 и 1749 года, находились две деревянных церкви. Описывается это так, «Церковь Преображения Господня, в ней святые иконы местные, образ Преображения Господня в окладе, образ Казанской Пресвятой Богородицы без оклада, Богородица запрестольная, на ней венец чеховой позлащен, на престоле одежда кумашная, на нём евангелие, евангелисты серебряные, кресты обиты по дереву, серебряные сосуды, дискос и звездица, а другие сосуды оловянные и лжица оловянная, две ризы камчатые, одна красная, другая зелёная, у них оплечья парчевая на золоте, ризы камчатые белые, стихарь камчатый белый, да ещё при них ветхие ризы три, три потрахели, одна парчевая ветхая и 28 книг. Церковь Вознесения Господня, в ней святые иконы, образ Всемилостивого Спаса, образ Богородицы Казанской, запрестольная Богородица, на престоле одежа, выбойка бумажная, сосуды оловянные новые, покровцы на них камчатые ветхие, у царских дверей завеса полотняная. Этого монастыря святые врата с калиткой, над ними образ Спасителя с апостолами. Келья строительная с сенями, в ней заслон железный и топор казенный, 4 кельи братских со стенами. Амшеник ильмовый, рублен в лапу, покрытый тёсом и лубьями, ветхой, казенных 6 ульев со пчёлами. Монастырь кругом горожен забором ветхим». В 1765 году каменная церковь была облагорожена стараниями помещика Ивана Ивановича Бурцева, прах которого покоится в Спасской пустыни. Видимо вклад и усердие Ивана Ивановича в обустройство обители были так велики, что в дальнейшем в описаниях пустыни его упоминают как строителя храма. Переустройством келий для настоятелей и братии занялся уже его сын, Андрей Иванович Бурцев, который, вероятно, построил и каменную ограду вместо плетневой. В 1826 году жители города Пронска и его окрестностей высказали пожелание об учреждении 6 августа ежегодного крестного хода из Пронского собора и всех церквей города Пронска в Спасскую обитель, о соизволении чего и вышел Указ Рязанской консистории.
В феврале 2011 года по благословению правящего архиерея Рязанской епархии началось возрождение Пронской святыни. Как только жизнь обители начала постепенно возрождаться, монастырь приобрёл статус архиерейского подворья. На тот момент собственность монастыря не была передана ему, здания оставались на государственном балансе, но все документы по передаче были собраны и представлены губернатору Рязанской области. На территории было позволено производить работы по благоустройству. Братский коллектив начал косить траву и разбирать упавшие деревья, мыть помещения. В день Собора Двенадцати апостолов в летнем доме на две комнаты поселились первые насельники новоучреждённого архиерейского подворья. 2 октября 2013 года Священный синод Русской православной церкви в связи с прошением митрополита Рязанского и Михайловского Павла Пономарёва постановил открыть Спасо-Преображенский Пронский мужской монастырь, и его настоятелем назначен игумен Лука Степанов. Обновлены водоснабжение и канализация; отреставрирован и расписывается Трёхсвятительский собор монастыря; в монастырь вернулась одна из самых чтимых святынь обители, икона Божьей Матери «Утоли моя печали». Для монастыря на Святой горе Афон написана икона «Споручица грешных», взамен утраченной в революционное лихолетье, этот образ с торжественным крестным ходом встречали жители пронской земли и духовенство. Образ этот с благоговением хранится в храме монастыря как приемник благодати утраченной святыни. Работает гостиница, где могут остановиться паломники, начинаются работы по восстановлению храма Святой Троицы.
